¿Qué es una proyección de Haworth? – Definición, fórmula y ejemplos

Propósito de una proyección de Haworth

Cuando piensas en un objeto circular de 6 lados, probablemente imaginas un hexágono. Es una forma sencilla de dibujar, y cuando la vemos sabemos inmediatamente que tiene 6 puntos. En química, a menudo se utilizará una forma hexagonal para dibujar de forma rápida y sencilla un anillo de 6 miembros, pero no representa muy bien la molécula real. En realidad, la mayoría de los anillos de 6 miembros basados ​​en carbono tendrán ángulos de enlace de 109 o, pero un hexágono tiene ángulos de enlace de 120 o . Además, un hexágono muestra todos los puntos en el mismo plano, mientras que en realidad están en dos planos diferentes. Las conformaciones de las sillas representan un anillo de 6 miembros en el sentido más realista, pero no son fáciles de dibujar. Así, otra versión, la proyección de Haworth, toma la simplicidad de un hexágono mientras mantiene algunos de los aspectos importantes de la molécula, como la dirección en la que se orientan las uniones en la molécula.

Las proyecciones de Haworth se utilizan normalmente para representar azúcares cíclicos . Los azúcares forman un anillo de 6 miembros y tienen varios estereocentros. Para distinguir entre tipos de azúcares, es importante tener una forma sencilla de extraer las moléculas de azúcar manteniendo la orientación de las uniones de OH. La proyección de Haworth cumple este papel.

Formulación de la proyección de Haworth

Dado que las proyecciones de Haworth se usan típicamente para azúcares, veremos cómo formular la proyección de Haworth comenzando con la proyección de Fischer (el método más común utilizado para representar azúcares de cadena abierta). Comencemos con el azúcar simple más común, la glucosa. Primero giramos los enlaces alrededor del carbono 5 en el sentido de las agujas del reloj:

Gire los enlaces alrededor del carbono 5 en el sentido de las agujas del reloj.

Todavía tenemos la misma molécula que antes. Simplemente estamos viendo el carbono 5 desde un ángulo diferente. A continuación, giramos la molécula de lado:

Gire la proyección de Fischer hacia los lados, en el sentido de las agujas del reloj

Con la molécula de lado es más fácil realizar los pasos 3 y 4. Para el paso 3 simplemente dibujamos un hexágono, pero omitimos la línea que conecta el punto 6 (OH) y el punto 1 (CHO):

Dibuja un hexágono, falta el vínculo entre el OH y el CHO

Paso 4, agregamos los grupos OH y CH 2 . Si, en la molécula lateral, el OH apunta hacia abajo, trazamos la línea hacia abajo, y si apunta hacia arriba, trazamos una línea hacia arriba. No se preocupe por los átomos de hidrógeno en este momento:

Dibuja las moléculas de OH. En la proyección lateral de Fischer hacia abajo, los enlaces OH están hacia abajo y en Haworth los enlaces que apuntan hacia arriba en la proyección de Fischer están hacia arriba.

Paso 5, conectamos el OH y el carbono 1. No te preocupes por dónde van los átomos de oxígeno e hidrógeno adicionales en este momento:

Conecte el OH y CHO

Paso 6, agregamos los átomos de hidrógeno en el lado opuesto de los grupos OH:

Agregue átomos de hidrógeno opuestos a los grupos OH

Paso 7, colocamos el grupo OH en el carbono 1. Dado que el enlace carbono-oxígeno era un enlace doble, no sabemos de qué lado debería estar el grupo OH, por lo que terminamos con dos moléculas diferentes:

El carbono 1 puede tener el OH apuntando hacia arriba o hacia abajo

Ejemplos de proyecciones de Haworth

Cada uno de los azúcares simples se puede representar usando la proyección de Haworth:

Otro azúcar simple, galactosa, en la proyección de Haworth

Incluso las cetonas, como la fructosa, se pueden representar usando este método; solo usamos un pentágono en lugar de un hexágono:

Fructosa representada usando la proyección de Haworth

Los disacáridos se pueden representar usando este método conectando dos proyecciones de Haworth juntas, como con sacarosa, que se conecta mediante un enlace alfa , que conecta el oxígeno desde la misma dirección en cada azúcar simple (ambos provienen de la parte superior o ambos de la parte inferior) :

La sacarosa conecta una molécula de fructosa y glucosa mediante un enlace alfa

Hay dos métodos para conectar las proyecciones de Haworth. La lactosa utiliza el otro método con un enlace beta , que conecta el oxígeno desde direcciones opuestas (una viene de arriba y la otra de abajo):

La lactosa conecta la glucosa y la galactosa mediante un enlace beta

Resumen de la lección

Las proyecciones de Haworth son un método simple para extraer azúcares cíclicos manteniendo la estereoquímica de cada enlace. Al extraerlos de las proyecciones de Fischer, el enlace de la derecha se convierte en el enlace que apunta hacia abajo, mientras que el enlace de la izquierda se convierte en los enlaces que apuntan hacia arriba. Se pueden conectar dos proyecciones de Haworth para formar un disacárido usando un enlace alfa (como con sacarosa) o un enlace beta (como con lactosa).

Rodrigo Ricardo Editor y fundador