Reacciones de cicloadición en química orgánica
Lavandería y moléculas
¿Lavas tu propia ropa? Realmente no es tan complicado, y una vez que hayas aprendido a segregar tu ropa según el tipo y solo lavar los del mismo tipo, como delicados, blancos, colores, etc., ¡eres prácticamente un profesional! Cuando enciendes la lavadora, normalmente pasa por lo que se llama ciclo, ¿verdad? El ciclo incluye aclarado, lavado, aclarado de nuevo y centrifugado antes de que se complete. Una lavadora es solo una de las muchas cosas que funcionan con un ciclo.
Aunque en realidad no se parece en nada a una lavadora, algunos compuestos orgánicos también existen en ciclos. Cuando se dice que un compuesto es un ciclo, eso significa que hay un anillo presente. Otra forma de pensar en eso sería imaginar tomar los dos extremos de la molécula y conectarlos mediante un enlace. Pero, ¿cómo se forman exactamente los ciclos? Nuestra lección de hoy se centrará en las reacciones de cicloadición, que son reacciones que forman compuestos cíclicos. ¡Empecemos!
La reacción de Diels-Alder
Las reacciones de cicloadición en química orgánica son reacciones químicas que siempre producen un compuesto cíclico como producto. Entre la lista cada vez mayor de reacciones de cicloadición disponibles para el químico orgánico, la reacción de Diels-Alder es, con mucho, una de las más importantes y más utilizadas. En la reacción de Diels-Alder , lo que se conoce como dieno (un compuesto orgánico con dos enlaces dobles) se hace reaccionar con un dienófilo (literalmente significa amante de los dienos) para producir un anillo de carbono de seis miembros. En esta reacción se forman simultáneamente dos enlaces carbono-carbono y representa un método extremadamente poderoso para la construcción de sistemas de anillos.
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Se han informado innumerables otras variaciones de la reacción de Diels-Alder en revistas de literatura científica, incluido el uso de dienophiles que contienen grupos funcionales adicionales de átomos como ésteres. Por ejemplo, el acetato de vinilo (el dienófilo) reacciona con el butadieno (el dieno) con bastante facilidad para formar el producto de anillo de seis miembros correspondiente que ahora contiene un sustituyente éster.
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La reacción de cicloadición 1,3-dipolar
Otro tipo de reacción de cicloadición es lo que se llama cicloadición 1,3-dipolar. Una cicloadición 1,3-dipolar implica un 1,3-dipolo que reacciona con un dipololarófilo (amante de los dipolos) para formar un anillo. El tipo de anillo formado depende de la naturaleza del 1,3-dipolo y del dipolo. Un dipolo 1,3 es un intermedio reactivo que contiene una carga tanto positiva como negativa, que están en una relación 1,3 entre sí. Es muy similar a un imán que tiene un polo positivo y un polo negativo. Las cargas positivas y negativas en el intermedio lo hacen muy reactivo hacia los dipolos.
La reacción de cicloadición de Huisgen es un ejemplo de cicloadición 1,3-dipolar e implica una azida orgánica (un compuesto que contiene tres átomos de nitrógeno unidos entre sí) que reacciona con un alquino (un compuesto que contiene un triple enlace carbono-carbono). El producto de la reacción es un anillo de cinco miembros que contiene tres átomos de nitrógeno como parte del anillo, llamado triazol .
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La reacción de cicloadición queletrópica
Una cicloadición queletrópica es una reacción que ocurre en la que ambos enlaces nuevos se forman al mismo átomo en uno de los reactivos. El ejemplo clásico de este tipo de cicloadición es la reacción entre butadieno y dióxido de azufre. Observe que el átomo de azufre está formando un enlace con cada uno de los dos carbonos terminales del butadieno. Esta es la característica que caracteriza a una reacción de cicloadición queletrópica y hace que sea bastante fácil de reconocer entre otros tipos de procesos de cicloadición.
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La reacción de cicloadición de nitrona-alqueno
Una reacción de cicloadición muy útil que permite la incorporación de átomos distintos del carbono en el sistema de anillo es la reacción de cicloadición de nitrona-alqueno. La cicloadición de nitrona-alqueno implica el uso de lo que se llama nitrona junto con un alqueno, y el producto es un anillo único de cinco miembros llamado isoxazolina . Una nitrona es una especie cargada en la que un oxígeno unido directamente a un nitrógeno tiene una carga negativa formal. A veces, la reacción se denomina cicloadición 3 + 2 porque la nitrona aporta tres átomos al nuevo sistema de anillos y el alqueno aporta dos átomos.
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Resumen de la lección
Nuestra lección de hoy se centró en un tipo específico de reacción en química orgánica llamada reacción de cicloadición. Las reacciones de cicloadición en química orgánica son reacciones químicas que siempre producen un compuesto cíclico como producto. Las reacciones de cicloadición específicas que cubrimos incluyeron:
- La reacción de Diels-Alder : se hace reaccionar un dieno (compuesto con dos dobles enlaces) con un dienófilo (amante de los dienos) para producir un anillo de carbono de seis miembros, formándose simultáneamente dos enlaces carbono-carbono en la reacción.
- Cicloadición 1,3-dipolar: un 1,3-dipolo reacciona con un dipololarófilo (amante de los dipolos) para formar un anillo.
- Cicloadición de Huisgen : una cicloadición 1,3-dipolar que involucra una azida orgánica que reacciona con un alquino y produce un anillo de cinco miembros que contiene tres átomos de nitrógeno como parte del anillo, llamado triazol .
- Cicloadición de nitrona-alqueno : implica el uso de lo que se llama nitrona junto con un alqueno, siendo el producto un anillo único de cinco miembros llamado isoxazolina . A veces, la reacción se denomina cicloadición 3 + 2 porque la nitrona aporta tres átomos al nuevo sistema de anillos y el alqueno aporta dos átomos.