¿Qué es el rojo de metilo? – Síntesis y estructura

Moléculas y colorantes alimentarios

¿Alguna vez ha tomado un vaso de agua y ha agregado lentamente una o dos gotas de colorante para alimentos al vaso? Una vez que la primera gota golpea el agua, inmediatamente comienza a dispersarse hasta que el agua finalmente deja de ser clara y adquiere el color que usaste para colorear. Lo que es fascinante es que la dispersión del color ocurre por sí sola sin prácticamente ninguna ayuda externa de nuestra parte.

Varios colorantes alimentarios en vasos de agua.

Al igual que el colorante rojo para alimentos convierte el agua en una solución de color rojo brillante, ¿sabía usted que existe un compuesto orgánico que también es una sustancia de color rojo brillante y puede convertir las soluciones de incoloras a rojas, e incluso amarillas y naranjas también? El compuesto al que nos referimos es el rojo de metilo y será el punto focal de nuestra discusión de hoy. Aprenderemos sobre el rojo de metilo en términos de su estructura, cómo se fabrica sintéticamente y un uso importante al que encuentra aplicación. ¡Vamos a colorear!

Estructura del rojo de metilo

Comencemos echando un vistazo a la estructura del rojo de metilo para que las cosas vayan en la dirección correcta. El rojo de metilo es un compuesto orgánico, lo que significa que está formado principalmente por átomos de carbono e hidrógeno, pero también contiene átomos de nitrógeno y oxígeno. Contiene varias características estructurales importantes, que en química orgánica se conocen como grupos funcionales. Primero observe los dos anillos de la molécula que tienen dobles enlaces dentro de ellos. Estos se denominan anillos aromáticos o de benceno. Los dos anillos aromáticos están conectados entre sí por dos átomos de nitrógeno, lo que se conoce como grupo azo.

Estructura del rojo de metilo que muestra todos los grupos funcionales relevantes dentro de la molécula

El rojo de metilo también contiene un grupo funcional de ácido carboxílico (-COOH), que ayuda a explicar su capacidad para servir como fuente de iones de ácido o hidrógeno. Directamente en el otro lado de la molécula del grupo ácido carboxílico, encontramos un átomo de nitrógeno conectado a dos grupos metilo (-CH 3 ), que se llama grupo funcional amina . En química orgánica, las aminas pueden actuar como bases, lo que significa que pueden servir como aceptores de iones de hidrógeno.

Síntesis de rojo de metilo

Pasemos ahora a hablar sobre cómo los químicos orgánicos sintetizan el rojo de metilo en el laboratorio. Aunque parece una molécula bastante complicada y compleja, los químicos han ideado una forma de sintetizar rojo de metilo en solo dos pasos simples que utilizan materiales de partida baratos y disponibles comercialmente.

En el primer paso de la síntesis, el ácido antranílico reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y nitrito de sodio (NaNO 2 ) para producir un compuesto intermedio llamado sal de diazonio . Una vez que se forma la sal de diazonio, el segundo paso implica la reacción con un compuesto conocido como dimetilanilina que en realidad da rojo de metilo como producto final.

La preparación de rojo de metilo implica dos pasos sintéticos simples a partir de materiales de partida disponibles comercialmente.

Las síntesis como la del rojo de metilo pueden ser de gran utilidad para los químicos orgánicos, principalmente porque les permiten construir moléculas bastante grandes y complejas de forma económica y con solo unos pocos pasos.

¿Para qué se utiliza el rojo de metilo?

Ahora que conocemos la estructura general del rojo de metilo y cómo se fabrica, ¿para qué sirve exactamente en términos de uso? ¿Recuerda cuando nos enteramos de que tiene un grupo funcional amina y un ácido carboxílico? Resulta que la presencia de un grupo funcional tanto ácido como básico le permite actuar como indicador de pH en soluciones. El pH de una solución es una forma en que los químicos hablan sobre la acidez relativa (o basicidad) de una solución dada.

Muchas veces el pH se puede aproximar visualmente si se usa un indicador apropiado. Lo fascinante de un indicador es que adquiere un color diferente según el pH de la solución en la que se encuentra. Por ejemplo, cuando se coloca rojo de metilo en una solución muy ácida, la solución adquiere un color rojo brillante. Sin embargo, a medida que la solución se vuelve más básica, el color comienza a pasar de rojo a naranja y, en última instancia, amarillo una vez que es muy básico.

El rojo de metilo se puede utilizar como indicador visual de pH, donde el color de la solución lo dicta el pH relativo.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el rojo de metilo es un compuesto orgánico, lo que significa que está compuesto principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, pero también contiene átomos de nitrógeno y oxígeno. Contiene varios grupos funcionales importantes que incluyen anillos aromáticos o de benceno, un grupo azo, un grupo funcional de ácido carboxílico (-COOH) y un grupo funcional amina (contiene nitrógeno).

En química orgánica, los grupos de ácido carboxílico son ácidos, lo que significa que tienen la capacidad de servir como fuente de iones de hidrógeno. Por el contrario, las aminas pueden actuar como bases, lo que significa que pueden servir como aceptores de iones de hidrógeno. Sintéticamente, el rojo de metilo se produce en una secuencia de reacción de dos pasos.

El primer paso de la síntesis implica la reacción del ácido antranílico con ácido clorhídrico (HCl) y nitrito de sodio (NaNO 2 ) para producir un compuesto intermedio llamado sal de diazonio . Una vez que se forma la sal de diazonio, el segundo paso implica la reacción con un compuesto conocido como dimetilanilina que en realidad da rojo de metilo como producto final.

Desde el punto de vista de la aplicación, el uso más común del rojo de metilo es como indicador visual de pH. Cuando se coloca rojo de metilo en una solución muy ácida, la solución adquiere un color rojo brillante. Sin embargo, a medida que la solución se vuelve más básica, el color comienza a pasar de rojo a naranja y, en última instancia, amarillo una vez que es muy básico.