¿Qué es Adamantane?
Si has leído los cómics de X-Men o has visto las películas, seguro que estás familiarizado con el personaje de Wolverine. Tiene una actitud luchadora e impredecible con garras imparables y afiladas que salen disparadas de sus manos. Es un mutante que se somete a una cirugía para reemplazar todo el hueso de su cuerpo por el material adamantium casi indestructible, pero ficticio. Aunque el adamantio no es una sustancia real, el adamantano es un compuesto orgánico real que se puede sintetizar en el laboratorio. Tiene la fórmula química C 10 H 16 y es similar al otro compuesto real que conocemos como diamante.
Propiedades físicas del adamantano
Dureza
En los cómics, el adamantium es casi, pero no completamente, indestructible, al igual que consideramos el diamante en el mundo real. El diamante es una sustancia extremadamente dura con fuertes enlaces covalentes carbono-carbono. Sin embargo, los cristales de adamantano son mucho más suaves que el diamante; ¡El adamantium no es una buena representación de la sustancia química real!
Arreglo atómico
Si el adamantano es mucho más suave que el diamante, ¿por qué usarlo como modelo para el adamantio? Una razón es que la disposición de los átomos de carbono en el diamante y en el adamantano es casi idéntica:
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En la estructura de diamante de la izquierda, los diez átomos de carbono de plata en el centro del cubo tienen casi la misma geometría que en la molécula de adamantano que se muestra a la derecha. (En la figura de adamantano, las intersecciones de las líneas representan posiciones de átomos de carbono, que se han omitido para mayor claridad.) Los átomos de carbono púrpura en las esquinas del cubo forman parte de una unidad adyacente similar a adamantano. Estos átomos están unidos covalentemente a los átomos de carbono de plata, formando una red que se repite sobre muchos millones de átomos a medida que los cubos, llamados celdas unitarias, se colocan uno al lado del otro. Adamantane también puede formar esta red repetitiva. No solo la disposición atómica es la misma para el diamante y el adamantano, ¡sino que las longitudes de los enlaces químicos entre los átomos de C también son casi las mismas! La diferencia es que la red de moléculas de adamantano no está unida por enlaces covalentes entre los átomos púrpura y plata, como en el diamante. En cambio, los enlaces químicos púrpura-plata podrían reemplazarse por líneas de puntos para indicar interacciones mucho más débiles entre las moléculas de adamantano. Las interacciones más débiles significan que las moléculas individuales de adamantano pueden «aplastarse» mucho más fácilmente que en el diamante, lo que lo convierte en una sustancia más suave que el diamante. Los lugares donde se cruzan tres líneas en adamantano se llaman cabezas de puente . Si miramos de cerca la molécula de adamantano, podemos ver que son simplemente cuatro anillos de ciclohexano fusionados. Por eso decimos que el adamantano es un hidrocarburo policíclico .
Derivados de Adamantano
El adamantano se puede encontrar en el petróleo. Sin embargo, es en cantidades tan pequeñas que sería mejor sintetizarlo en el laboratorio. Cuando los químicos sintetizan una molécula, necesitan tener un material de partida. Una sustancia química que es similar a un compuesto químico en particular y puede sintetizarse a partir de ese compuesto (o viceversa), se denomina derivado . En las imágenes se muestran algunos derivados del adamantano:
Rivaroxaban: farmacología, clasificación y estructura
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El derivado de la izquierda, 1,3-dehidradamantano, se puede preparar a partir de adamantano eliminando los átomos de H indicados.
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Resumen de la lección
El adamantano es un hidrocarburo policíclico de fórmula C 10 H 16 . Es una sustancia relativamente blanda con la misma disposición de átomos de carbono que la conocida sustancia diamante . El adamantano es similar a varios otros hidrocarburos llamados derivados , a partir de los cuales se puede crear.
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