¿Qué son los aldehídos y las cetonas?
Imagínese esperando el metro en un caluroso día de verano. Todos están empapados en sudor con sus ropas de etiqueta, esperando el tren de las cinco en punto a casa en el calor del verano. Si alguna vez ha experimentado esto, sabe que la plataforma tampoco olerá muy bien. Pero lo que quizás no sepa es que una cetona llamada butanodiona es la responsable del olor.
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Cuando sudamos, las bacterias descomponen los compuestos normalmente neutrales en compuestos malolientes, como la butanodiona. Afortunadamente, no todas las cetonas huelen tanto. Las cetonas se encuentran en hormonas esteroides, medicamentos y tipos de subproductos metabólicos en nuestro cuerpo. También se utilizan en la industria manufacturera para la fabricación de lacas, pinturas y textiles.
Las cetonas se analizan a menudo junto con los aldehídos porque ambos están definidos por un grupo carbonilo , o un grupo funcional que consiste en un carbono unido a un átomo de oxígeno a través de un enlace covalente doble.
Los aldehídos y las cetonas son diferentes porque los aldehídos están unidos a un carbono que está unido a otro grupo y a un hidrógeno, mientras que las cetonas están unidas a un carbono que está unido a dos grupos adicionales, pero no a hidrógenos.
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Los aldehídos también se utilizan en algunos productos medicinales, como los productos farmacéuticos, y se encuentran comúnmente en perfumes, tintes y textiles. Los aldehídos a menudo tienen un olor dulce asociado.
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Reglas de denominación de la IUPAC
Ahora que sabemos qué son las cetonas y los aldehídos, examinemos cómo nombrarlos de acuerdo con las reglas de denominación de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
1. Determine la cadena de carbono más larga que contiene el grupo aldehído o cetona. Puede hacer esto contando los carbonos, ya sea buscando la letra ‘C’ o contando las intersecciones si la estructura se dibuja como líneas conectadas. Utilice la siguiente tabla para nombrar el alcano base:
| Número de carbonos | Nombre |
|---|---|
| 1 | Metano |
| 2 | Etano |
| 3 | Propano |
| 4 | Butano |
| 5 | Pentano |
| 6 | Hexano |
| 7 | Heptano |
| 8 | Octano |
| 9 | Nonano |
| 10 | Decano |
2. Ahora, para los aldehídos, cambie la terminación ‘e’ en el nombre del alcano por » al ‘. Para las cetonas, cambie la terminación ‘e’ por ‘uno’.
3. Agregue un prefijo para identificar dónde está el aldehído o la cetona en la cadena de carbono. Para hacer esto, cuente los carbonos en el alcano padre encontrando la numeración que le da al aldehído o cetona el número más bajo.
4. Agregue cualquier sustituyente agregando el número de carbono al que están unidos con su prefijo de la tabla anterior. Los sustituyentes pueden ser un grupo metilo u otro grupo alquilo. Enumere todos los sustituyentes en orden alfabético antes de nombrar el aldehído o la cetona.
Ejemplos
Veamos algunos ejemplos de cómo nombrar aldehídos y cetonas siguiendo los pasos anteriores.
Aldehídos
Para empezar, veamos un aldehído con un grupo sustituyente fuera de la cadena de carbono principal.
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Primero cuenta los carbonos. Cada ángulo o rama de la línea es un carbono, por lo que esta cadena tiene cuatro carbonos y, por lo tanto, el nombre de la cadena de carbono principal es butano.
Ahora numeremos los carbonos para que el grupo de aldehídos tenga el número más bajo. Empezaremos de derecha a izquierda. Ahora, podemos ver que el grupo sustituyente metilo tiene una posición de dos, por lo que incluiremos el número dos antes de su nombre.
Por lo tanto, el nombre IUPAC para este compuesto es 2-metilbutanal. La ‘e’ al final de ‘butano’ se reemplaza por ‘al’ para indicar un grupo funcional aldehído.
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Cetonas
Ahora veamos un ejemplo de cómo nombrar una cetona con sustituyentes.
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Nuevamente, comience contando los carbonos. Recuerde que cada ángulo o conexión dentro de la cadena es un carbono. Esta cadena tiene cinco carbonos, por lo que el nombre de la cadena principal es pentano.
A continuación, contamos los carbonos para que el grupo de cetonas obtenga el número de carbonos más bajo. En este caso, contar desde cualquier lado coloca al grupo cetona en la posición tres, por lo que vamos con la numeración que le da al grupo metilo sustituyente el número más bajo posible. Numere de izquierda a derecha para que el grupo sustituyente metilo obtenga el número 2.
Poniendo todo junto nos da el nombre IUPAC 2-metilpentanona. La ‘e’ del pentano fue reemplazada por ‘uno’ para indicar un grupo funcional cetona.
Resumen de la lección
Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas que tienen grupos carbonilo o carbonos unidos covalentemente a un oxígeno a través de un doble enlace. Los aldehídos están unidos a un carbono que está unido a otro grupo y a un hidrógeno. Las cetonas están unidas a los carbonos que están unidos a otros dos grupos.
Para nombrar aldehídos o cetonas, comience contando los carbonos mientras le da al grupo funcional el número más bajo posible. Luego, convierta el nombre del alcano eliminando la ‘e’ y agregando ‘al’ para un aldehído o ‘uno’ para una cetona. Luego agregue cualquier sustituyente en orden alfabético con el número de carbono del que se ramifican.
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