Moléculas e iones quirales: definición, identificación y ejemplos

¿Qué es quiral?

Tome un par de guantes y examínelos. Los dos guantes se ven idénticos en todos los aspectos, excepto que si intenta poner el guante de la mano izquierda en la mano derecha, simplemente no va a funcionar. No importa cómo gire ese guante, no se ajustará cómodamente a su mano derecha. Entonces, aunque los dos guantes se ven idénticos, en realidad son opuestos: son una imagen de espejo perfecta el uno del otro. Tampoco se pueden superponer, lo que simplemente significa que, aunque son imágenes especulares entre sí, no se pueden apilar una encima de la otra o no se pueden girar para que tengan exactamente la misma forma.

Aunque los guantes parezcan idénticos, no se pueden superponer

En química, cuando una molécula puede tener una imagen especular exacta de sí misma y no ser superponible, se la denomina quiral . Tenga en cuenta que la molécula (o el ión en la molécula) en sí es quiral, pero cuando se refiere a la imagen especular de una molécula quiral, la llama enantiómero. A veces se vuelve confuso distinguir entre los dos términos, enantiómero y quiral, pero quiral simplemente se refiere a cualquier molécula que puede tener una imagen especular no superpuesta de sí misma, mientras que enantiómero se refiere a cómo se comparan dos moléculas entre sí.

No quiral

Para comprender e identificar moléculas quirales, a veces es útil identificar algunas moléculas que NO son quirales. Primero, veamos las cosas que nos rodean. Ya hemos identificado que los guantes son quirales, pero ¿qué pasa con los calcetines? Si sostienes un par de calcetines, podrían ser una imagen especular el uno del otro. Sin embargo, aún puede girar los dos calcetines para apilarlos uno encima del otro, no importa en qué pie se ponga cada calcetín. Entonces los calcetines no son quirales.

Aunque los calcetines son imágenes especulares entre sí, no son quirales porque son superponibles.

Veamos esta molécula:

Y ahora miremos la imagen especular de esta molécula:

Estas dos moléculas se pueden superponer entre sí. Si simplemente giramos la imagen especular, terminamos con la molécula original. Por tanto, son superimponibles:

Al girar la imagen, vemos que terminamos con la molécula inicial.

Al observar esta molécula, podemos ver que el carbono está unido a un oxígeno (punto rojo), un nitrógeno (punto azul) y dos átomos de carbono (puntos grises). Un ion quiral nunca se unirá a dos de las mismas cosas exactas, por lo que es lo primero que hay que tener en cuenta: ¿el carbono tiene 4 conexiones únicas?

Centros quirales

Para determinar si una molécula es quiral, debemos observar cada ión o átomo y determinar si es un centro quiral. Un centro quiral es un átomo de carbono que es quiral en ese punto. Si una molécula tiene incluso un centro quiral, entonces es una molécula quiral. Pero una molécula puede tener más de un centro quiral, por lo que debemos examinar cada átomo de carbono.

Veamos ahora una molécula más grande:

Necesitamos examinar cada carbono para determinar si es un centro quiral.

• Carbono 1: unido a 3 átomos de hidrógeno y 1 átomo de carbono; NO es un centro quiral (unido a 3 del mismo átomo).
• Carbono 2: unido a 2 átomos de hidrógeno y 2 átomos de carbono; NO es un centro quiral.
• Carbono 3: unido a 2 átomos de carbono, 1 átomo de hidrógeno y 1 átomo de oxígeno; centro quiral (explicaremos esto a continuación).
• Carbono 4: unido a 2 átomos de carbono y 2 átomos de hidrógeno; NO es un centro quiral.
• Carbono 5: unido a 2 átomos de carbono y 2 átomos de hidrógeno; NO es un centro quiral.
• Carbono 6: unido a 1 átomo de carbono y 3 átomos de hidrógeno; NO es un centro quiral.

Ahora, todo esto tiene sentido basado en lo que hemos discutido hasta ahora, excepto el carbono 3. Está unido a 2 átomos de carbono, así que ¿no significa esto que no puede ser un centro quiral? Necesitamos mirar a todo el grupo adjunto, no solo al átomo adjunto. En el lado izquierdo tenemos CH 2 CH 3 , mientras que en el lado derecho tenemos CH 2 CH 2 CH 3 . Estos dos grupos son diferentes; por tanto, el carbono 3 es un centro quiral porque las otras dos uniones también son únicas.

Resumen de la lección

Quiral se refiere a una molécula que tiene una imagen especular que no se puede superponer. Podemos identificar moléculas quirales determinando si todas las uniones son diferentes. Un centro quiral es un carbono dentro de una molécula que es quiral. Una molécula completa es quiral incluso si solo tiene un centro quiral. En los centros quirales, a veces puede parecer que dos adjuntos son iguales cuando se mira solo al átomo al que está directamente unido. Pero si todo el grupo es diferente, sigue siendo un centro quiral.