Proyecciones de Newman, representaciones de caballete y modelos de cuña y tablero

Perspectivas diferentes

¿Alguna vez ha mirado el mismo objeto desde varios ángulos y se ha dado cuenta de que se veía diferente en cada uno? Dependiendo de cómo miremos un objeto, ciertos aspectos pueden volverse más o menos aparentes, cambiando la forma en que se ve y posiblemente ofreciendo una mejor comprensión.

Tenemos varias formas diferentes de representar moléculas químicas que nos dan vistas de ángulos alternos. Con cada representación aprendemos más. Hoy aprenderemos sobre tres de estas representaciones:

• Modelos de cuña y tablero
• Proyecciones de Newman
• Representaciones de caballos de sierra

Modelos de cuña y tablero

Probablemente esté más familiarizado con los modelos de cuña y guiones, ya que se utilizan con bastante frecuencia para representar moléculas químicas. El modelo de cuña y guión se utiliza para representar la molécula 3D. Utiliza una cuña para mostrar un enlace que sale del papel (o hacia arriba) y un guión para mostrar un enlace que entra en el papel (o hacia abajo).

Este modelo se usa típicamente para moléculas quirales (moléculas con 4 enlaces distintos), pero puede usarse para cualquier tipo de molécula.

Veamos la molécula 3-cloro-2-butanol:

En el método general para dibujar la molécula (e incluso con el nombre básico) no tenemos forma de conocer la orientación de cada enlace. Hay cuatro enantiómeros de esta molécula. En otras palabras, cuatro formas en las que los enlaces de la molécula pueden estar unidos entre sí cuando miramos la representación 3D:

Cada carbono quiral se puede identificar como R o S dependiendo de cómo estén conectados los átomos

Cuando miramos estas representaciones en 3D, podemos ver que alrededor de ambos carbonos quirales (carbono 2 y 3) el hidrógeno está apuntando hacia afuera de la página (arriba) o hacia la página (abajo). Entonces, podemos dibujar las moléculas de cuña y guión para cada uno de estos enantiómeros:

Lo bueno del modelo de cuña y guión es que podemos ver fácilmente la molécula completa y tener imágenes que podemos imaginar fácilmente como una representación 3D. Este modelo representa mejor la molécula 3D en un estado 2D.

Proyecciones de Newman

Las proyecciones de Newman se utilizan para ver cómo interactúan los enlaces entre sí. Son interesantes porque, en este caso, estamos mirando directamente hacia el enlace entre dos átomos de carbono. Por lo tanto, el primer carbono termina bloqueando completamente el segundo carbono de la vista:

Cuando miramos hacia abajo el enlace, el carbono en la parte posterior está completamente oculto.

Pero esta proyección nos permite ver cómo los diferentes aditamentos de cada carbono interferirán entre sí. Para dibujarlo, simplemente dibujamos los dos carbonos usando un círculo para el carbono trasero y un punto para el carbono delantero. Luego podemos dibujar los enlaces que salen de cada carbono:

Dibujando cada uno de los enantiómeros de 3-cloro-2-butanol, podemos examinar parte de la estabilidad de cada enantiómero. Podemos convertir fácilmente entre los modelos de cuña y guiones y las proyecciones de Newman colocando las líneas rectas una frente a la otra (en cualquier lugar del modelo), luego los átomos que salen de la página deben estar en el mismo lado y los átomos que van en la página.

Sabemos que el cloro y el oxígeno son nuestros grupos más grandes y, por lo tanto, les resultará más difícil estar cerca el uno del otro. En las proyecciones de Newman anteriores, podemos ver que las proyecciones 2 y 4 colocan el oxígeno y el cloro uno al lado del otro. Las proyecciones 1ª y 3ª colocan el oxígeno y el cloro uno frente al otro. Entonces, las proyecciones 1 y 3 (aquellas en las que un oxígeno sube y el cloro baja, o viceversa) son las más estables.

Representaciones de caballos de sierra

Por lo tanto, los modelos de cuña y guiones muestran mejor la molécula 3D y las proyecciones de Newman muestran mejor la interferencia entre enlaces. Pero en el modelo de cuña y guión, realmente no se tiene una idea de cómo las moléculas interfieren entre sí (de hecho, cuando el cloro y el oxígeno apuntan hacia arriba, todavía se ven muy lejos entre sí en esta forma). Y, en la proyección de Newman, es difícil imaginar la molécula 3D.

La representación del caballete combina el modelo de cuña y guión y las proyecciones de Newman. Extiende el vínculo en la proyección de Newman, como en un modelo de cuña y guión, pero mantiene los vínculos alineados para que podamos ver las interacciones más fácilmente.

Las representaciones en caballete de los enantiómeros S, R y S, S

Perdemos un poco de nuestra capacidad para ver la molécula 3D y algo de nuestra capacidad para ver cómo interactúan los enlaces entre sí, pero es una buena manera de poder ver ambos tipos de interacciones.

Resumen de la lección

Dependiendo de cómo miremos una molécula, podemos obtener una comprensión diferente de la molécula. Tres representaciones diferentes de moléculas son:

• Modelo de cuña y guión : bueno para representar la molécula 3D
• Proyecciones de Newman : buenas para ver cómo interactúan los vínculos entre sí.
• Representaciones de caballete : combina el modelo de cuña y guión con las proyecciones de Newman para ver parte de la estructura 3D y algunas de las interacciones de los enlaces.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador