¿Puede el aire realmente hacer eso?
Aire. Es algo sin lo que no podemos vivir, ¿verdad? El aire es una mezcla de gases y es principalmente nitrógeno y oxígeno. ¿Sabías que el aire se puede utilizar en reacciones de química orgánica? ¡De hecho puede ser! Algunas reacciones en la química orgánica no ocurrirán realmente en presencia de aire (debido a la interferencia del oxígeno y el agua) y deben ejecutarse en contenedores especiales, pero a otras realmente les gusta el aire como aditivo y lo necesitan para que ocurra la reacción.
Un ejemplo de una reacción orgánica que necesita oxígeno y humedad (agua) del aire es la oxidación del fluoreno a fluorenona. El fluoreno es un hidrocarburo aromático policíclico que contiene tres sistemas de anillos unidos entre sí, y al pasar de fluoreno a fluorenona, un carbono se oxida para introducir un grupo funcional cetona (doble enlace carbono-oxígeno) en la molécula. Lo que vamos a aprender en esta lección es cómo ocurre esta reacción desde una perspectiva mecanicista. ¡Vamos a sumergirnos!
Formulario de reacción general
Antes de ver cómo funciona el mecanismo de reacción, veamos cómo se ve la reacción general en sí. Muchas veces, observar la reacción antes de intentar dibujar el mecanismo es útil porque te da una idea general de lo que puedes esperar. Es como planificar un viaje por carretera desde un mapa. Siempre comienza mirando dónde se encuentra y luego encuentra dónde está tratando de ir en última instancia en el mapa antes de averiguar qué ruta tomará.
Lo mismo es cierto para escribir un buen mecanismo de reacción. Los reactivos en una ecuación química podrían compararse con su punto de partida en el mapa, y los productos podrían considerarse como el lugar al que está tratando de llegar. El mecanismo describe en detalle cómo se llega de principio a fin. Para la oxidación del fluoreno en el aire, la reacción también necesita algo de hidróxido de sodio (NaOH), de lo que hablaremos más adelante. Observe cómo al ir de principio a fin, hemos perdido dos enlaces carbono-hidrógeno y hemos ganado un enlace carbono-oxígeno (la cetona).
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Mecanismo de reacción
Ahora que conocemos la forma general de la reacción, veamos cómo ocurre esta transformación paso a paso.
Paso 1
En el primer paso del mecanismo, el ión hidróxido del hidróxido de sodio actúa como base para extraer uno de los átomos de hidrógeno del fluoreno. El intermedio resultante tiene una carga negativa en el átomo de carbono, que será importante en el segundo paso. Observe cómo las flechas curvas muestran la dirección del flujo de electrones para los eventos de formación y ruptura de enlaces.
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Paso 2
En el segundo paso del proceso, la carga negativa de nuestro átomo de carbono sale y forma un enlace con una molécula de oxígeno del aire (aquí es donde el aire juega un papel en la reacción). Tenga en cuenta que ahora hemos formado un enlace carbono-oxígeno y hay una carga negativa en el segundo átomo de oxígeno de la cadena.
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Paso 3
Aquí es donde la reacción se vuelve interesante. Cuando estamos ejecutando la reacción, hay muchos iones de hidróxido flotando en la solución. En el tercer paso, entra un ion hidróxido y se coordina con el intermedio que acabamos de formar. Usamos el término ‘coordinar’ aquí porque en realidad no se trata de enlaces químicos formales, sino de una interacción débil entre el átomo de oxígeno y un hidrógeno en el ión hidróxido, y el hidrógeno en el fluoreno con el oxígeno en la especie de hidróxido.
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Paso 4
En el último paso del mecanismo, el intermedio coordinado que acabamos de formar se rompe y es entonces cuando se forma el doble enlace carbono-oxígeno. Observe cómo ocurre todo el proceso a la vez para formar nuestro producto fluorenona y dos iones de hidróxido.
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Algo que vale la pena mencionar es que la transformación del fluoreno en fluorenona de esta manera es MUY lenta. Por lo general, configura la reacción y la deja agitar durante varios días antes de poder aislar el producto final. Sin embargo, es un proceso muy útil ya que utiliza aire como reactivo, algo muy abundante y que no tienes que comprar a un proveedor de productos químicos.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que el fluoreno es un hidrocarburo aromático policíclico que contiene tres sistemas de anillos unidos entre sí y, al pasar de fluoreno a fluorenona, un carbono se oxida para introducir un grupo funcional cetona (doble enlace carbono-oxígeno) en la molécula. La reacción se puede llevar a cabo en presencia de hidróxido de sodio y aire, con pasos importantes en el mecanismo que incluyen:
1. Un ión hidróxido de hidróxido de sodio actúa como base para extraer uno de los átomos de hidrógeno del fluoreno.
2. La carga negativa de nuestro átomo de carbono sale y forma un enlace con una molécula de oxígeno del aire (aquí es donde el aire juega un papel en la reacción).
3. Un ion hidróxido entra y se coordina con el intermedio que acabamos de formar.
4. El intermedio coordinado se rompe y es entonces cuando se forma el doble enlace carbono-oxígeno. El proceso ocurre todo al mismo tiempo para formar nuestro producto de fluorenona y dos iones de hidróxido.
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