Ciclohexano: estructura, fórmula y conformaciones

Estructura de conformación

Hermann Sachse fue un simple asistente. No era un gran químico y no era muy conocido. Pero desarrolló una fórmula para determinar la estructura del ciclohexano. Pero los químicos de su tiempo simplemente no podían entender esta estructura, que ahora se conoce como conformación de silla. Murió a la temprana edad de 31 años, y sus ideas fueron ridiculizadas. No fue hasta otros 25 años que los científicos descubrieron que sus ideas eran legítimas. Hoy en día, las conformaciones de sillas son la forma más precisa de representar la conformación de anillos de 6 miembros.

Estructura y fórmula del ciclohexano

El ciclohexano tiene la fórmula química de C 6 H 12 . Forma un anillo, por lo que no hay extremos de CH 3 , sino que cada carbono está unido a un CH 2 . La forma más sencilla de dibujar ciclohexano es simplemente dibujar un hexágono. Según este formato, cada punto representa un carbono completamente saturado (con átomos de hidrógeno). Cuando el ciclohexano se representa de esta manera, cada átomo de carbono y cada átomo de hidrógeno aparecen exactamente iguales.

Conformación del ciclohexano

La conformación que desarrolló Hermann Sachse hoy se llama conformación de silla . Aunque a menudo dibujamos ciclohexano como un hexágono plano, esta no es la conformación técnicamente correcta. A los átomos de carbono les gusta formar ángulos de enlace de 109,5 grados. Este ángulo de enlace mantiene los átomos de carbono lo más cerca posible sin que interfieran entre sí. Pero si el ciclohexano estuviera en un hexágono plano, el ángulo de enlace sería de 120 grados. Al formar un hexágono deformado, los ángulos de enlace se convierten en los 109,5 grados ideales.

Dibujar la conformación de la silla requiere un poco de práctica. Por lo tanto, pruébelo a medida que avanzamos en los pasos para crearlo. El método que funciona bastante bien es el siguiente:

• Dibuja dos líneas paralelas ligeramente desplazadas
• Ponga un punto encima de la línea superior, ligeramente a la derecha de la línea inferior; ponga un punto debajo de la línea inferior, ligeramente a la izquierda de la línea superior; y finalmente
• Conecta las líneas a los puntos

Por lo tanto, debe practicar el dibujo de la conformación de la silla varias veces hasta que sea natural.

Átomos de hidrógeno

Por lo general, cuando dibujamos sustituyentes en el hexágono, o en cualquier molécula plana, usamos líneas de puntos para indicar que el sustituyente apunta hacia abajo y usamos cuñas para indicar que apunta hacia arriba. En esta conformación de silla, no se utilizan las líneas punteadas ni las cuñas. En cambio, una línea apuntando hacia arriba indica que el sustituyente apunta hacia arriba, mientras que una línea apuntando hacia abajo indica que apunta hacia abajo. Muy claro. Pero cada ubicación no solo tiene una posición hacia arriba o hacia abajo; también es ecuatorial o axial. La ecuatorial es perpendicular a las líneas originales que dibujamos, mientras que la axial forma un ángulo. Tanto ecuatorial como axial pueden estar hacia arriba o hacia abajo; de hecho, se alternan alrededor de la silla.

Mira el diagrama. Las líneas rojas aquí indican ecuatorial, mientras que las líneas púrpuras indican axial. Pero, ahora tomemos un segundo para dibujar el tuyo. Para dibujar líneas ecuatoriales y axiales, comience con una línea ecuatorial hacia arriba donde estaba el punto superior, vaya en el sentido de las agujas del reloj alrededor de la silla, dibuje la siguiente línea ecuatorial apuntando hacia abajo y siga alternando entre arriba y abajo. Luego dibuja las líneas axiales. En los átomos de carbono donde la línea ecuatorial apunta hacia arriba, dibuje la línea axial hacia abajo.

El ciclohexano es simple porque todos los sustituyentes son hidrógeno, pero aún es importante saberlo porque cuando dibujamos en los átomos de hidrógeno vemos que tenemos 4 tipos diferentes de átomos de hidrógeno.

• Ecuatorial arriba (representado por H 1 en la imagen)
• Ecuatorial hacia abajo (representado por H 2 )
• Axial hacia arriba (representado por H 3 ) y
• Axial hacia abajo (representado por H 4 )

Puede parecer que cada átomo de hidrógeno debería ser exactamente el mismo, pero es interesante que los átomos de hidrógeno realmente actúen de manera diferente según el tipo de enlace que forman en la silla. Este asombroso diseño estructural que Hermann Sachse ideó hace tantos años ha demostrado una y otra vez representar muy bien el ciclohexano.

Resumen de la lección

Dediquemos unos momentos a revisar la información importante que hemos aprendido. El ciclohexano tiene la fórmula química de C 6 H 12 y forma un anillo de seis miembros. Este anillo no forma un hexágono plano, porque la tensión del ángulo de enlace es demasiado fuerte para las moléculas. En cambio, forma una conformación de silla de modo que cada ángulo de enlace es de aproximadamente 109,5, que es el ángulo de enlace ideal descubierto y desarrollado por Hermann Sachse.

El método que discutimos que involucró dibujar la confirmación de la silla fue el siguiente:

• Dibuja dos líneas paralelas ligeramente desplazadas
• Ponga un punto encima de la línea superior, ligeramente a la derecha de la línea inferior; ponga un punto debajo de la línea inferior, ligeramente a la izquierda de la línea superior; y finalmente
• Conecta las líneas a los puntos

Cuando el ciclohexano se dibuja como una conformación de silla, podemos ver qué átomos de hidrógeno están en las posiciones ecuatoriales , es decir, perpendiculares a las líneas originales, y posiciones axiales , es decir, que vienen en ángulo, y nos damos cuenta de que hay 4 posiciones diferentes de los átomos de hidrógeno: ecuatorial hacia arriba, ecuatorial hacia abajo, axial hacia arriba y, finalmente, axial hacia abajo.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador