Rodrigo Ricardo

Deshidratación catalizada por ácido de alcoholes: reacción y mecanismo

Publicado el 17 septiembre, 2020

Moléculas sin agua

Cuando escuchas el término deshidratación, ¿qué es lo primero que te viene a la mente? Quizás pienses en alguien que necesita agua. Quizás empiece a pensar en bebidas deportivas como Gatorade que ayudan a reponer y rehidratar a alguien. Independientemente de lo que piense, cuando se menciona el término deshidratación, todos pensamos inmediatamente en algún tipo de necesidad de agua. En su forma más simple, la palabra deshidratado significa “sin agua”.

Lo que la mayoría de la gente no se da cuenta es que ciertos compuestos orgánicos (compuestos químicos que contienen carbono e hidrógeno) en realidad pueden deshidratarse, lo que significa simplemente que pueden perder agua como lo hacemos cuando sudamos o no bebemos suficientes líquidos. Lo que veremos en esta lección es cómo un alcohol orgánico sufre una reacción de deshidratación al usar ciclopentanol como nuestro sustrato modelo (sustrato es un término general para compuesto). Desglosaremos cómo funciona la reacción observando cada paso del mecanismo de reacción. ¿Por qué es esto importante, preguntas? Bueno, las reacciones de deshidratación nos ayudan a tomar ciertos químicos y transformarlos en algo más que podría ser útil. Así es como un chef toma ingredientes individuales y los convierte en una obra de arte culinaria que es deliciosa para comer. Dejar’

Estructura de reacción de deshidratación general

Como patrón general que es bueno tener en cuenta, una reacción de deshidratación es cuando un compuesto orgánico sufre la pérdida de una molécula de agua para formar un alqueno (un compuesto orgánico con un doble enlace carbono-carbono) como producto. Antes de entrar en los detalles del mecanismo de reacción, observe la forma general de la reacción en la que el ciclopentanol sufre la pérdida de una molécula de agua en condiciones ácidas para formar ciclohexeno.


Deshidratación de ciclopentanol en condiciones ácidas para dar ciclopenteno
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El mecanismo de la reacción de deshidratación

Paso 1

En el primer paso del mecanismo de reacción, el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo utiliza un par de electrones para recoger un ión de hidrógeno que flota en nuestra solución ácida (recuerde que una solución ácida es simplemente una fuente de iones de hidrógeno).

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Vale la pena mencionar un par de elementos en este punto del proceso:

1. Observe cómo la flecha del mecanismo comienza en el oxígeno y apunta al ion hidrógeno. Al dibujar nuestro mecanismo, las flechas siempre deben dibujarse desde donde están los electrones (en el oxígeno en forma de pares solitarios) hasta donde van los electrones (al ion hidrógeno).

2. Observe la carga formal del oxígeno después de que se une al ion hidrógeno. Siempre que un oxígeno tenga tres enlaces y un par solitario, siempre llevará una carga formal +1.

Paso 2

En este punto del mecanismo, ¿notas algo especial sobre el intermedio que acabamos de formar ??? ¡Hay una molécula de agua unida al anillo de ciclopentano! En el segundo paso del mecanismo, la molécula de agua se cae y genera un carbocatión (carbono con carga positiva) intermedio.


Paso 2 del mecanismo de deshidratación en el que sale una molécula de agua
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Paso 3

El carbocatión intermedio que se acaba de formar es una especie MUY reactiva. Por lo general, no pensaríamos en el agua como una base tan buena. Sin embargo, lo que hay que considerar es que un carbocatión es un intermedio extremadamente reactivo y, debido a su inestabilidad, incluso una base pobre como el agua es capaz de abstraer un átomo de hidrógeno y generar el producto final. Una vez que se ha eliminado el hidrógeno, el producto es. . . ciclopenteno!


Paso mecanicista final de la deshidratación para formar ciclopenteno como producto
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Observe que en el paso mecanicista final:

1. Hemos dibujado un hidrógeno explícitamente solo para ilustrar la reacción, pero en realidad hay varios que podría imaginarse logrando. Sin embargo, el producto seguiría siendo el mismo, siempre que extraiga un hidrógeno directamente adyacente al carbocatión.

2. Observe cómo generamos un ácido en el paso final. Entonces, en teoría, el ácido que usamos para hacer que la primera molécula sufra la deshidratación se regenera. Por lo tanto, ¡esta reacción requeriría solo UN ion de hidrógeno para que funcione!

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos qué es una reacción de deshidratación. Una reacción de deshidratación es cuando un compuesto orgánico pierde una molécula de agua para formar un alqueno como producto. Los compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional alcohol funcionan bien con este tipo de reacción debido a los pares de electrones solitarios en el grupo OH de la molécula. La reacción de deshidratación ocurre en tres pasos mecánicos distintos:

  • El átomo de oxígeno se une a un ión de hidrógeno de un ácido en solución.
  • Una vez que el grupo OH acepta el ion hidrógeno, se forma una molécula de agua, que luego abandona o “se desprende” del anillo de ciclopentano dando como resultado un carbocatión intermedio.
  • En el paso final, una molécula de agua actúa como base y extrae un hidrógeno del carbocatión orgánico intermedio para formar el producto de alqueno final y regenera el ácido.

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