Deshidratación del ciclohexanol: mecanismo y descripción general

Compuestos orgánicos sedientos

¿Sabías, al igual que los organismos vivos que dependen del agua para vivir, que algunos compuestos orgánicos pueden deshidratarse? Cuando un ser humano está deshidratado, ¿qué significa? ¡Que necesitan agua, por supuesto! Verá, la palabra deshidratado simplemente significa ‘sin agua’. Entonces, cuando escuchas ese término, tu mente inmediatamente se pone a pensar en la necesidad de agua, porque algo o alguien no la tiene.

Cuando decimos que un compuesto orgánico se ha deshidratado, ¡piénselo de la misma manera que lo haría normalmente, sin agua! Cuando ocurre una reacción de deshidratación , se pierde una molécula de agua de un sustrato orgánico. A diferencia de un ser humano que puede deshidratarse simplemente por no consumir agua, un compuesto orgánico generalmente no pierde agua por sí solo. Para que suceda la reacción, se necesita algo de ayuda y, por lo general, el ayudante más común es algún tipo de ácido. Los ácidos son relativamente baratos, abundantes y fácilmente disponibles, por lo que encuentran un uso tan común en este tipo de transformación. ¡Discutamos la deshidratación del ciclohexanol promovida por el ácido y exploremos en detalle cómo funciona este proceso!

Alcoholes como candidatos a la deshidratación

En cuanto a los tipos de compuestos orgánicos que pueden sufrir reacciones de deshidratación, los alcoholes se encuentran entre los más comunes. ¿Por qué podría ser ese el caso? ¿Qué hace que los alcoholes sean únicos que se prestan a este tipo de reacción? La razón radica en el hecho de que el átomo de oxígeno en un alcohol tiene dos pares solitarios (electrones no enlazantes) que puede usar para enlazar a un ion hidrógeno de nuestro ácido. Una vez que eso sucede, formamos un intermedio muy especial. Profundicemos en el mecanismo de reacción para ver cómo funciona.

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Mecanismo de reacción de deshidratación

Primer paso:

Como mencionamos anteriormente, son los pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno del grupo del alcohol los que juegan un papel importante en la reacción. En el primer paso, el grupo OH del ciclohexanol acepta un ion hidrógeno de un ácido. Tenga en cuenta que cualquier ácido funcionará en términos de reacción, pero los ácidos más comunes que se utilizan incluyen ácido sulfúrico y ácido fosfórico.

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Vale la pena mencionar un par de cosas sobre el primer paso del mecanismo:

1. Observe cómo la flecha va del oxígeno al ion hidrógeno. Al dibujar cualquier mecanismo, las flechas siempre deben dibujarse desde donde están los electrones (en el oxígeno en forma de pares solitarios) hasta donde van los electrones (al ion hidrógeno).

2. Observe la carga formal del oxígeno después de que se une al ion hidrógeno. Siempre que un oxígeno tenga tres enlaces y un par solitario, siempre llevará una carga formal +1.

Segundo paso:

¿Notas algo especial sobre el intermedio que acabamos de formar ??? ¡Hay una molécula de agua unida al anillo de ciclohexano! En el segundo paso del mecanismo, la molécula de agua se desprende y genera un carbocatión (carbono con carga positiva) intermedio.


Segundo paso mecanicista de la deshidratación donde sale una molécula de agua
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Tercer paso:

Bien, ahora hemos formado un carbocatión intermedio, que es una especie MUY reactiva. Normalmente, no pensaríamos en el agua como una base tan buena. En este caso, sin embargo, dado que el carbocatión orgánico es tan reactivo, incluso el agua es suficiente para entrar, extraer un hidrógeno y formar nuestro producto final. Una vez que se ha eliminado el hidrógeno, el producto es. . . ciclohexeno!

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Paso mecanicista final de la deshidratación para formar el producto de alqueno
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Tenga en cuenta que en el paso final:

1. Hemos dibujado un hidrógeno explícitamente solo para ilustrar la reacción, pero en realidad hay varios que podría imaginarse logrando. Sin embargo, el producto seguirá siendo el mismo, siempre que extraiga un hidrógeno directamente adyacente al carbocatión.

2. Observe cómo generamos un ácido en el paso final. Entonces, en teoría, el ácido que usamos para hacer que la primera molécula sufra la deshidratación se regenera. Por lo tanto, ¡esta reacción solo requeriría UN ion de hidrógeno para que funcione!

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos en primer lugar lo que era una reacción de deshidratación. Una reacción de deshidratación es cuando un compuesto orgánico sufre la pérdida de una molécula de agua para formar un alqueno como producto. Los compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional alcohol se prestan muy bien a este tipo de reacción debido a los pares de electrones solitarios en el grupo OH de la molécula. La reacción de deshidratación ocurre en tres pasos mecánicos distintos:

  • El átomo de oxígeno acepta un ión de hidrógeno de una fuente ácida (cualquier ácido está bien, pero el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico tienden a ser los favoritos).
  • Una vez que el grupo OH acepta el ión hidrógeno, se forma una molécula de agua que luego se disocia o “salta” del anillo ciclohexano dando como resultado un carbocatión intermedio.
  • En el paso final, una molécula de agua actúa como base y extrae un hidrógeno del carbocatión orgánico intermedio para formar el producto de alqueno final y regenera el ácido.
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