Reacciones de eliminación
Una reacción de eliminación hace exactamente lo que dice que hace: elimina átomos en una molécula. Esto se hace para crear un doble enlace carbono-carbono. Esto se puede hacer usando una base o un ácido. Las reacciones de eliminación que utilizan una base utilizan un haluro de alquilo como material de partida. Las reacciones de eliminación que utilizan un ácido utilizan alcoholes como material de partida.
Ambos tipos de reacciones crean un alqueno , un hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono. Muchas reacciones de eliminación involucran alcanos, que son cadenas de carbono que están completamente saturadas (típicamente con átomos de hidrógeno). Pasar de un alcano a un alqueno (cuya cadena de carbonos no está totalmente saturada) puede resultar bastante complicado, pero veremos cómo las reacciones de eliminación hacen posible este cambio.
Alcoholes en reacciones de eliminación
En última instancia, queremos eliminar un hidrógeno de un alcano para crear un alqueno, pero el pKa de un alcano típico es de aproximadamente 60. Con este pKa, es imposible eliminar un hidrógeno de un alcano. El pKa es un método utilizado para medir la acidez de un compuesto. Cuanto mayor sea el pKa, más débil será el ácido. Los ácidos fuertes fácilmente cederán un hidrógeno, mientras que un ácido débil (o base) no cederá un hidrógeno.
Entonces, ¿cómo se crea un alqueno a partir de un alcano? Esto se puede hacer haciendo que el alcano tenga un carbocatión. Un carbocatión es un carbono que tiene una carga positiva. El carbocatión está más dispuesto a ceder un hidrógeno porque su pKa es -3, mucho más bajo que el pKa de un alcano.
Para hacer un carbocatión, usamos alcohol. El alcohol se puede protonar fácilmente, lo que se hace simplemente poniendo un hidrógeno extra en el alcohol. Los ácidos comunes, como el ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico, pueden protonar el alcohol. Este alcohol protonado es un gran grupo saliente; su oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo que solo puede dejar el carbono. El alcohol protonado luego se retira como agua, dejando un carbocatión.
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Ahora, tenemos un carbocatión formado. Entonces, el hidrógeno puede eliminarse con casi cualquier base (incluso una base débil) y crear un doble enlace. Con frecuencia, el ácido desprotonado (del paso con el alcohol protonado) puede actuar como esta base débil.
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En este ejemplo, vemos que el hidrógeno rojo del alcano termina en el ácido, mientras que el hidrógeno púrpura del ácido termina en el agua. El doble enlace carbono-carbono del alqueno se forma utilizando los electrones que estaban unidos al hidrógeno. Y los electrones del enlace carbono-oxígeno ahora están en el agua.
Haluros de alquilo en reacciones de eliminación
El mecanismo de reacción de los haluros de alquilo en una reacción de eliminación es diferente de las reacciones de eliminación de alcohol. Un haluro de alquilo es una cadena de carbono en la que uno o más de los carbonos están conectados a un halógeno, como el bromo.
Dado que los halógenos son mucho más electronegativos que el carbono, gran parte de la densidad de electrones reside en el halógeno en lugar de en los carbonos. Esto hace que los carbonos sean electrofílicos o amantes de los electrones. Entonces, los carbonos necesitan más electrones.
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Dado que los carbonos necesitan más electrones, es mucho más fácil que una base elimine el átomo de hidrógeno para crear un alqueno. El carbono puede tomar electrones de hidrógeno. Esto dispara el halógeno, llevándose consigo sus electrones, pero el carbono está bien con eso porque obtiene todos los electrones de hidrógeno para sí mismo.
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En este ejemplo, vemos que todo esto sucede en un solo paso. La base elimina el hidrógeno, esos electrones verdes forman el doble enlace, que inicia el halógeno, y esos electrones naranjas van con el halógeno.
Resumen de la lección
Las reacciones de eliminación básicamente eliminan átomos de una cadena de carbono para crear un alqueno. Normalmente, un alqueno sería muy difícil de formar a partir de un alcano, ya que al carbono no le gusta ceder sus electrones. Sin embargo, si los electrones se eliminan del sistema, ya sea al ser extraídos con un átomo más electronegativo o completamente eliminados al eliminar el agua, entonces se puede eliminar un hidrógeno y formar un doble enlace.
Si una cadena de carbono tiene alcohol, entonces el alcohol se puede protonar y dejar como agua. Esto deja un carbocatión, que tiene un pKa muy bajo en comparación con un alcano, por lo que el hidrógeno se puede eliminar fácilmente para formar un alqueno.
Si una cadena de carbono tiene un halógeno, entonces ese halógeno retirará electrones del carbono, lo que facilitará la eliminación del hidrógeno para que el carbono tenga más electrones. Con la eliminación del hidrógeno, se forma el alqueno a medida que se expulsa el halógeno.
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