Purificación de compuestos orgánicos: métodos y aplicaciones

Minería en busca del oro de la naturaleza

Se le acaba de dar la oportunidad de trabajar con uno de los principales químicos de descubrimiento de fármacos del país y hoy, se va a la selva tropical para recolectar muestras de plantas para evaluarlas y ver si tienen propiedades medicinales. La extracción de compuestos medicinales de fuentes naturales se ha realizado durante siglos y, a veces, se le conoce como bioprospección. ¡Es como extraer oro en busca de oro! Una vez que haya recolectado sus muestras de plantas y las haya probado en el laboratorio, estará encantado de descubrir que una de ellas puede ser activa contra el cáncer.

Ahora viene la larga y ardua tarea de tratar de aislar y determinar la identidad del único compuesto en su muestra que es responsable de esta emocionante actividad. Antes de comenzar con su proyecto, tomemos un momento y le presentemos algunos de los métodos y técnicas que podría usar durante el proceso de purificación.

Sublimación

El proceso de sublimación ocurre cuando una sustancia atraviesa una transición de fase y pasa del estado sólido al estado gaseoso sin llegar a ser líquido. La sublimación es una excelente manera de purificar un compuesto orgánico, pero un inconveniente es que su compuesto tiene que ser sólido o normalmente no funcionará. Si desea sublimar un compuesto para su purificación, puede tomar su compuesto y ponerlo en una placa de Petri y calentarlo suavemente en una placa caliente. Una vez que el compuesto pasa de sólido a gas, se enfriará y volverá a condensarse hasta convertirse en un sólido en la parte superior de la placa de Petri, obteniendo un producto puro.

Recristalización

Si tiene un sólido orgánico crudo (no puro) y sabe que una sublimación no funcionará, realizar lo que se llama una recristalización podría ser una buena manera de tratar de purificar su compuesto. En una recristalización , toma su compuesto crudo y lo disuelve en un solvente caliente. Idealmente, cuando la mezcla comience a enfriarse, su compuesto puro cristalizará fuera de la solución y las impurezas permanecerán disueltas. Observe en la última imagen del diagrama las partículas sólidas que se forman una vez que la temperatura vuelve a enfriarse. Luego, simplemente puede filtrar el sólido para aislarlo del solvente y otras impurezas.

Proceso de recristalización de un sólido impuro

Una tarea muy importante en cualquier recristalización es elegir el solvente correcto. Al elegir un solvente, debe asegurarse de que su compuesto sea soluble en el solvente a altas temperaturas pero insoluble a temperatura ambiente. Para las impurezas, deben ser solubles (permanecer disueltas) en todos los rangos de temperatura para que puedan separarse del producto deseado. Al igual que la sublimación, poder utilizar la recristalización para su purificación depende de que su compuesto sea un sólido.

Destilación

Las dos técnicas de purificación anteriores que hemos aprendido dependen de que su compuesto de interés sea sólido. Pero, ¿qué pasa si ese compuesto anticancerígeno que busca en su muestra de planta es un líquido? Realizar una destilación es una excelente manera de purificar líquidos orgánicos. Una destilaciónImplica la purificación de líquidos por evaporación y condensación selectiva de cada líquido de la mezcla, y esto se hace aprovechando los diferentes puntos de ebullición de los compuestos individuales. Por ejemplo, supongamos que tiene una mezcla en la que el punto de ebullición de un compuesto es de 50 grados y el del otro es de 150 grados. Calentarías la muestra y cuando la temperatura alcanzara los 50 grados, el primer compuesto se evaporaría (herviría) y viajaría hacia arriba y hacia abajo por una columna llena de agua fría. Los vapores se condensarían de nuevo a forma líquida y podría recolectar el primer compuesto en forma pura.

Una vez que la temperatura se elevó y alcanzó los 150 grados, el segundo compuesto comenzaría a desprenderse y cambiaría los contenedores de recolección a medida que aislaba el segundo compuesto en forma pura.

Diagrama de un aparato de destilación común

Extracción selectiva

Si tiene una mezcla de compuestos orgánicos en los que uno es un ácido y el otro es una base, realizar una extracción selectiva es una manera fácil de separar estos compuestos entre sí. Para hacer esto, tomaría la mezcla y primero la trataría con un poco de ácido acuoso (a base de agua). Esto solo reaccionaría con su base y la sacaría selectivamente. Luego, trataría la mezcla con una base acuosa, que solo reaccionaría con su ácido y lo separaría de la mezcla.

Cromatografia

Finalmente, si ninguno de los métodos de purificación anteriores le funciona, la cromatografía puede ayudarlo. La cromatografía implica pasar la mezcla como una solución (llamada fase móvil) sobre un material de soporte sólido (llamado fase estacionaria) y permitir que los diferentes compuestos se muevan a diferentes velocidades. La razón por la que se mueven a diferentes velocidades es que cada compuesto tiene una naturaleza estructural diferente, lo que hace que tenga una afinidad única (o “adherencia”) por la fase estacionaria. Los compuestos que no se “adhieren” tan bien a la fase estacionaria se moverán más rápido que los que se adhieren mejor, y esta diferencia en la velocidad de movimiento hará que los componentes individuales de la mezcla se separen entre sí.

Compuestos en una mezcla que se separan por cromatografía

En términos de aplicación, la recristalización y la cromatografía son, con mucho, los métodos de purificación más utilizados. La cromatografía se ha empleado ampliamente en proyectos como el suyo, cuando intenta aislar un compuesto medicinalmente activo de una fuente vegetal.

Resumen de la lección

Los métodos de purificación que aprendimos en esta lección fueron:

1. Sublimación : purificación de un sólido al evaporarlo y luego dejar que se enfríe nuevamente a la forma sólida.

2. Recristalización : purificar un sólido disolviéndolo en un solvente caliente y luego dejando que el compuesto puro cristalice al enfriarse.

3. Destilación : purificación de líquidos mediante evaporación y condensación selectivas de cada líquido de la mezcla.

4. Extracción selectiva : separación de componentes de una mezcla mediante procesos ácido / base.

5. Cromatografía : pasar la mezcla como una solución (llamada fase móvil) sobre un material de soporte sólido (llamado fase estacionaria) y permitir que los diferentes compuestos se muevan a diferentes velocidades y se separen.