Hidrólisis de éster catalizada por ácido: procedimiento y mecanismo

Hidrólisis de éster catalizada por ácido

Riega al Destructor

Imagina que el agua, lo que bebes todos los días, es en realidad un superhéroe con una capa, músculos abultados y una espada samurái. Llamémoslo ‘Water the Destroyer’ (completo con un trueno cada vez que se pronuncia su nombre). Y dado que cada superhéroe necesita su movimiento favorito, el súper movimiento de Water the Destroyer se llama hidrólisis . La definición real de hidrólisis , la descomposición de un compuesto debido a una reacción con el agua, en realidad encaja muy bien con la analogía del superhéroe.

Pero si el agua es el superhéroe, ¿quién es el supervillano? Normalmente, cuando se menciona la hidrólisis , el compuesto que se descompone se escribe de antemano, como la hidrólisis del éster . Entonces, en este caso, nuestro supervillano, el compuesto que se está destruyendo, es un éster. Así que escribir ” hidrólisis de éster ” es como decir “¡Riegue el éster hidrolizado del Destructor en la cara!” Y después de ser derrotado, el éster se convierte en un ácido carboxílico y alcohol que respeta la ley .

Nuestro superhéroe, sin embargo, no puede derrotar al supervillano solo. Necesita uno de sus fiables patadas laterales o catalizadores (en este caso, ácido). Un catalizador es una sustancia que hace que una reacción suceda, o que suceda más rápido, sin cambiarse a sí misma, algo así como una patada lateral que ayuda en la victoria general, pero no es la que lucha la mayor parte de la batalla. Entonces, cuando escribimos ‘ hidrólisis de éster catalizada por ácido ‘, estamos diciendo: ‘¡El ácido ayudó a regar el destructor a hidrolizar el éster en la cara!’

En resumen, la hidrólisis de un éster catalizada por ácido descompone un éster en un ácido carboxílico y un alcohol , utilizando un ácido como catalizador . Puede ver esto en el siguiente ejemplo. El éster metílico, cuando se expone a un ácido, se descompone en alcohol metílico (que se ve escrito debajo de la flecha) y el ácido carboxílico resultante (que se muestra arriba de la flecha con un ión H + unido ya que está en solución ácida).

Procedimiento

Cuando se realiza una hidrólisis de éster catalizada por ácido, el éster se combina con una solución ácida diluida, a menudo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. Luego, la solución combinada se calienta a reflujo , lo que simplemente significa hervir la solución con un condensador adjunto para que no se pierda nada de la mezcla. Dado que la reacción es reversible, es importante sobrecargar la reacción con reactivos para impulsar la reacción. El ácido, al estar en una solución acuosa, hace que el agua sea abundante, logrando muy bien esta sobrecarga de reactivos.

Mecanismo

El primer paso en el mecanismo de reacción es la donación de un protón, o ion H +, por el ácido, que naturalmente gravita hacia el sitio más nucleofílico del éster. Un nucleófilo es simplemente un sitio con electrones adicionales, que están cargados negativamente, que busca una contraparte cargada positivamente, como el ion H +.

Una vez que el éster ha sido protonado, o se le ha añadido el ion H +, el carbono del grupo carbonilo se vuelve mucho más electrófilo (busca áreas ricas en electrones) y, por lo tanto, puede aceptar más fácilmente los electrones de una molécula de agua.

Uno de los hidrógenos del oxígeno de la molécula de agua se puede transferir al oxígeno que está unido al grupo R (el grupo R representa una estructura orgánica). Recuerde que todos estos pasos son reversibles, por lo que si se pregunta ‘¿por qué el hidrógeno simplemente decidiría saltar de un oxígeno a otro?’ la respuesta es que no hay ninguna razón especial para hacerlo. La única forma de que suceda en esta dirección es agregar tantos reactivos, en este caso agua, que la reacción avance como está escrito.

Una vez que el hidrógeno se ha movido al oxígeno con el grupo R, los electrones de uno de los otros oxígenos pueden reformar el doble enlace, eliminando así el alcohol como grupo saliente.

El paso final, entonces, es la pérdida del ión H + para formar el producto, un ácido carboxílico.

Resumen de la lección

Una hidrólisis de éster catalizada por ácido implica la descomposición de un éster en su correspondiente ácido carboxílico y alcohol . Esto se hace mediante la adición de una molécula de agua, utilizando un ácido como catalizador . El procedimiento se realiza calentando a reflujo en una solución de agua, con el fin de impulsar la reacción reversible hacia los productos. El mecanismo se logra mediante la protonación del oxígeno del grupo carbonilo, seguida de la adición de agua, la transferencia de protones, la eliminación de un alcohol y finalmente la desprotonación.