Aldehídos y cetonas
Si entra a su cocina en un día normal, es probable que encuentre algunos aldehídos por ahí. Desde la vitamina A en sus zanahorias hasta la fórmica en sus encimeras, los aldehídos pueden parecer complicados, pero en realidad son parte de nuestra vida cotidiana. Los aldehídos también se pueden encontrar en otras vitaminas, como la vitamina B6, las hormonas y el azúcar de suma importancia, la glucosa. Los aldehídos también se utilizan en la fabricación, como productos intermedios para fabricar tintes, productos farmacéuticos y plásticos.
Pero, ¿qué pasa con las cetonas? Las cetonas tienen un lugar igualmente importante en nuestras vidas. Estas moléculas también aparecen en azúcares y hormonas, y son subproductos importantes de reacciones metabólicas. Una cetona común que se usa con fines industriales es la acetona, como la sustancia que se encuentra en el quitaesmalte de uñas. Pero se usa para mucho más que eso. Las cetonas como la acetona se utilizan para formar lacas, barnices, resinas, pinturas e incluso explosivos.
Los aldehídos y las cetonas son únicos porque tienen un grupo carbonilo o un carbono unido a un oxígeno con un doble enlace. Los aldehídos tienen un carbono en el grupo carbonilo unido a un oxígeno, otro carbono y un hidrógeno. Las cetonas , sin embargo, tienen un carbono en el grupo carbonilo unido a un oxígeno y dos grupos adicionales, pero no hidrógenos.
Adición nucleofílica
Debido a que el oxígeno es muy electronegativo, forma un enlace polar con el carbono, donde los electrones se comparten de manera desigual. Como resultado, el oxígeno obtiene una carga parcial negativa y el átomo de carbono una carga parcial positiva.
Dado que el átomo de carbono es relativamente pobre en electrones, esto lo abre al ataque de un nucleófilo o un átomo que puede donar electrones. Los aldehídos y las cetonas no tienen buenos grupos salientes, por lo que cuando el carbono del carbonilo es atacado por un nucleófilo, el nucleófilo simplemente empuja los electrones hacia el oxígeno y forma un nuevo enlace con el átomo de carbono.
Definición de la reacción de Grignard con alcohol, cetonas y aldehídos
Dado que el átomo de oxígeno ahora tiene una carga negativa, puede recoger un ión de hidrógeno de la solución, formando un alcohol en el carbono carbonílico. Este tipo de reacción se denomina reacción de adición nucleofílica y es característico de los aldehídos y cetonas.
Veamos dos ejemplos de reacciones de adición nucleofílica.
Ejemplo 1: agua
La adición nucleófila de agua a aldehídos o cetonas forma hidratos o compuestos que tienen agua unida químicamente. Veamos cómo sucede esto. En presencia de un ácido o una base, el átomo de oxígeno en el agua puede actuar como un nucleófilo, atacando el carbono carbonilo. La molécula de agua se agrega como un grupo hidroxilo y el oxígeno en el grupo carbonilo toma un ion hidrógeno de la solución. Esto forma un hidrato con dos grupos hidroxilo unidos al carbono carbonilo anterior. La reacción es reversible y avanza y retrocede. De hecho, el aislamiento del producto hidrato suele ser difícil, porque en la mayoría de los casos el aldehído o la cetona es más estable.
Ejemplo 2: Alcoholes
Los alcoholes también se pueden usar como nucleófilos con aldehídos o cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los hemiacetales son moléculas que tienen un carbono carbonilo unido a un grupo hidroxilo y un oxígeno unido a otro oxígeno. Los acetales ocurren cuando el hemiacetal sufre otra reacción de adición nucleofílica para formar la fórmula ROCOR, donde R es cualquier otro grupo orgánico. Veamos cómo sucede esto.
El oxígeno del grupo hidroxilo del alcohol es el nucleófilo y ataca al carbono carbonilo. El oxígeno absorbe los electrones adicionales y puede unirse a un ion de hidrógeno proporcionado por un ácido en la reacción. El resultado es un hemiacetal. A continuación, el hemiacetal se puede hacer reaccionar con un alcohol de nuevo en una segunda reacción de adición nucleofílica para formar un acetal completo.
Resumen de la lección
Muy bien, tomemos un momento para revisar lo que hemos aprendido. Los aldehídos son moléculas de carbonilo que tienen un carbono unido a un oxígeno con un doble enlace, otro grupo y un átomo de hidrógeno. Las cetonas son moléculas que tienen un carbono carbonilo unido a un oxígeno con un doble enlace, más otros dos grupos. Los aldehídos y las cetonas se someten a reacciones de adición nucleofílica , que es una reacción que ocurre ya que el átomo de oxígeno ahora tiene una carga negativa, puede recoger un ión de hidrógeno de la solución, formando alcohol en el carbono del carbonilo.
Aprendimos que esto se debe a la polaridad en el enlace carbonilo que los hace vulnerables a un nucleófilo , que es un átomo que dona electrones. Durante la adición nucleofílica de agua, los aldehídos y las cetonas forman hidratos , que son compuestos que tienen agua unida químicamente. Durante la adición nucleofílica de alcoholes, los aldehídos y cetonas forman hemiacetales , que son moléculas que tienen un carbono carbonilo unido a un grupo hidroxilo y un oxígeno unido a otro oxígeno, y acetales , que ocurren cuando el hemiacetal experimenta otra reacción de adición nucleófila para formar la fórmula. ROCOR, donde R es cualquier otro grupo orgánico.
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