Nombrar alcoholes con la nomenclatura IUPAC

¿Lo que hay en un nombre?

Toda esta denominación en química orgánica puede parecer un poco “extra”. ¿Por qué molestarse en pasar por la molestia de tener un sistema de nombres específico? En la vida cotidiana, usamos diferentes nombres para lo mismo. Algunas personas pueden referirse a una bebida carbonatada como “refresco”, mientras que otras pueden decir “pop”. Dado que las bebidas carbonatadas son un tema relativamente simple, esto no representa un gran problema.

Sin embargo, cuando hablamos de compuestos en química orgánica, los compuestos pueden ser bastante complejos y difíciles de describir sin un sistema de nombres claro y conciso. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) proporciona pautas de nomenclatura para todo tipo de compuestos. Esto les da a los científicos una forma clara de comunicar qué productos químicos se utilizan en sus experimentos y fabricación. Hoy, veremos las convenciones de nomenclatura de la IUPAC para los alcoholes.

Tipos de alcoholes

¿Qué es un alcohol de todos modos? Es posible que esté familiarizado con el alcohol en el vino o la cerveza, o tal vez como antiséptico. Pero, en química orgánica, un alcohol es cualquier compuesto a base de alquilo o carbono, con un grupo funcional hidróxido, que es un oxígeno e hidrógeno unidos.

Hay tres tipos de alcoholes: primario, secundario y terciario. Los alcoholes primarios están unidos a un carbono primario o un átomo de carbono unido a otro grupo. Los alcoholes secundarios están unidos a carbonos secundarios o los carbonos unidos a dos grupos. Los alcoholes terciarios son alcoholes unidos a un carbono terciario o un carbono unido a tres grupos.

Reglas de denominación de la IUPAC

El grupo funcional es el centro de reactividad de una molécula de alquilo. En los alcoholes, el grupo alcohol es el grupo funcional y, por tanto, el alquilo se denomina como tal. Para nombrar cualquier alcohol, primero debemos revisar cómo nombrar las cadenas de alquilo. Repasemos la tabla aquí:

Nombrar alcoholes

• Primero cuente la cadena de carbono más larga desde la posición más baja del alcohol. Es posible que deba contar de derecha a izquierda en ocasiones y de izquierda a derecha en otras ocasiones. Los carbonos aparecerán como la letra “C” o, a veces, como intersecciones entre líneas rectas, según el tipo de diagrama.
• Después de contar el número de carbonos, elija el nombre del alcano correspondiente. Luego suelte la ‘e’ al final del nombre y agregue el sufijo ‘ol’ para nombrarlo como alcohol.
• Utilice un número al principio del nombre como prefijo para indicar de qué carbono se ramifica el alcohol.
• Incluya grupos sustituyentes adicionales, o grupos alquilo, que también se ramifiquen de la cadena principal de hidrocarburos. Enumere los sustituyentes, con prefijos numéricos que indiquen su posición, en orden alfabético antes de nombrar el alcohol.

Ejemplos

Alcohol primario

Ahora, veamos un ejemplo de cómo nombrar un alcohol primario.

Un ejemplo de alcohol primario

Para empezar, encontramos la cadena de carbono más larga unida al grupo alcohol. Este tiene solo dos carbonos de largo, por lo que el nombre del alcano es etano. Ahora, reemplazamos la ‘e’ con ‘ol’ y tenemos el nombre IUPAC, 1-etanol o simplemente etanol. El ‘1’ indica que el grupo alcohol está unido al primer carbono, pero si no se incluye ningún número, se asume esta información.

Ahora, veamos cómo nombrar alcoholes con sustituyentes adicionales.

Un alcohol con sustituyentes adicionales

Empiece por encontrar la cadena de carbono más larga que incluye el grupo alcohol. En este ejemplo, cada ángulo, o intersección entre líneas, es un átomo de carbono, por lo que la cadena tiene tres carbonos de largo. El nombre del alcano base entonces es propano.

También hay dos sustituyentes metilo unidos al segundo carbono, contando desde el alcohol o de derecha a izquierda. Para incluirlos en el nombre, utilizamos dos números 2, seguidos del nombre dimetilo, para indicar que hay dos sustituyentes metilo en el segundo carbono.

Entonces, el nombre IUPAC para esta molécula es 2,2-dimetil-propanol.

Secundaria y Terciaria

Ahora, veamos un ejemplo de un alcohol secundario donde el carbono está unido a otros grupos.

Un ejemplo de alcohol secundario

La cadena más larga con el grupo alcohol tiene cuatro carbonos de largo, por lo que el nombre del alcano base es butano. Dando al grupo de alcohol el número más bajo posible, esta vez contaremos de izquierda a derecha y lo colocaremos en el segundo carbono. Indicamos esta posición con un sufijo numérico, por lo que el nombre de este compuesto es 2-butanol.

Por último, veamos un alcohol terciario. Estos alcoholes están unidos a carbonos terciarios con dos sustituyentes adicionales.

Un ejemplo de alcohol terciario

Primero, comience identificando la cadena de carbono más larga con el grupo alcohol, que tiene cinco carbonos de largo. Entonces, el nombre del alcano base es pentano. El grupo alcohol está en el segundo carbono, al igual que un grupo metilo. El sustituyente se incluye primero, seguido de un número delante del nombre del alcohol para indicar la ubicación del alcohol. El nombre de esta molécula es 2-metil-2-pentanol.

Resumen de la lección

Los alcoholes son cadenas de carbono orgánico que incluyen un grupo funcional hidroxilo o -OH. Estas moléculas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo del carbono al que estén conectadas. Para nombrar alcoholes, comience con el nombre de la cadena de carbono más larga conectada a él, dando al alcohol el número de carbono más bajo. Reemplace la ‘e’ con ‘ol’ y agregue un número al frente para indicar en qué carbón está el alcohol. Agregue sustituyentes adicionales delante del nombre del alcohol.