Aldehídos y cetonas
¿Cuál es la diferencia entre la miel y el azúcar de mesa? A nivel químico, sus estructuras son muy similares. Una sola molécula tiene el mismo número de átomos de hidrógeno, carbono y oxígeno. La principal diferencia es que la miel contiene más cetonas (en forma de fructosa) mientras que el azúcar de mesa contiene más aldehídos (en forma de glucosa). Podemos ver, en base a esta observación, que una cetona y un aldehído, aunque similares, pueden reaccionar de diferentes maneras.
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Tanto una cetona como un aldehído contienen un carbonilo (un carbono doble enlazado a un oxígeno). Sin embargo, una cetona tiene ese carbonilo unido a dos grupos R (que es simplemente una cadena de carbonos). Mientras que un aldehído tiene ese carbonilo en el carbono de terminación, el carbono está unido en un lado a un grupo R pero el otro lado solo tiene hidrógeno. Podría ayudarlo a recordar su diferencia al notar que la palabra ‘aldehído’ tiene una ‘h’, que puede pensar que significa hidrógeno.
Oxidación a ácidos carboxílicos
El hidrógeno en el carbonilo es importante para la reacción de oxidación para producir ácidos carboxílicos. Por lo tanto, podemos oxidar un aldehído pero no podemos oxidar una cetona, ya que no tiene hidrógeno en su estructura.
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Los aldehídos pueden reaccionar con muchos compuestos diferentes para formar ácidos carboxílicos. Estos pueden ser reactivos de cromo con una carga informal positiva 6, como CrO3. Si el grupo R del aldehído tiene otro alcohol, entonces los reactivos de cromo también oxidarán ese grupo alcohólico.
Cuando los aldehídos reaccionan con uno de estos compuestos, se agrega otro oxígeno al carbonilo que forma un ácido carboxílico.
Definición de la reacción de Grignard con alcohol, cetonas y aldehídos
Los científicos también utilizan la solución de Fehling o la solución de Benedict para determinar si una sustancia es una cetona o un aldehído. Ambos son esencialmente iones de cobre en soluciones alcalinas. Si la sustancia se vuelve azul, esto indica que se formaron ácidos carboxílicos y nos dice que la sustancia, por lo tanto, contiene aldehídos.
Si solo queremos oxidar el aldehído y no el alcohol, entonces necesitamos usar el reactivo de Tollens , una solución de nitrato de plata y amoniaco. La solución adquirirá un brillo plateado si hay aldehídos presentes; quedará claro si no.
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Reducción de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas se pueden reducir a alcoholes , que es al menos un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono.
- Un aldehído formará un alcohol primario (ya que el carbono que está unido al OH solo está unido a otro carbono).
- Una cetona formará un alcohol secundario (ya que el carbono que está unido al OH está unido a otros dos carbonos).
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Hay muchos reactivos diferentes que se pueden usar para reducir los aldehídos y las cetonas. Los más comunes son: borohidruro de sodio con metanol, hidruro de litio-aluminio y luego agua, o hidrógeno con Pd-C.
El mecanismo de reacción para reducir los aldehídos y las cetonas es exactamente el mismo. Veamos un ejemplo de un aldehído que se reduce a hidruro de litio-aluminio y luego a agua.
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Paso 1: el hidrógeno del aluminio ataca al carbonilo. Este carbonilo se puede atacar fácilmente ya que la carga negativa puede ir al oxígeno electrófilo.
Paso 2: el oxígeno elimina el hidrógeno del agua que luego forma el alcohol.
Entonces, es un proceso de 2 pasos en el que el hidrógeno ataca al carbonilo y luego el oxígeno obtiene un hidrógeno para producir un alcohol.
Cloruro de Ácido: Usos, formación y reacción
Fabricación de cianohidrina
Hay muchos compuestos que pueden reaccionar con el carbono carbonilo. Dado que el oxígeno está alejando los electrones del carbono, ese carbono quiere compuestos ricos en electrones para atacarlo.
Un ejemplo de un compuesto rico en electrones es un ion cianuro. El carbono de este ion tiene carga negativa, por lo que quiere atacar al carbonilo deficiente en electrones. Esto forma un nuevo enlace carbono-carbono que produce una cianohidrina . En este mecanismo vemos que hay 2 pasos: el ion cianuro ataca al carbonilo, luego el oxígeno toma un hidrógeno de un cianuro.
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Paso # 1: La carga negativa del oxígeno ataca al carbonilo deficiente en electrones, esos electrones se mueven hacia el oxígeno.
Paso 2: la carga negativa del oxígeno puede tomar el hidrógeno del cianuro.
Este mismo proceso se seguirá para cualquier compuesto rico en electrones (nucleófilo).
Tenga en cuenta que, por lo general, esta reacción no utiliza cianuro de hidrógeno, ya que es un gas extremadamente venenoso. En cambio, los químicos usan cianuro de potasio (u otra sal como el sodio). Necesitan ajustar el pH, normalmente usando ácido sulfúrico, para que la reacción continúe, pero aparte de eso, la reacción puede ocurrir en el mismo proceso que con el cianuro de hidrógeno.
Resumen de la lección
Un aldehído tiene un doble enlace carbono-oxígeno de terminación, mientras que una cetona tiene un enlace doble carbono-oxígeno en el medio de una cadena de carbono. Los aldehídos y las cetonas pueden sufrir muchas reacciones ya que el carbonilo es un electrófilo deficiente en electrones.
- Solo los aldehídos se pueden oxidar para formar ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas no se pueden oxidar.
Esto se debe a que las reacciones de oxidación necesitan usar el hidrógeno del carbono de terminación para oxidarlo más. Los aldehídos se oxidan utilizando reactivos de cromo 6+. Ésta es la base de muchas pruebas, como el reactivo de Tollens, para determinar si una mezcla contiene cetonas o aldehídos.
Tanto los aldehídos como las cetonas se pueden reducir para formar alcoholes primarios o secundarios.
- Los aldehídos forman alcoholes primarios mientras que las cetonas forman alcoholes secundarios.
El mecanismo de reacción es el mismo para ambos compuestos. Las fuentes de hidrógeno, como el borohidruro de sodio con metanol, pueden agregar hidrógeno al carbonilo para que el enlace carbono-oxígeno ya no sea un enlace doble, sino que ahora sea un enlace sencillo.
Las cetonas y los aldehídos también pueden reaccionar con nucleófilos como el cianuro para producir cianohidrinas. Debido a los peligros de usar cianuro de hidrógeno, los químicos generalmente usarán cianuro de potasio para realizar esta reacción.
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