Quiral vs. Aquiral: definición y ejemplos

La prueba del espejo

Cuando eras niño, ¿alguna vez trataste de ponerte los zapatos con el pie equivocado? ¡Probablemente no se sintió muy bien! Eso es porque el zapato izquierdo fue diseñado para adaptarse al pie izquierdo y el zapato derecho al pie derecho. Lo mismo ocurre con los guantes; uno se adapta a la mano derecha y el otro a la izquierda. Por ejemplo, si es zurdo, es difícil compartir un guante de béisbol con alguien que es diestro. Ahora, imagine girar estos dos guantes para que los bolsillos de las bolas queden enfrentados. Es como si un guante estuviera mirando en el espejo al otro guante. ¿Sabías que ciertos pares de moléculas tienen la misma relación de imagen especular?

¿Qué es la quiralidad?

La idea de que las manos o pies izquierdos y las manos o pies derechos son imágenes especulares tiene una palabra, quiralidad , que significa la propiedad de la mano. Como podemos ver en la fotografía, cuando se colocan una al lado de la otra, la mano izquierda es la imagen especular de la mano derecha.

Pero para ser quiral , o poseer la propiedad de la mano, un objeto no debe ser superponible en su imagen especular. Como se muestra en el lado derecho de la fotografía, cuando pones una mano directamente encima de la otra, mirando en la misma dirección, ¡no coinciden! Eso es lo que queremos decir con quiral. Entonces, ¿cómo saber si un objeto es quiral o aquiral? Bueno, el prefijo a- significa sin, por lo que los objetos aquirales carecen de alguna característica clave de quiralidad. Si un objeto puede superponerse a su imagen especular, entonces es aquiral . Los calcetines son un buen ejemplo, o al menos los calcetines lisos. Se pueden colocar un par de calcetines de modo que uno se parezca a la imagen especular del otro. Pero dale la vuelta a un calcetín y colócalo encima del otro, y son una combinación perfecta. Los calcetines son aquirales. Resulta que hay moléculas quirales y aquirales, al igual que hay objetos quirales y aquirales. Eche un vistazo al bromoclorofluorometano y su imagen especular.

¿El bromoclorofluorometano es quiral o aquiral? Para resolver esto, necesitamos ver si su imagen reflejada se puede superponer al original. Imagínese sosteniendo el átomo de cloro verde en la molécula de la izquierda en la imagen de arriba. Ahora, suponga que debe girar o rotar la molécula alrededor del enlace Cl-C en el sentido de las agujas del reloj. Terminarías con la molécula de la izquierda.

Dado que la molécula no se puede superponer a su imagen especular, esta molécula es quiral.

¿Qué es una molécula quiral?

Aparte de mirar cada molécula en un espejo y rotarla para ver si es quiral, ¿de qué otra manera se puede saber si una molécula tiene esta propiedad? La respuesta es bastante simple; un átomo de carbono que contiene cuatro grupos diferentes será quiral. A ese átomo lo llamamos centro quiral o centro de quiralidad . Cuando dos de los grupos de un átomo de carbono son iguales, ese carbono no es un centro quiral. En esta molécula, llamada 2-butanol, el carbono dos tiene cuatro grupos diferentes: un grupo etilo, un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo y un grupo metilo.

Comparemos el 2-butanol con el butano, donde el carbono 2 tiene dos átomos de hidrógeno. Al principio, parece que tenemos una situación de imagen especular. ¡Pero mira la tercera imagen! Si giramos una de las estructuras para recuperar la molécula original, entonces la molécula se puede superponer a su imagen especular. El requisito de quiralidad es que una molécula no pueda superponerse en su imagen especular, por lo que el 2-butano es aquiral.

Un centro de quiralidad

Una de las habilidades importantes que se utilizan en el estudio de la química orgánica es la capacidad de reconocer los centros de quiralidad. Es importante debido a cómo se nombran las moléculas para distinguir entre dos moléculas de imagen especular. En química, una forma de saber si dos moléculas son idénticas es que tienen exactamente el mismo nombre. Pero, si dos moléculas son diferentes de alguna manera, deben recibir nombres diferentes. La otra razón por la que necesitamos poder ubicar los centros de quiralidad es que algunas reacciones dan diferentes productos de cada uno de los dos miembros de un par de imágenes especulares. Veamos si podemos identificar centros quirales en una molécula más compleja.

Recuerde que está buscando átomos de carbono con cuatro grupos diferentes. ¿Ves alguno? En una estructura de línea de enlace, no se muestran los átomos de hidrógeno. Si tiene problemas, intente agregar átomos de hidrógeno a cualquier carbono con menos de los cuatro enlaces que se muestran. ¿Encontraste el que tiene el centro quiral ? Es el carbono con el átomo de flúor. Ese átomo tiene cuatro grupos: el H, el F y los dos grupos diferentes que encontrarás en el anillo. Si el anillo es asimétrico, entonces un viaje en cualquier dirección da como resultado dos grupos diferentes para un total de cuatro, por lo que este carbono es quiral.

Resumen de la lección

Revisemos. El concepto de quiralidad se refiere a la «mano derecha» natural de ciertos objetos. Cualquier objeto que no se pueda superponer a su imagen reflejada se llama quiral . Deberá practicar la observación de objetos y aprender a «rotarlos» mentalmente para poder compararlos con sus imágenes en el espejo. Esta también es una habilidad importante cuando se trabaja con moléculas. Sin embargo, con las moléculas, hay una prueba simple para ver si un átomo de carbono dado es quiral: ¿tiene cuatro grupos diferentes? Si es así, es un centro quiral. Si no es así, ¡es aquiral !

Términos clave

Quiralidad : la propiedad de la mano Quiral : describe un objeto que tiene la propiedad de ser diestro; el objeto no debe ser superponible en su imagen especular Achiral : describe un objeto que no tiene la propiedad de ser diestro; el objeto se puede superponer a su imagen especular

Los resultados del aprendizaje

Después de esta lección, compruebe si puede:

• Determinar si un objeto es quiral
• Visualice objetos quirales y aquirales en la vida cotidiana.
• Agrupar imágenes de moléculas por quiralidad (en grupos quirales y aquirales)

Rodrigo Ricardo Editor y fundador