Hibridación en moléculas que contienen enlaces dobles y triples

Hibridación atómica orbital – enlaces σ

En la hibridación de orbitales atómicos , las características de los orbitales s , p y, cuando estén disponibles, d pueden combinarse para generar 2, 3, 4, 5 y 6 nuevos orbitales que muestran características combinadas de los orbitales originales. Las formas en que estos orbitales atómicos se combinan conducen a diversas geometrías moleculares como se ve en la Figura 1 (recuerde que el tipo de hibridación determina la geometría molecular general).

Figura 1 – Los tipos y geometrías moleculares de la hibridación orbital atómica

Cuando los orbitales híbridos forman enlaces simples con otros átomos, estos se denominan enlaces sigma (o σ) . Comencemos a construir una molécula de acetileno (etino), C 2 H 2 . El acetileno tiene hibridación sp con orbitales híbridos que se superponen a lo largo de su eje central con los dos orbitales 1 s de hidrógeno para formar el esqueleto de enlace σ de la molécula (ver Figura 2).

Figura 2 – esqueleto sigma-bond de la molécula de acetileno

Pero el acetileno también tiene enlaces múltiples, un enlace triple en este caso, al igual que muchas otras moléculas que tienen enlaces dobles y triples. ¿Cómo ocurre esto cuando tienes hibridación orbital atómica?

Hibridación atómica orbital – enlaces π

Los enlaces dobles y triples que se encuentran en las moléculas son en realidad una combinación de enlaces. Siempre hay un enlace σ como parte de cualquier enlace múltiple, que está formado por los orbitales hibridados del átomo central. El enlace o enlaces adicionales del enlace múltiple están hechos de orbitales p sin hibridar . Estos enlaces se denominan enlaces pi (o π) . Si el enlace es un enlace doble, entonces uno de los enlaces está formado por la superposición lateral de un orbital p de cada átomo del enlace. La densidad de electrones en un enlace π se encuentra arriba y abajo o delante y detrás del eje central del enlace σ en el enlace múltiple.

Al observar nuestra situación del acetileno, el acetileno tiene un triple enlace, por lo que hay dos orbitales p de cada átomo de carbono que se superpondrán lateralmente para formar enlaces adicionales entre los carbonos (ver Figura 3). Tenga en cuenta que el enlace orbital 2 p y se encuentra delante y detrás del eje central entre los carbonos y el enlace orbital 2 p z se encuentra por encima y por debajo de él.

Figura 3 – Formación de enlaces Pi de una molécula de acetileno hecha de orbitales p superpuestos

Combinar ambos tipos de bonos

Cuando se combinan el esqueleto σ-bond para la molécula de acetileno (Figura 2) y la de los pi-bonos adicionales (Figura 3), se obtiene una estructura con individuales sigma-enlaces entre un carbono y un átomo de hidrógeno usando uno de los de carbono sp orbitales hibridados y un triple enlace formado por el otro orbital sp (el enlace σ simple) y dos enlaces π del orbital p superpuestos lateralmente (ver Figura 4).

Figura 4 – Estructura de superposición orbital combinada para acetileno hecha de enlaces sigma y enlaces pi

Parece que las cosas se apiñan un poco alrededor de los carbonos, pero los enlaces múltiples son enlaces más fuertes que los enlaces simples (se necesita más energía para romper un enlace múltiple que uno simple), ya que la energía necesaria para romper un enlace C≡C es 812 kJ / mol en comparación con un enlace CC de 347 kJ / mol.

Resumen de la lección

Hibridación de orbitales atómicos crea nuevos orbitales que son una mezcla de lo s , p , y d orbitales atómicos de los que están hechos. Pero estos orbitales híbridos solo forman enlaces simples, que llamamos enlaces σ . Para tener enlaces dobles y triples, las moléculas utilizan orbitales p sin hibridar que se superponen lateralmente para formar los enlaces adicionales del enlace múltiple. A estos enlaces adicionales los llamamos enlaces π. Un enlace múltiple, por lo tanto, se forma a partir de un enlace σ orbital hibridado y uno o dos enlaces π orbitales no hibridados. Estos enlaces múltiples entre dos átomos se combinan para crear enlaces generales más fuertes que los enlaces simples.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador