¿Qué importancia tiene el nitrógeno?
En el contexto de los compuestos orgánicos, potencialmente podríamos argumentar que el nitrógeno podría ser el átomo más importante además del carbono y el hidrógeno. El nitrógeno encuentra muchas aplicaciones en cosas de las que dependemos todos los días, como productos farmacéuticos, textiles (como el nailon), plásticos e incluso polímeros biológicos como las proteínas.
Dado que los compuestos orgánicos que contienen átomos de nitrógeno son tan importantes, es lógico que comprender las reacciones químicas que introducen átomos de nitrógeno en otros sustratos sea extremadamente vital. Uno de los métodos más importantes para agregar un átomo de nitrógeno a un sustrato orgánico ya existente es una reacción llamada nitración . La nitración es el proceso de agregar un grupo nitro (NO 2 ) a un anillo de benceno.
Una manera fácil de pensar en nitración podría ser como jugar bloques de construcción o Legos. Cuando agregamos un grupo nitro a un anillo aromático, tomamos dos ‘bloques’ y simplemente los juntamos y el resultado es algo más complejo que los dos bloques de construcción individuales. ¡Ven y veamos cómo funciona realmente este importante proceso!
Un tipo específico de reacción
Como se mencionó anteriormente, la nitración simplemente significa que estamos agregando un grupo nitro a un anillo aromático (o benceno). En términos técnicos, la nitración es en realidad parte de un tipo de reacción conocido como sustitución aromática electrofílica (EAS). Eso suena a muchas palabras y puede ser confuso, así que analicemos cada parte brevemente.
Electrofílico
Para que la reacción tenga lugar, necesitamos dos cosas: un electrófilo (aceptor de electrones) y un nucleófilo (donador de electrones). En el contexto de EAS, el nucleófilo es siempre el anillo aromático en sí mismo, y en este caso el electrófilo es en realidad nuestro grupo nitro.
Aromático
Como la palabra implica, se necesita un anillo aromático para esta reacción, y los electrones pi dentro del anillo actuarán como nuestro nucleófilo.
Sustitución
En esta reacción, sustituiremos un átomo de hidrógeno en el anillo aromático por otro grupo funcional. En este caso, es el grupo nitro que estamos agregando (o sustituyendo) en lugar de uno de los hidrógenos.
¡Se necesita un electrófilo!
Fundamentalmente, tenemos que tener un electrófilo para que la nitración pueda ocurrir. Hablemos de cómo vamos a generar nuestro electrófilo del grupo nitro.
Un electrófilo de nitrógeno se genera al tomar ácido nítrico y ácido sulfúrico y agregarlos. Cuando mezclamos estos dos reactivos entre sí, tiene lugar una serie de eventos que nos proporcionan nuestro electrófilo. Exploremos cada paso del proceso y veamos cómo sucede esto.
En el primer paso, el grupo hidroxilo (OH) de una molécula de ácido nítrico es protonado por un ión de hidrógeno, que es proporcionado por el ácido sulfúrico.
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Como podemos ver, se genera una molécula de agua (etiquetada en rojo) que es un grupo saliente MUY bueno. La molécula de agua se cae, lo que proporciona lo que se llama ión nitronio , que es solo un término elegante para un grupo nitro que está listo para reaccionar con nuestro anillo aromático.
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Qué hacer con el electrófilo
Ahora que hemos hecho con éxito nuestro electrófilo, hablemos de lo que sigue. El siguiente paso que ocurre en nuestra reacción es un conjunto de electrones pi de nuestro anillo aromático que sale y hace un enlace con nuestro ion nitronio. Dado que el nitrógeno no puede tener más de 4 enlaces, necesitamos romper un enlace nitrógeno-oxígeno existente. También observe que cuando rompemos nuestro doble enlace carbono-carbono, uno de los carbonos tiene 2 electrones cortos, por lo que tiene una carga positiva.
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El intermedio que se muestra arriba es extremadamente reactivo, principalmente porque ya no es aromático. No se queda mucho tiempo, y en este caso, una molécula de agua es suficiente base para entrar y arrancar un átomo de hidrógeno, que vuelve a generar aromaticidad en el sistema de anillos y da nuestro producto nitrado final.
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¿Para qué sirven los compuestos nitrados?
Los anillos aromáticos que contienen grupos nitro pueden ser muy útiles, así que echemos un vistazo a algunos ejemplos de cómo se pueden utilizar.
Usar como explosivos
Uno de los explosivos más comunes del que todos hemos oído hablar es en realidad un producto de nitración. Se llama trinitrotolueno o TNT para abreviar. El TNT se fabrica tomando tolueno y nitrándolo tres veces exactamente de la misma manera que detallamos anteriormente.
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Colorantes azoicos
Otro uso importante de los compuestos nitro aromáticos es su uso como lo que se conoce como colorantes azoicos. Dependiendo de la naturaleza específica del compuesto, se puede crear una amplia gama de tintes de colores a partir de nuestros sustratos aromáticos que contienen nitro simplemente mediante la conversión del grupo nitro en lo que se llama una sal de diazonio.
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Reducción del grupo nitro a una amina
Los grupos nitro se pueden convertir en aminas en condiciones reductoras, y se puede utilizar una amplia variedad de reactivos para lograr esta transformación. Las aminas son excelentes componentes básicos en la química orgánica, por lo que se han dedicado muchas investigaciones para encontrar una amplia gama de condiciones entre las que se puede elegir. Una de las formas más populares de hacerlo es simplemente tomar su compuesto nitro aromático y tratarlo con hierro o zinc en presencia de ácido clorhídrico. El hierro y el zinc son muy baratos y abundantes, por lo que esta es una forma práctica de producir aminas.
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Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos sobre un tipo específico de reacción de sustitución aromática electrofílica (EAS) llamada nitración . La nitración es como jugar con Legos, tomamos dos bloques de construcción y cuando los juntamos, obtenemos una estructura más compleja de la que teníamos al principio.
En general, la nitración es el proceso de agregar un grupo nitro a un sustrato orgánico. La forma más común de nitración es agregar el grupo nitro a un sistema de anillo aromático. El mecanismo de reacción de nitración implica:
- Formación del ion nitronio por acción de los ácidos nítrico y sulfúrico
- Un ion nitronio es un intermedio reactivo con 2 oxígenos unidos a un nitrógeno central, con el átomo de nitrógeno con una carga formal +1.
- Intercepción del ion nitronio por el sustrato aromático
- Agua que actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno del producto final para dar el producto nitrado.
Los compuestos nitro aromáticos encuentran una amplia variedad de usos que incluyen:
- Usar como explosivos
- Utilizar como colorantes azoicos
- Puede reducirse a aminas y usarse como otros componentes básicos.
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