¿Qué es un compuesto aromático? – Definición y ejemplo

¿Qué son los compuestos aromáticos?

Tómate un momento y piensa en sustancias que tengan una fragancia fuerte. ¿Qué tipo de cosas te vienen a la mente? ¿Perfume, vainilla o, quizás, incluso canela? Todos estos son fragantes o aromáticos . Si bien ciertamente huelen de manera diferente, tienen algo en común: estas sustancias están hechas de compuestos aromáticos.

Estas sustancias están hechas de compuestos aromáticos.

Entonces, ¿qué son los compuestos aromáticos? Los compuestos aromáticos son sustancias que constan de uno o más anillos que contienen enlaces simples y dobles alternos en su estructura química. En la vida real, muchos compuestos aromáticos tienen olor, sin embargo, hay algunos compuestos que son químicamente aromáticos, pero no tienen un olor distintivo.

Por ejemplo, el benceno es un compuesto aromático. La estructura química del benceno, como se ilustra aquí, contiene un anillo hexagonal con dobles enlaces alternos. Aquí, verá que hay dos formas de extraer benceno. La estructura 1 muestra todos los átomos de carbono (C) e hidrógeno (H) unidos entre sí, y la estructura 2 muestra un hexágono con dobles enlaces alternos. En la estructura 2, los bordes del hexágono son los átomos de carbono y no se muestran los átomos de hidrógeno.

Estructura química del compuesto aromático benceno.

¿Alguna vez ha olido pintura o diluyentes de pintura? El fuerte olor de estos productos se debe a la presencia de un compuesto aromático llamado tolueno. De manera similar, las bolas de polilla tienen un olor muy fuerte porque contienen un compuesto aromático llamado naftaleno. Si observa este diagrama, notará las estructuras químicas de los compuestos tolueno y naftaleno. Notarás que ambos contienen anillos con enlaces simples y dobles alternos en su estructura química.

Ejemplos de compuestos aromáticos tolueno y naftaleno

Los electrones deslocalizados son electrones que no están unidos a un átomo fijo. En el anillo de un compuesto aromático, los electrones están deslocalizados, por lo que se extienden por el anillo. Estos electrones también pueden describirse como “flotando” alrededor del anillo. En el benceno, por ejemplo, las dos estructuras muestran que los dobles enlaces se pueden mover alrededor del anillo porque los electrones están deslocalizados dentro del anillo. Esta es la razón por la que los dobles enlaces alternos en el anillo también se pueden ilustrar como un círculo, como en esta imagen.

El benceno tiene electrones deslocalizados en el anillo.

La estructura del anillo de un compuesto aromático debe ser coplanar , por lo que esto significa que los átomos involucrados en el anillo están en el mismo plano. Aquí, podemos ver que los átomos de carbono (gris) e hidrógeno (blanco) están todos en el mismo plano.

El benceno tiene un anillo coplanar.

Un compuesto se puede clasificar como compuesto aromático si tiene todas estas propiedades y sigue la regla de Huckel.

Regla de Huckel

Anteriormente, vimos que hay dobles enlaces en el anillo que está presente en la estructura química de los compuestos aromáticos. Estos dobles enlaces contienen electrones llamados ‘electrones pi’. El número de electrones pi es muy importante para determinar si el compuesto sigue la regla de Huckel.

Para que un compuesto sea aromático, debe cumplir la regla de Huckel. La regla de Huckel establece que un compuesto aromático debe tener un cierto número de electrones pi. El número de electrones pi debe ser igual a 4 n +2, donde n es igual a cero o cualquier número entero positivo ( n = 0, 1, 2…).

Para comprobar si un compuesto sigue la regla de Huckel, primero debemos contar el número de electrones pi. En nuestro ejemplo a continuación, benceno, hay seis electrones pi.

Contando electrones pi en benceno

Ahora, podemos comprobar si sigue la regla de Huckel:

El benceno es aromático; sigue la regla de Huckels.

Si bien se sabe que el benceno y los compuestos que contienen el anillo de benceno en su estructura química son compuestos aromáticos, hay otros compuestos que tienen un aspecto ligeramente diferente pero que son aromáticos. Echemos un vistazo a un par de estos otros compuestos que contienen anillos con dobles enlaces alternos y confirmemos si son aromáticos según la regla de Huckel.

Ácido benzoico

¿Alguna vez ha comido encurtidos en frasco? Duran mucho tiempo en nuestros refrigeradores porque tienen conservantes. El ácido benzoico es un conservante de alimentos común.

Echemos un vistazo de cerca a la estructura química del ácido benzoico. Veremos que existe un doble enlace entre el carbono y el oxígeno fuera del anillo. En la regla de Huckel, no contamos este doble enlace y solo contamos los dobles enlaces dentro del anillo, por lo que solo hay 6 electrones pi.

Piridina

La piridina es una sustancia química necesaria para fabricar insecticidas y herbicidas. A continuación se muestra la estructura química de la piridina. ¿Es aromático o no?

La piridina es aromática; sigue la regla de Huckels.

Ciclotetradecaheptano

Ciclobutadieno

Resumen de la lección

Revisemos. Los compuestos aromáticos contienen un anillo con enlaces simples y dobles alternos en su estructura química. Los electrones del anillo pueden moverse y distribuirse alrededor del anillo. Estos electrones son electrones deslocalizados . Si bien hay muchos compuestos aromáticos que tienen olores distintos, también hay compuestos aromáticos que no tienen un olor distintivo. Para que un compuesto se clasifique como aromático, debe seguir los siguientes criterios:

• La estructura química debe contener átomos unidos entre sí para formar un anillo.
• Los enlaces del anillo deben contener enlaces dobles y sencillos alternos
• El anillo debe ser coplanar ; los átomos del anillo deben estar todos en el mismo plano
• Debe seguir la regla de Huckel

La regla de Huckel determina si un compuesto es aromático o no. Para comparar un compuesto con la regla de Huckel, primero debe contar sus electrones pi. Para satisfacer la regla de Huckel, el número de electrones pi debe ser igual a 4 n + 2, y n debe ser un número igual a 0 o cualquier otro entero positivo.

Términos clave de compuestos aromáticos

• Compuestos aromáticos : son compuestos que pueden o no tener olor pero que se destacan porque tienen un anillo con enlaces simples y dobles alternados en sus estructuras químicas.
• Electrones deslocalizados : electrones que no tienen conexiones con un átomo fijo.
• Coplanar : los átomos involucrados en el anillo deben estar en el mismo plano
• Regla de Huckel : prueba si el compuesto es aromático o no

Los resultados del aprendizaje

El proceso de aprendizaje de los compuestos aromáticos podría permitirle posteriormente:

• Reconocer compuestos aromáticos y comprender la forma en que se combinan
• Discutir las estructuras químicas del benceno, tolueno y naftaleno.
• Ilustrar el trabajo de electrones y átomos en compuestos coplanares y deslocalizados
• Indique, compruebe y cumpla la regla de Huckel