Lo primero es lo primero
¿Cuál es una de las primeras cosas que tienes que hacer cuando empiezas a aprender otro idioma? Si dijiste «Aprende algo de vocabulario», ¡estás en lo cierto! En muchos sentidos, aprender química orgánica es similar a aprender otro idioma. Primero tienes que aprender el vocabulario para poder comprender los conceptos. El vocabulario que se le pide que aprenda puede parecer MUY abrumador e intimidante a primera vista, pero con un poco de práctica y repetición, ¡cualquiera puede llegar a dominar la jerga de la química orgánica!
Triazinas
El término de vocabulario de química orgánica que vamos a discutir hoy es una clase especial de compuestos orgánicos llamados triazinas. Las triazinas son heterociclos que contienen nitrógeno. En química orgánica, el término heterociclo se refiere a un sistema de anillo (o compuesto cíclico) que contiene al menos dos elementos diferentes que forman el anillo. Una triazina es una estructura heterocíclica que contiene tres átomos de nitrógeno y tres átomos de carbono. ¡Comencemos y sumergámonos en algunas exploraciones de triazina!
Estructura
Desde un punto de vista estructural, hay tres isómeros de triazina diferentes y se diferencian entre sí en el orden de los átomos de nitrógeno en relación con los carbonos. Un isómero se refiere a compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula química pero diferente conectividad atómica. Los isómeros son 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina y 1,3,5-triazina.
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Observe cómo en los tres isómeros el nitrógeno en la parte superior de cada anillo está etiquetado como el átomo número uno, y luego todos los demás nitrógeno o carbono se numeran en relación con esa posición en el sentido de las agujas del reloj. Otra característica estructural importante de las triazinas es que son aromáticas. Aromático significa que hay un patrón de enlaces dobles y sencillos alternados alrededor del anillo.
Derivados de triazina
Los derivados de triazina son bien conocidos. Están sustituidos en los átomos de carbono y nitrógeno. La melamina es un derivado de 1,3,5-triazina y contiene tres grupos -NH 2 , uno enlazado a cada uno de los átomos de carbono del anillo. La melamina encuentra aplicaciones como agente retardante del fuego y también se usa como pesticida en algunos casos.
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Otro derivado importante de la triazina es un compuesto llamado cloruro cianúrico. Este derivado de 1,3,5-triazina se clora en cada uno de los tres átomos de carbono del anillo de triazina y encuentra aplicación como precursor (bloque de construcción o material de partida) para muchos pesticidas populares.
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Síntesis de triazina
Dado que los compuestos que contienen triazina no se encuentran típicamente en la naturaleza, deben fabricarse sintéticamente (hechos por el hombre en el laboratorio). Veamos un par de formas en las que se pueden preparar las triazinas.
Síntesis de triazina de Pinner
La 2-hidroxil-4,6-diariltriazina es una triazina sustituida que se puede producir mediante la reacción de una amidina aromática y un fosgeno en un proceso llamado síntesis de triazina de Pinner. La reacción lleva el nombre de su inventor, Adolf Pinner, y fue descubierta a fines del siglo XIX. Una amidina es un componente orgánico que contiene un doble enlace carbono-nitrógeno, así como un grupo funcional amina, y el fosgeno es un compuesto orgánico muy reactivo (y peligroso) que contiene un doble enlace carbono-oxígeno y dos átomos de cloro. Esta reacción da un producto de 1,3,5-triazina que está sustituido en cada uno de los tres átomos de carbono.
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Observe que en este método en particular, necesitamos dos moléculas de imidina aromática por cada molécula de fosgeno.
Síntesis de triazina de Bamberger
¿Qué pasaría si quisiéramos hacer un compuesto que contiene 1,2,4-triazina? La síntesis de triazina de Bamberger es una excelente manera de hacer esto e implica un par de pasos. En el primer paso de esta reacción, se hace reaccionar una sal aromática de diazonio (un compuesto orgánico que contiene un triple enlace nitrógeno-nitrógeno) con un derivado del ácido pirúvico (marcado en rosa) para darnos un compuesto intermedio.
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En el segundo y último paso de la síntesis, el compuesto intermedio experimenta una reacción de cierre del anillo en presencia de un ácido. El producto es la 1,2,4-triazina, pero también obtenemos una molécula de amoníaco.
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Observe que en el paso final, todos los enlaces y átomos que finalmente provienen del derivado del ácido pirúvico están etiquetados en rosa para mostrar de dónde provienen. Esta reacción lleva el nombre de Eugen Bamberger, quien fue pionero en el desarrollo a fines del siglo XIX.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que una triazina es una clase de heterociclos que contienen nitrógeno que contienen tres átomos de nitrógeno y tres átomos de carbono que forman la estructura del anillo. Existen tres isómeros de triazina, y son diferentes solo en la ubicación de los átomos de nitrógeno entre sí y los átomos de carbono del anillo. Todos los isómeros son aromáticos . La melamina y el cloruro cianúrico son importantes derivados de la triazina y se utilizan como componentes básicos o precursores de muchos pesticidas comunes.
Hay un par de métodos útiles para hacer triazinas:
- La síntesis de triazina de Pinner se utiliza para producir 1,3,5-triazina e implica el uso de una imidina aromática y fosgeno para darnos el producto deseado.
- La síntesis de triazina de Bamberger nos da una 1,2,4-triazina como producto y utiliza una sal de diazonio aromática y un derivado de ácido pirúvico para que la transformación suceda.
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