Syn y Anti Adición en estereoquímica: mecanismo, reacciones y ejemplos

Resumen de reacciones de adición

Mientras estudias química, ves reacciones escritas todo el tiempo. A veces, las reacciones se muestran sin incluir la estereoquímica o la disposición tridimensional, como esta:

La reacción de adición simplificada sin estereoquímica

Pero este tipo de presentación simplifica demasiado lo que realmente está sucediendo. En reacciones de adición dos átomos se añaden a un enlace doble o triple, reduciéndolo a un enlace simple o doble. Los dos átomos se pueden agregar al mismo lado o a lados opuestos de la molécula. Cuando los dos átomos se agregan en el mismo lado, esto se llama relación de sincronización , mientras que los dos átomos agregados en lados opuestos se llama relación anti . Estas reacciones pueden ser estereoespecíficas o crear enantiómeros , que son dos moléculas con la misma fórmula química pero diferente orientación 3D.

Reacción de adición Syn

La adición de sinónimos ocurre cuando el H 2 reacciona con un doble enlace. En este tipo de reacción, ambos átomos de hidrógeno se agregan al mismo lado. El producto que coloca los átomos de hidrógeno en lados opuestos no se forma, como puede ver aquí:

Solo se forma el producto syn

La razón tiene que ver con el mecanismo para agregar hidrógeno a un alqueno. En realidad, primero estamos colocando hidrógenos en una lámina de metal delgada (el Pd-C). Este recubrimiento evita que los átomos de hidrógeno giren libremente alrededor de la molécula, por lo que deben agregarse al mismo lado de la molécula.

Dado que los átomos de hidrógeno no pueden rotar libremente alrededor de la molécula, ambos deben agregarse al mismo lado.

Nota: esta es una versión extremadamente simplificada del mecanismo para agregar hidrógeno a un alqueno; todo el mecanismo es complicado y está más allá del alcance de esta lección. Solo recuerde que los átomos de hidrógeno no pueden rotar y deben agregarse al mismo lado, ya que están unidos a una placa de metal, formando así el producto sin. Piense en la molécula como una casa con puertas dobles en la parte delantera y trasera. Normalmente, dos personas pueden entrar por cualquier lado. Sin embargo, si las dos personas estuvieran atadas con una cuerda, tendrían que entrar por la misma puerta.

Reacción anti-adición

La anti-adición ocurre cuando se agrega un halógeno (X 2 , como Cl 2 o Br 2 ) a un alqueno. Cada halógeno se agrega a los lados opuestos de la molécula, como puede ver ahora en su pantalla:

Cuando se agrega un halógeno como el bromo a un alqueno, solo se forma el producto anti

Miremos la casa con puertas dobles en la parte delantera y trasera. Normalmente, estas puertas dobles son lo suficientemente grandes para que dos personas pasen al mismo tiempo, pero si alguien viene y bloquea las dos puertas dobles en el frente, entonces una de las personas deberá entrar por la parte trasera. Cuando miramos el mecanismo de la reacción, podemos ver que esto es lo que está ocurriendo en esta reacción. Se agrega el primer halógeno y forma un enlace con ambos átomos de carbono.

El halógeno forma un enlace con ambos átomos de carbono.

Dado que el lado superior está completamente bloqueado para el ataque, el otro halógeno debe atacar desde el lado opuesto.

El segundo bromo solo tiene un lado desde el que puede atacar: el lado opuesto

Así, terminamos con anti-adición de halógenos.

Reacciones de enantiómeros

Algunas reacciones no producen solo un tipo de estereoquímica, sino ambos. En este tipo de reacciones, se producen enantiómeros. Las reacciones de adición de HX (como HBr o HCl) con alquenos simétricos producirán este tipo de reacciones. Cuando se añaden el hidrógeno y el haluro al doble enlace, las formas syn y anti se forman en cantidades casi iguales. Entonces, la reacción real, con la estereoquímica identificada, se vería así:

Se producen syn y anti

Como puede ver, en realidad hay dos productos formados en proporciones iguales. Veamos esto como el ejemplo de la casa con puerta doble nuevamente. En este caso, el hidrógeno entra primero en una de las puertas (digamos una de las puertas delanteras), pero es tan pequeño que el halógeno aún puede caber en la otra puerta delantera, pero también puede girar libremente, por lo que también puede terminar. por la puerta trasera y entrar por ese camino.

Resumen de la lección

Dediquemos unos minutos a revisar lo que hemos aprendido sobre las reacciones sin y anti-adición en estereoquímica. En reacciones de adición , dos átomos se añaden a un enlace doble o triple, reduciéndolo a un enlace simple o doble. Las reacciones de adición de alquenos tendrán una estereoquímica específica en el producto terminado. Cuando se agregan dos átomos al mismo lado, es una relación de sincronización ; cuando se agregan dos átomos a lados opuestos, es una relación anti . Algunas reacciones producirán ambos productos en proporciones iguales, como cuando se agrega HX a un alqueno. Otras reacciones producirán solo productos sintéticos, como cuando se agrega hidrógeno a un alqueno. Finalmente, algunas reacciones, como la adición de halógenos a alquenos, producirán solo productos anti. Al incluir la estereoquímica de las reacciones, estamos explicando mejor qué producto se forma realmente.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador