Estereocentro vs. Centro quiral

La forma de una mano

¿Alguna vez has pensado en lo extraño que sería si ambas manos fueran exactamente iguales? Probablemente cambiaría la forma en la que hacemos las tareas diarias e incluso podría facilitar algunas cosas. Ya no tendríamos que preocuparnos por qué guante va en cada mano. ¡No importaría! El hecho es, sin embargo, que nuestras manos no son idénticas entre sí. Son quirales (más sobre eso más adelante). Las moléculas también pueden ser quirales.

Estereocentros

Un estereocentro no es una tienda donde puedas comprar equipos de sonido, aunque eso es definitivamente lo que parece. Un estereocentro ocurre en una molécula cuando un átomo de carbono está conectado a tres o más átomos o grupos de átomos. La clave aquí es que cada uno de los tres grupos o átomos conectados al átomo central deben ser diferentes entre sí. Por ejemplo, un átomo de carbono conectado a un grupo CH 3 , un grupo CH 2 CH 3 y un grupo CH 2 CH 2 CH 3 es un estereocentro. Como es común en la química orgánica, cada «punto» en la estructura es representativo de una conexión CH 2 y cada punto final es una conexión CH 3 . La diferente reordenación de grupos alrededor de un estereocentro da como resultado estereoisómeros. Los estereoisómeros son dos o más moléculas que están formadas por los mismos átomos y grupos, pero los grupos están organizados de manera diferente.

Centros quirales

Un centro quiral ocurre cuando un átomo de carbono está conectado a cuatro átomos o grupos diferentes. Al igual que los estereocentros, para que se produzca un centro quiral, los grupos deben ser todos diferentes entre sí. Un ejemplo de un centro quiral es un átomo de carbono unido a un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de hidrógeno y un átomo de flúor. Tenga en cuenta que, por definición, los centros quirales pueden considerarse estereocentros, pero los estereocentros no siempre son centros quirales. Los centros quirales dan lugar a moléculas quirales. Las moléculas quirales tienen los mismos grupos dentro de ellas, pero son imágenes especulares entre sí: no coincidirán cuando se coloquen una encima de la otra. La palabra quiral proviene de la palabra griega kheir , que significa «mano». Tanto las manos como los pies son quirales.

Aplicaciones

Cuando se habla de conceptos abstractos como estereocentros y centros quirales, es fácil comenzar a pensar: «¿Por qué importa esto?», O «¿Cómo se aplica esto a mi vida?». Bueno, los centros quirales en particular tienen importantes Implicaciones mundiales. En las décadas de 1950 y 1960, los médicos comenzaron a recetar un medicamento contra las náuseas llamado talidomida . Como puede imaginar, muchos de estos pacientes eran mujeres embarazadas que padecían náuseas matutinas. Los científicos aún no sabían sobre los centros quirales. En ese momento se desconocía que la talidomida tuviera un centro quiral. Uno de los arreglos de los grupos fue excelente para tratar las náuseas y no fue perjudicial para los niños por nacer. El otro arreglo era dañino para los fetos y causaba defectos de nacimiento importantes, como miembros parciales o faltantes, entre otras cosas. Desafortunadamente, la talidomida contenía una mezcla de ambas moléculas y alrededor de 10,000 bebés nacieron con defectos de nacimiento.

Resumen de la lección

Cuando un átomo está conectado a tres átomos o grupos de átomos diferentes, eso se llama estereocentro . Los estereoisómeros tienen las mismas conexiones que los estereocentros, solo que en diferentes disposiciones. Los estereoisómeros son el resultado de estereocentros. Los centros quirales ocurren cuando un átomo de carbono está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Las moléculas quirales no son idénticas, sino que son imágenes especulares entre sí. Los centros quirales también son estereocentros, pero lo contrario no siempre es cierto. A mediados del siglo XX, los médicos recetaron talidomida a mujeres embarazadas para tratar las náuseas matutinas. Debido al centro quiral en la talidomida, algunas mujeres recibieron un medicamento que no dañaba a sus bebés, pero otras recibieron uno que provocó que sus hijos nacieran con terribles defectos de nacimiento.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador