¿Qué es un carbono asimétrico? – Definición, identificación y ejemplos

Publicado el 7 septiembre, 2020

Todo sobre la simetría

Cuando escuchas la palabra simetría, ¿qué es lo primero que te viene a la mente? La idea de la simetría es que si cortamos el objeto de interés por la mitad, terminamos con dos mitades iguales. ¿Sabías que el cuerpo humano tiene un elemento de simetría? Si te imaginas cortándote por la mitad a lo largo, terminarías con dos mitades iguales de ti mismo. Otra forma de decir esto sería que su cuerpo contiene un plano de espejo que corre longitudinalmente.

¿Sabías que a veces las moléculas orgánicas también pueden tener elementos de simetría? Una molécula es simétrica si puedes dividirla por la mitad de alguna manera y terminar con dos mitades iguales. En esta lección, en realidad nos centraremos en lo opuesto a la simetría, un concepto llamado asimetría. Específicamente, vamos a aprender sobre lo que se llama un átomo de carbono asimétrico dentro de un compuesto orgánico.

Definición de carbono asimétrico

Un átomo de carbono asimétrico se define como un carbono dentro de un compuesto orgánico que contiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes (sustituyentes) unidos a él. Como ejemplo, considere un átomo de carbono que está unido a un grupo -OH, un hidrógeno, un flúor y un bromo. Observe cómo el carbono está unido a cuatro sustituyentes diferentes, lo que lo convierte en un carbono asimétrico.


Un átomo de carbono asimétrico está unido a cuatro sustituyentes diferentes
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Identificación

Entonces, ¿cómo podemos identificar un carbono asimétrico dentro de un compuesto orgánico? Necesitamos enfatizar nuevamente que el carbono debe tener cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Esto significa que los carbonos con enlaces dobles y triples nunca pueden etiquetarse como carbonos asimétricos porque solo tienen tres y dos enlaces totales, respectivamente.

¿Qué pasa con el compuesto 2-cloroetanol? ¿Crees que este compuesto tendría átomos de carbono asimétricos? En realidad no lo haría, porque ambos átomos de carbono contienen dos átomos de hidrógeno cada uno. Dado que ambos carbonos contienen dos de los mismos sustituyentes, no pueden clasificarse como carbonos asimétricos.


El 2-cloroetanol no contiene átomos de carbono asimétricos
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¿Qué pasa con el 1-cloro-2-metilpropano? ¿Crees que este compuesto contiene átomos de carbono asimétricos? Mire cuidadosamente cada carbono individual. Si bien a primera vista puede parecer que hay carbonos asimétricos, esta molécula en realidad tampoco los tiene. El carbono unido al cloro también está unido a dos átomos de hidrógeno, por lo que no es un carbono asimétrico. El carbono unido a los dos grupos metilo tampoco es asimétrico ya que los dos grupos metilo son idénticos, por lo que el carbono tampoco tiene cuatro sustituyentes diferentes.


El 1-cloro-2-metilpropano no contiene átomos de carbono asimétricos
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Ejemplos

Ahora que sabemos cómo identificar y descartar compuestos que no contienen carbonos asimétricos, echemos un vistazo a algunos ejemplos de compuestos que los contienen. La pseudoefedrina es un compuesto que a veces se usa para tratar la presión arterial baja y el asma. Observe que este compuesto contiene dos átomos de carbono asimétricos. Uno de ellos es el carbono enlazado al grupo -OH y el otro es el carbono enlazado al átomo de nitrógeno. Observe cómo ambos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.


La pseudoefedrina contiene dos átomos de carbono asimétricos totales
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La penicilina es un compuesto muy importante que fue descubierto por Alexander Fleming a principios de la década de 1900 y fue anunciado por sus propiedades antibióticas contra bacterias patógenas. La penicilina contiene un total de tres átomos de carbono asimétricos: el enlace sólido en cuña que contiene el grupo amida, el enlace discontinuo con el hidrógeno y el enlace discontinuo que contiene el grupo ácido carboxílico.


La penicilina es un antibiótico que contiene tres átomos de carbono asimétricos totales
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Si tomamos como ejemplo el carbono que está unido al grupo de ácido carboxílico, ese átomo en particular está unido a un átomo de hidrógeno, el ácido carboxílico, un átomo de nitrógeno y otro carbono. Dado que tenemos un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes, es por eso que se considera un carbono asimétrico.

Resumen de la lección

Un átomo de carbono asimétrico es un carbono dentro de un compuesto orgánico que contiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes (sustituyentes) unidos a él. Aprendimos a identificar compuestos que no contienen carbonos asimétricos y analizamos los siguientes compuestos:

  • 2-Cloroetanol: este compuesto no contiene carbonos asimétricos debido a que ambos carbonos están unidos a dos átomos de hidrógeno, que son sustituyentes idénticos.
  • 1-cloro-2-metilpropano: el carbono unido al cloro está unido a dos átomos de hidrógeno, por lo que no es un carbono asimétrico. El carbono unido a los dos grupos metilo tampoco es asimétrico ya que los dos grupos metilo son idénticos.

Algunos compuestos específicos que contienen carbonos asimétricos son:

  • Pseudoefedrina : este compuesto contiene dos átomos de carbono asimétricos. Uno de ellos es el carbono enlazado al grupo -OH, y el otro es el carbono enlazado al átomo de nitrógeno.
  • Penicilina : este importante antibiótico contiene un total de tres átomos de carbono asimétricos: el enlace sólido en cuña que contiene el grupo amida, el enlace discontinuo con el hidrógeno y el enlace discontinuo que contiene el grupo ácido carboxílico.

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