¿Qué es un enlace de éster?

Nomenclatura orgánica

¿Por qué algunos productos químicos se nombran de la forma en que son? ¿Quién decide cómo clasificamos los productos químicos? Todos los productos químicos se nombran mediante un conjunto estándar de reglas que se utilizan en todo el mundo en función de las propiedades químicas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema para nombrar moléculas orgánicas, que han sido acordados por todos los químicos del mundo.

Por ejemplo, un hidrocarburo es una molécula que contiene hidrógeno y carbono. Tiene n carbonos y ( n * 2) +2 hidrógenos es un alcano. Cualquier hidrocarburo que tenga n carbonos y ( n * 2) hidrógeno es un alqueno. En esta lección cubriremos una clase de compuesto orgánico llamado éster .

Vínculos de éster

En química orgánica, las moléculas se nombran de acuerdo con su composición atómica y la disposición de esos átomos. Por ejemplo, una molécula que contiene tres carbonos seguidos con ocho hidrógenos se llama propano (que puede usar para hacer una barbacoa). Si agregamos un grupo OH al primer o último carbono del propano, se crea propanol, que usamos para limpiar y desinfectar raspaduras y rayones. ¿Note que ambos compuestos comienzan con el prefijo ‘prop’? Ese prefijo indica una molécula con tres carbonos.

También tenemos una serie de reglas que usamos para identificar un compuesto como éster. Todos los ésteres tendrán un carbono carbonilo (C = O), así como un grupo de hidrocarburo variable «R» unido por un átomo de oxígeno. Los ésteres se forman normalmente cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol; la reacción forma una molécula de agua y un éster. Esta reacción se llama esterificación.

Ésteres en la naturaleza

Los ésteres se encuentran en toda la naturaleza y son una parte esencial de la fisiología. Los ácidos orgánicos en las plantas se combinan con el ácido carboxílico (que es un carbono que está unido a un grupo de carbono R variable, doble unido a un átomo de oxígeno y unido a un grupo OH) para formar compuestos que causan aroma. Muchas frutas y flores emiten sus distintos aromas debido a los ésteres naturales que se forman en la planta.

En los animales, los ésteres cumplen una función vital en fisiología. Por ejemplo, el éster acetilcolina es responsable de los estímulos nerviosos. Sin acetilcolina, los animales no podrían mover sus músculos o, lo que es más importante, respirar. Muchos inhibidores de la acetilcolina son fatales para los animales, ya que bloquean los impulsos nerviosos necesarios.

Enlaces de lípidos y éster

Los enlaces éster son componentes clave de moléculas llamadas lípidos. En nuestro cuerpo, los lípidos forman bicapas lipídicas, que componen las membranas celulares y otros orgánulos dentro de la célula. Son capaces de hacer esto debido a su capacidad de ser hidrofílicos e hidrofóbicos. Todos hemos tenido una lámpara de lava en algún momento. ¿Notaste que el aceite de color de la lámpara nunca se mezcló realmente con el agua? Bueno, los lípidos hacen lo mismo. La célula es la unidad básica de la vida, y sin los lípidos que sirven como membranas celulares, nuestras células serían como casas sin paredes, techos o pisos (¡los lípidos son tan importantes!).

Los enlaces éster son especialmente importantes para los lípidos basados ​​en glicerol, una molécula de tres carbonos con un grupo alcohol unido a cada uno de los tres átomos de carbono. Las colas de ácidos grasos hidrófobos, que están compuestas por un ácido carboxílico terminal unido a una larga cadena de hidrocarburos, reaccionan con los grupos alcohol del glicerol, formando tres moléculas de agua y un triglicérido.

Ésteres a base de fosfato

Los ésteres también se pueden formar usando átomos de fosfato; los compuestos resultantes se denominan fosfoésteres . Los fosfoésteres son especialmente importantes ya que los enlaces éster componen la columna vertebral del ADN, que contiene toda la información necesaria para la vida y actúa como biblioteca de la célula. Los enlaces fosfoéster (también llamados ‘fosfodiéster’) que se encuentran en el ADN componen los lados de la escalera del ADN. A diferencia de los ésteres, donde el átomo de oxígeno une un ácido carboxílico y un grupo hidrocarbonado, los fosfoésteres se caracterizan por un átomo de oxígeno que une un grupo hidrocarburo y un grupo fosfato.

Ésteres a base de nitrógeno

Los ésteres formados con átomos de nitrógeno se denominan nitroésteres . Similar a los fosfoésteres, los nitroésteres usan un átomo de oxígeno para unir un grupo hidrocarburo y un grupo nitrógeno. Uno de los nitroésteres más reconocidos es la nitroglicerina, una sustancia explosiva utilizada en la industria. La nitroglicerina tiene tres enlaces nitroéster con un átomo de carbono central.

Resumen de la lección

Los ésteres se forman uniendo dos grupos de hidrocarburos junto con un átomo de oxígeno, o uniendo un fosfato o nitrógeno a un grupo de hidrocarburos con un átomo de oxígeno. Estos ésteres pueden formarse cuando un ácido carboxílico (que consta de un carbono, un oxígeno, un grupo OH y un hidrocarburo) reacciona con un grupo alcohol; este proceso también forma una molécula de agua.

Los lípidos de triglicéridos están compuestos de tres enlaces éster y son una molécula biológica extremadamente importante. Los lípidos forman bicapas lipídicas en las membranas celulares. Los enlaces fosfoéster , construidos a partir de fosfatos, mantienen unida la columna vertebral de la escalera del ADN y son necesarios para la vida. Un nitroéster conocido , elaborado a partir de nitratos, es la nitroglicerina, que se utiliza como explosivo comercial y es muy volátil.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador