Ácido adípico: síntesis y producción

Una fibra sin la que no podemos vivir

¿Alguna vez has oído hablar de una fibra llamada nailon? Lo más probable es que sí, y tal vez incluso posea una camisa de nailon o una prenda deportiva. El nailon entró en escena en la década de 1930 y fue introducido por el gigante de la química industrial DuPont. Se utiliza para fabricar cosas como cepillos de dientes y ropa e incluso cuerdas de paracaídas. Pero, ¿de dónde proviene realmente el nailon y cómo lo obtienen los químicos?

El nailon tiene muchas aplicaciones, incluida la cuerda de paracaídas utilizada por los militares.

Vamos a estudiar un compuesto orgánico que es fundamental en la producción de polímeros de nailon conocido como ácido adípico. Sin ácido adípico, la síntesis industrial de fibras de nailon simplemente no sería práctica ni siquiera posible. Nuestro enfoque principal será cómo se puede sintetizar el ácido adípico. Luego, concluiremos nuestra discusión observando brevemente cómo se usa el ácido adípico para fabricar nailon. ¡Empecemos!

Estructura del ácido adípico

Quizás comencemos echando un vistazo a la estructura del ácido adípico. El ácido adípico es un compuesto orgánico que contiene seis átomos de carbono, junto con dos grupos carboxilato totales (-COOH), uno unido a cada extremo terminal de la cadena de carbono. El ácido adípico puede denominarse diácido ya que tiene dos grupos carboxilato.

El ácido adípico contiene seis átomos de carbono y un grupo carboxilato en cada extremo de la cadena.

Síntesis de laboratorio de ácido adípico

Comenzaremos nuestra discusión de síntesis viendo cómo se puede producir ácido adípico a pequeña escala de laboratorio. Es un experimento común realizado en cursos de laboratorio de química orgánica de pregrado. El ácido adípico se puede sintetizar tomando ciclohexeno como material de partida y exponiéndolo a condiciones de tipo oxidación. El ciclohexeno es un anillo de seis carbonos que contiene un doble enlace y es un sustrato perfecto para hacer ácido adípico porque ya contiene los seis carbonos que necesitamos para el producto final.

La mayoría de las veces, el peróxido de hidrógeno es el agente oxidante utilizado para la reacción porque es económico y fácil de manejar. También se pueden utilizar otros agentes oxidantes como el permanganato de potasio.

El ácido adípico se puede sintetizar a partir del ciclohexeno utilizando peróxido de hidrógeno o permanganato de potasio como agente oxidante.

Síntesis industrial de ácido adípico

Los químicos necesitan una forma de producir ácido adípico a gran escala industrial, ya que tiene una gran demanda como principal precursor del nailon. A gran escala, el método principal para producir ácido adípico consiste en tomar lo que se conoce como “aceite KA” (que significa aceite de cetona-alcohol) y oxidar la mezcla con ácido nítrico concentrado. El aceite de cetona-alcohol es una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona y ambos materiales de partida finalmente producen ácido adípico como producto final de la reacción.

A gran escala industrial, el ácido adípico se elabora a partir de aceite KA en condiciones oxidantes con ácido nítrico.

Aunque es menos común que el otro método que acabamos de mencionar, el ácido adípico también se puede preparar mediante la carbonilación de butadieno. En esta reacción, el butadieno (un material de partida de cuatro carbonos) se hace reaccionar con monóxido de carbono y agua para producir ácido adípico. La reacción generalmente requiere condiciones severas y a menudo se forman productos secundarios no deseados, razón por la cual este método no es tan favorecido como la síntesis del aceite KA.

Nylon de ácido adípico

Como ya mencionamos, el uso principal del ácido adípico es como material de partida para la síntesis del polímero llamado nailon. La forma en que se fabrica el nailon es tomando ácido adípico y haciéndolo reaccionar con hexametilendiamina . La reacción implica la pérdida de moléculas de agua en una reacción de polimerización que tiene lugar para fabricar nailon.

Síntesis de nailon a partir de ácido adípico y hexametilendiamina

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el ácido adípico es un compuesto orgánico que contiene seis átomos de carbono, junto con dos grupos carboxilato totales, (-COOH), uno unido a cada extremo terminal de la cadena de carbono. El ácido adípico se puede sintetizar en el laboratorio tomando ciclohexeno y exponiéndolo a oxidación por peróxido de hidrógeno o permanganato de potasio.

A gran escala, el método principal para producir ácido adípico consiste en tomar ‘aceite KA’ (aceite de alcohol cetónico) y oxidar la mezcla con ácido nítrico concentrado. El aceite de cetona-alcohol es una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona y ambos materiales de partida finalmente producen ácido adípico como producto final de la reacción.

El nailon se puede fabricar a partir de ácido adípico haciéndolo reaccionar con hexametilendiamina . Esta reacción es una reacción de polimerización que implica la pérdida de moléculas de agua.