Rodrigo Ricardo

Síntesis de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes

Publicado el 1 noviembre, 2020

¿Qué son los aldehídos y las cetonas?

¿Qué tienen en común los explosivos, lacas, azúcares y perfumes? Todos estos compuestos aparentemente diversos contienen aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son cualquier molécula con un grupo funcional carbonilo , que es un átomo de carbono conectado a un átomo de oxígeno con un doble enlace. Entonces, ¿cómo se distinguen los aldehídos y las cetonas? Los aldehídos tienen un carbono carbonilo conectado a un átomo de hidrógeno y las cetonas tienen el carbono carbonilo conectado a otro carbono. La ubicación del carbono carbonilo da a los aldehídos y cetonas diferentes propiedades y les permite sintetizarse en otros compuestos diferentes dependiendo de la ubicación del carbonilo.


Estructura de aldehídos y cetonas.
aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas se utilizan para fabricar muchas sustancias, como los disolventes industriales utilizados en perfumes, lacas, tintes textiles, barnices e incluso productos farmacéuticos. Un método para fabricar aldehídos y cetonas es oxidar alcoholes.

Oxidación de alcoholes

Los alcoholes son moléculas orgánicas con un carbono unido a un grupo hidroxilo (OH). Los alcoholes se pueden clasificar según la ubicación de su grupo funcional.

  • Los alcoholes primarios tienen el grupo alcohol unido a un carbono al final de la molécula, que también está unido a dos átomos de hidrógeno.
  • Los alcoholes secundarios tienen un grupo alcohol unido a un carbono, que está unido solo a un átomo de hidrógeno y a otro carbono.
  • Los alcoholes terciarios tienen un grupo alcohol unido a un carbono sin átomos de hidrógeno y, en cambio, está unido a otros tres carbonos.

Los alcoholes primarios y secundarios se pueden oxidar para producir aldehídos y cetonas. Pero, ¿qué es la oxidación? Las reacciones de oxidación siempre están emparejadas con reacciones de reducción. El método de estas reacciones se puede recordar utilizando el acrónimo ‘Leo dice Ger’, que significa ‘perder electrones se oxidan’ y ‘ganar electrones reducir’. Por tanto, las reacciones de oxidación son un tipo de reacción en la que una molécula gana electrones. La otra molécula de la reacción se reduce, ya que pierde electrones.

Durante la oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas, el agente oxidante suele ser dicromato de sodio o potasio (VI) mezclado con ácido sulfúrico diluido. El dicromato de potasio (VI) es inicialmente naranja y cambia a verde al reducirse a cromo (III).


Color inicial del dicromato de potasio VI antes de la reducción
dicromato de potasio

Alcoholes primarios

Se pueden usar alcoholes primarios para hacer aldehídos e incluso se pueden oxidar más a ácidos carboxílicos. El avance de la reacción depende de las condiciones de reacción. Durante la reacción de oxidación inicial, el alcohol primario se combina con el agente oxidante y ácido sulfúrico. El grupo hidroxilo del alcohol se reemplaza por un doble enlace, creando una cetona. Si se aplica más agente oxidante en exceso sobre el calor a reflujo, el aldehído se puede convertir posteriormente en un ácido carboxílico, donde el átomo de hidrógeno se reemplaza con un grupo hidroxilo.

Alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se pueden oxidar de manera similar para obtener cetonas. Dado que los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono secundario, el grupo carbonilo también se forma en el carbono secundario, lo que crea una cetona en lugar de un aldehído. A diferencia de los alcoholes primarios, los alcoholes secundarios solo se oxidan a cetonas y la reacción no puede continuar.

Resumen de la lección

Los aldehídos son moléculas orgánicas que tienen un grupo carbonilo en el primer carbono, que también está unido a un átomo de hidrógeno. Las cetonas son moléculas orgánicas que tienen un carbonilo en un carbono secundario que está unido a dos grupos adicionales y no a átomos de hidrógeno. Los aldehídos y las cetonas se utilizan en la fabricación de muchos productos como explosivos, lacas, perfumes, productos farmacéuticos y más.

Los alcoholes primarios tienen un grupo hidroxilo en el primer carbono y se pueden oxidar en presencia de dicromato de potasio (VI) y ácido sulfúrico para formar aldehídos y luego ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios tienen un grupo hidroxilo en un carbono secundario y también se oxidan con dicromato de potasio (VI) y ácido sulfúrico para formar cetonas.

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