Tubing por el río
¿Alguna vez has estado navegando por un río? Te pones el traje de baño, protector solar si es necesario y te metes en la cámara de aire mientras la corriente te lleva lentamente río abajo.
Ahora imagina que tu familia quiere hacer tubing pero no quiere separarse. Tus padres pueden decidir tomarse de las manos para permanecer juntos, dejando una mano y dos pies para que todos los niños pequeños puedan agarrarlos. Esto es como dos átomos de carbono que se aferran entre sí, dejando tres puntos cada uno para que se unan todos los pequeños átomos de hidrógeno.
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Sin embargo, a veces los padres pueden querer tomar ambas manos, dejando solo sus piernas (dos cada una) para que los niños las agarren, similar a un alqueno.
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O los padres incluso pueden tomar ambas manos y juntar un pie, dejando solo un pie para cada uno de sus hijos. Esto es similar a un alquino o triple enlace. Cada vez que agrega un enlace entre dos carbonos, deja menos lugares para otras cosas, como pequeños niños de hidrógeno para agarrar.
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Hidrogenación catalítica
La hidrogenación significa tratar con hidrógeno. En otras palabras, significa agregar hidrógeno (o agregar más hijos) para que los átomos de carbono (o padres) tengan menos enlaces entre ellos. Un compuesto que ha sido completamente hidrogenado se parece mucho a los padres que solo sostienen una mano, dejando dos pies y una mano cada uno para que los niños se agarren.
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Entonces, si la hidrogenación significa agregar hidrógeno a un enlace doble o triple, la hidrogenación catalítica significa usar un catalizador para agregar hidrógeno. En otras palabras, para agregar más niños a la familia de tubos, ¡necesita una tía o un tío en la orilla que guíe a los niños hacia el agua!
Mecanismo
Durante la hidrogenación catalítica, el catalizador metálico (típicamente níquel, paladio o platino), un disolvente y el compuesto que se va a hidrogenar se añaden todos a un matraz. Este matraz se pone luego bajo presión de gas hidrógeno. El gas hidrógeno aporta un exceso de moléculas de H2 a la reacción.
El primer paso en el mecanismo de reacción es que el gas hidrógeno, o H2, se adhiera al catalizador metálico debido al gas presurizado. Esto lo hace una molécula de hidrógeno, con sus dos átomos de hidrógeno, acercándose primero a la superficie del metal. Cada átomo de la molécula de hidrógeno intercambia su enlace con el otro átomo de hidrógeno por un enlace a la superficie del metal, dejando dos átomos de hidrógeno separados ahora unidos a la superficie del metal. Dado que se utiliza una gran cantidad de hidrógeno, el catalizador metálico pronto se cubre con una capa de átomos de hidrógeno.
Recuerde que el matraz también contiene el compuesto que se va a hidrogenar. Cuando este compuesto se acerca al catalizador metálico, que ahora está cubierto de hidrógeno, forma una atracción entre los electrones adicionales en el doble enlace y el metal. Luego, el compuesto se une a uno de los muchos hidrógenos que están cerca en la superficie del catalizador, lo que le permite formar una unión completa con el metal.
El paso final, entonces, es que el compuesto intercambie su enlace con la superficie del metal por otro hidrógeno cercano. Hasta este paso, el mecanismo ha sido un proceso reversible, pero este paso final es irreversible. En otras palabras, cada vez que una molécula del compuesto se somete a este paso final, nunca podrá volver a convertirse a su forma insaturada. Entonces, con el tiempo, todo el compuesto se transforma.
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Resumen de la lección
La hidrogenación catalítica es la hidrogenación (adición de hidrógeno) de un compuesto con un enlace doble o triple. Reduce el compuesto y deja menos enlaces entre los carbonos.
El proceso de hidrogenación catalítica utiliza un catalizador metálico como níquel, paladio o platino. El mecanismo comienza uniendo átomos de hidrógeno al metal a través de gas hidrógeno presurizado. Luego, el compuesto se une al metal a través de átomos de hidrógeno, completando el proceso de reducción .
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