Estereocentro: Definición y ejemplos

¿Qué es un estereocentro?

Hay muchas formas de describir el centro de cosas grandes, como la película Viaje al centro de la Tierra o una persona siendo el centro de atención. Pero ¿qué pasa con las cosas pequeñas? Resulta que el concepto de centro es particularmente importante para las moléculas a la hora de describir su forma y estructura tridimensional. Un centro para una molécula permite describir las ubicaciones relativas de los átomos que rodean el centro con respecto a ella, de forma muy similar a como los científicos describen la posición relativa de los planetas en el sistema solar con respecto al sol. Pero para que exista tal centro, debe haber al menos dos posibles posiciones relativas diferentes de estos átomos. De lo contrario, cada posición se vería igual (solo rotada). Una molécula tiene un estereocentro cuando tiene un punto focal que tiene al menos dos orientaciones relativas de los átomos unidos a ella. Muchos átomos de carbono en las moléculas orgánicas son estereocentros, por lo que se les conoce específicamente como carbonos estereogénicos.

Hay dos tipos de estereocentros en una molécula. El primero es un centro quiral, que es cuando un átomo está unido a cuatro grupos moleculares distintos (átomos o grupos de átomos). Una molécula puede tener un centro quiral, múltiples centros quirales o ningún centro quiral. En la mayoría de los casos, podemos calcular el número de posibles orientaciones 3D, o estereoisómeros, que tiene una molécula usando la fórmula {eq}X=2^n {/eq}, donde X es el número de estereoisómeros y n es el número de centros quirales. Vemos que una molécula con un estereocentro tiene dos estereoisómeros, y estos estereoisómeros no son superponibles (es decir, tienen la misma orientación pero vistos desde un ángulo diferente), sino que son imágenes especulares entre sí. Cada estereoisómero se considera una molécula diferente y no versiones diferentes de la misma molécula. Los estereoisómeros que son imágenes especulares se llaman enantiómeros. Si una molécula tiene más de un centro quiral, la mayoría de sus estereoisómeros diferirán en su orientación en algunos (pero no en todos) de estos estereocentros. Estos estereoisómeros no se reflejan entre sí (pero tampoco son superponibles) y se denominan epímeros.

El segundo tipo de estereocentro es un centro geométrico, que ocurre cuando dos átomos en un doble enlace están unidos cada uno a otros dos grupos moleculares únicos. Un centro geométrico ocurre específicamente con átomos con doble enlace porque la fuerza del doble enlace permite que los átomos giren entre sí (para lo cual un triple enlace es demasiado fuerte), pero no en la medida permitida por un enlace simple. Como resultado, la forma tridimensional de los isómeros geométricos se describe en términos de la orientación relativa de los cuatro grupos moleculares unidos a los dos átomos con doble enlace, en lugar de una orientación de cuatro grupos alrededor de un solo átomo.

¿Cómo encontrar estereocentros?

Al identificar estereocentros en un átomo, tres cosas útiles a buscar son la presencia de varios átomos únicos en un lugar, varios grupos moleculares pequeños unidos a un átomo y la presencia de dobles enlaces (particularmente entre átomos de carbono). Por ejemplo, una larga cadena de carbono en una molécula no contendrá estereocentros porque, a menos que se especifique lo contrario, cada átomo de carbono sólo estará unido a hidrógeno y otros átomos de carbono. Una vez que se unen otros átomos o grupos moleculares a cada átomo de carbono, comenzarán a surgir estereocentros.

Existen varios modelos para mostrar la orientación 3D con diagramas 2D. Un único estereocentro en una molécula se puede visualizar utilizando una proyección central asimétrica. Esta proyección muestra los cuatro grupos moleculares distintos unidos a un estereocentro y sus orientaciones relativas en forma de pirámide. Las cuñas en negrita representan una proyección hacia el espectador y las cuñas discontinuas representan una proyección que se aleja del espectador.

Mostrar estructuras 3D puede resultar complicado, especialmente para moléculas que tienen estructuras cíclicas, lo que se ve especialmente en las moléculas de carbohidratos (azúcar). Para abordar esto, las estructuras cíclicas se pueden mostrar como una proyección de silla, que muestra las orientaciones de los grupos laterales unidos al anillo en la forma más estable energéticamente del anillo (una silla). En el ejemplo de los azúcares, todos los carbonos en la cadena principal de carbonos del azúcar serán estereocentros porque cada uno de ellos está unido a cuatro grupos moleculares únicos (H, OH y dos longitudes diferentes de la cadena de carbonos). La orientación 3D de una estructura cíclica también se puede mostrar mediante una proyección de Fischer, que muestra la orientación de cada estereocentro como una molécula lineal antes de ciclarse.

Ejemplos de estereocentros

Hay muchos ejemplos bien conocidos de estereocentros. Podría parecer que la orientación tridimensional de una molécula no supondría una diferencia dramática en su comportamiento y funciones cuando todos los átomos están conectados en el mismo orden, pero los científicos se han sorprendido cada vez más al encontrar ejemplos de estereocentros que conducen a la creación de estereoisómeros con propiedades significativamente diferentes. Un ejemplo es el medicamento talidomida, que se recetaba en la década de 1950 para tratar las náuseas matutinas en madres embarazadas. Sin embargo, el medicamento se vinculó cada vez más a las madres que daban a luz a niños con defectos de nacimiento graves y se retiró el medicamento. Más tarde se descubrió que el fármaco se producía como una mezcla de dos enantiómeros (R y S), que difieren en estructura en un estereocentro de carbono en uno de sus anillos de carbono. Se descubrió que la R-Talidomida tenía los efectos clínicos positivos asociados con el medicamento, mientras que la S-Talidomida no fue efectiva para el tratamiento de las náuseas matutinas y fue la causa de los defectos congénitos.

Los estereocentros también son muy conocidos con las moléculas de carbohidratos debido a la cantidad de estereocentros que contienen. Dado que cada carbono en su anillo de carbono es un estereocentro, estos carbonos se pueden numerar para especificar el estereocentro (que oscilará entre C1-C4 para anillos de cinco miembros como la fructosa y C1-C5 para anillos de seis miembros como la glucosa). Las orientaciones en C2-C4 o C5 determinan el nombre de la molécula de carbohidrato, por lo que cualquier diferencia en uno o más de estos anillos creará un epímero de carbohidrato con un nombre diferente. Por ejemplo, los azúcares glucosa y galactosa tienen la misma orientación excepto en C5, lo que les da nombres diferentes.

Resumen de la lección

Un estereocentro se refiere a un punto focal en una molécula que tiene al menos dos orientaciones no imposibles a su alrededor, lo que crea dos estereoisómeros de esa molécula. Los estereocentros se dividen en dos tipos: un centro quiral, que se refiere a un átomo unido a al menos cuatro grupos moleculares únicos, y un centro geométrico con dos grupos moleculares únicos unidos a cada uno de los dos átomos en un doble enlace. Cada disposición diferente se llama estereoisómero, y se consideran moléculas diferentes. Una molécula con un centro quiral tiene dos estereoisómeros llamados enantiómeros que son imágenes especulares entre sí. Una molécula con dos centros quirales tiene más de un estereoisómero, que consta de enantiómeros y estereoisómeros sin imagen especular llamados epímeros. Una molécula con un centro geométrico tiene al menos dos isómeros geométricos que se diferencian entre sí según la posición relativa de los grupos unidos a los átomos con doble enlace. Al buscar centros quirales, es útil buscar moléculas y grupos moleculares únicos que estén presentes en un área de la molécula y la presencia de carbonos con doble enlace. Los estereocentros se pueden visualizar utilizando diagramas 2D como la proyección del centro asimétrico, la proyección de la silla y la proyección de Fischer. Hay muchos ejemplos conocidos de estereocentros y es importante estudiarlos debido a las posibles diferencias en las propiedades entre los estereoisómeros.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador