Cicloalcanos: Definición, nombres y ejemplos

¿Qué son los cicloalcanos?

Los compuestos formados únicamente por hidrógeno y carbono se denominan hidrocarburos. Los hidrocarburos se clasifican en dos según su estructura: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos carecen de anillo de benceno (un anillo hexagonal de seis átomos de carbono insaturados), mientras que los hidrocarburos aromáticos poseen un anillo de benceno. Los compuestos insaturados tienen un enlace doble o triple entre dos átomos de carbono, mientras que los compuestos saturados tienen un enlace simple entre dos átomos de carbono (CC). Ejemplos de hidrocarburos alifáticos incluyen alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos en los que todos o algunos átomos de carbono están dispuestos formando un anillo se conocen como cicloalcanos. Los cicloalcanos tienen una fórmula general de CnH2n, donde n representa el número de átomos de 3,4, 5… Pueden denominarse alcanos cuyos átomos de carbono están unidos en anillos. Idealmente, los cicloalcanos se combinan a partir de compuestos alcanos y compuestos con forma de ciclo. Los anillos de carbono de los cicloalcanos suelen estar saturados (contienen el número máximo de átomos de hidrógeno, es decir, no se pueden añadir más átomos).

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos con un enlace covalente simple entre sus átomos de carbono. Un enlace covalente se produce entre dos elementos no metálicos e implica compartir electrones. Los alcanos tienen una fórmula general de CnH2n+2. Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que contienen un número máximo de átomos de hidrógeno que se emparejan perfectamente con el número de átomos de carbono disponibles. El enlace átomo de carbono-carbono en los alcanos suele ser sencillo.

Los alcanos que existen en estructuras cíclicas o de anillos se denominan cicloalcanos. Los cicloalcanos tienen menos átomos de hidrógeno en comparación con los alcanos. Sin embargo, ambos poseen algunos rasgos físicos y químicos similares; aunque los cicloalcanos difieren en forma de los alcanos. Algunos alcanos pueden tener dos o más cicloalcanos unidos. Se denominan alcanos policíclicos porque poseen más de un anillo de carbono.

Los alcanos a los que les falta un átomo de hidrógeno forman el grupo alquilo. Por ejemplo, el metano es un alcano con un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógeno. Cuando se pierde un átomo de hidrógeno, el metano se convierte en metilo. El propano tiene dos átomos de carbono y seis de hidrógeno; cuando pierde un átomo de hidrógeno, se convierte en propilo. Los grupos alquilo tienen una palabra que termina en -ilo. La mayoría de los grupos alquilo aparecen en los alcanos o cicloalcanos como una rama de la estructura principal.

Forma de los cicloalcanos

El término ciclo en química significa un compuesto estructurado en cadenas cerradas. Un término general para los hidrocarburos cuyos carbonos forman un anillo es hidrocarburos cíclicos. Sin embargo, si estos átomos de carbono que forman el anillo están saturados, estos hidrocarburos son cicloalcanos. El tamaño del anillo puede oscilar entre 3 y 30 átomos de carbono. Sin embargo, los cicloalcanos de 5 y 6 anillos son los más abundantes en la naturaleza.

Además, la rotación de un cicloalcano alrededor de un enlace simple puede dar como resultado cualquier disposición tridimensional de los átomos en su molécula. Esto se denomina conformación. Algunos cicloalcanos pueden tener una conformación plana, como el cicloheptano, mientras que otros pueden tener una conformación en silla, por ejemplo, el ciclohexano.

Ejemplos de cicloalcanos

Hay varios ejemplos de cicloalcanos. Usando la fórmula general de los cicloalcanos, CnH2n (donde n es el número de carbonos), el cicloalcano más simple en estructura contiene tres átomos de carbono con una estructura molecular, C3H6. Este cicloalcano se denomina ciclopropano. Otros ejemplos incluyen;

• Ciclobutano: cicloalcano con cuatro átomos de carbono. Su estructura molecular es C4H8.

• Ciclopentano: cicloalcano con cinco átomos de carbono. Su estructura molecular es C5H10.

• Ciclohexano: cicloalcano con seis átomos de carbono. Su estructura molecular es C6H12.

• Ciclopentano: cicloalcano con siete átomos de carbono. Su estructura molecular es C7H14.
• Ciclooctano: cicloalcano con ocho átomos de carbono. Su estructura molecular es C8H16.
• Ciclononano: cicloalcano con nueve átomos de carbono. Su estructura molecular es C9H18.
• Ciclodecano: cicloalcano con diez átomos de carbono. Su estructura molecular es C10H20.

Cicloalcanos en la vida real

La mayoría de los cicloalcanos se encuentran en la vida cotidiana. Algunas de las aplicaciones y ejemplos de cicloalcanos en la vida real incluyen:

• Los médicos utilizan ciclopropano como agente anestésico.
• La mayoría de los cicloalcanos se obtienen del petróleo crudo y, por tanto, se utilizan en combustibles para motores, diésel, gas de petróleo y petróleo pesado.
• Además, algunos cicloalcanos se utilizan para fabricar perfumes y productos para el cabello.
• El ciclobutano se utiliza para obtener carboplatino, un compuesto utilizado en el tratamiento del cáncer.
• Los cicloalcanos también están presentes en las estructuras complejas de compuestos como las hormonas colesterol, progesterona y testosterona.

Nombrar cicloalcanos

Las reglas para nombrar los cicloalcanos son bastante similares a las de los alcanos. El anillo más grande de un cicloalcano determinado forma el nombre de la base.

1. La denominación comienza identificando la presencia o ausencia de una rama (grupo alquilo).
2. Luego, los átomos de carbono que forman el anillo se numeran en cualquier dirección. Si hay un grupo alquilo presente, se sigue la dirección de numeración que da el número más bajo del carbono con el grupo alquilo.
3. En función del número total de carbonos que forman el anillo, se anotan los prefijos que se muestran en la tabla.
4. El término ciclo forma la raíz del nombre cicloalcanos y se combina con el prefijo del cicloalcano de interés. Por ejemplo, si un cicloalcano tiene cuatro carbonos en su anillo, su prefijo será pero-. Así, cuando se combina con la raíz, se convierte en ciclobut-
5. Por último, se añade el sufijo -ane a la raíz más el prefijo. Por tanto, ciclobut- será ciclobutano.

Si un cicloalcano tiene un grupo alquilo, el nombre del grupo alquilo se coloca antes del nombre del cicloalcano. Así, por ejemplo, si el ciclohexano tiene un grupo metilo, se llamará metilciclohexano.

Además, si el ciclohexano tuviera dos grupos metilo (dimetilo, di significa dos) en los carbonos 1 y 3, se llamaría 1,3-dimetilciclohexano.

Resumen de la lección

Los compuestos formados únicamente por hidrógeno y carbono se denominan hidrocarburos. Son hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Ejemplos de hidrocarburos alifáticos incluyen alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. Un compuesto insaturado tiene un enlace doble o triple entre dos átomos de carbono, mientras que un compuesto saturado tiene un enlace simple entre dos átomos de carbono (CC). Los alcanos son hidrocarburos con un único enlace covalente entre sus átomos de carbono, por tanto, están saturados. Los alcanos que existen en estructuras cíclicas o de anillos se denominan cicloalcanos. Por tanto, los cicloalcanos pueden definirse como hidrocarburos en los que todos o algunos de los átomos de carbono están dispuestos para formar un anillo. Los cicloalcanos se diferencian de los alcanos en su forma. Los cicloalcanos tienen una fórmula general de CnH2n, donde n representa el número de átomos de carbono.

Ejemplos de cicloalcanos son ciclobutano con cuatro átomos de carbono y una estructura molecular de C4H8, ciclopentano con cinco átomos de carbono y una estructura molecular de C5H10, y ciclohexano con seis átomos de carbono y una estructura molecular de C6H12. La denominación de los cicloalcanos comienza identificando una rama, numerando los átomos de carbono que forman el anillo, escribiendo el prefijo en función del número total de carbonos que forman el anillo, combinando la raíz ciclo con el prefijo y finalmente agregando -ano a la raíz combinada y prefijo. Los cicloalcanos se utilizan ampliamente en agentes anestésicos, tratamiento del cáncer, industria del perfume y el cabello, combustibles y gases naturales.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador