¿Qué es un éster alifático? – Definición, Síntesis y Disolvente

Ese olor encantador

Cuando has pasado por el mostrador de perfumes y colonia en los grandes almacenes, ¿alguna vez te has preguntado qué es exactamente el responsable de esos olores agradables en los que nos gusta gastar nuestro dinero? La industria cosmética que se encarga de producir perfumes y colonia es un negocio de mucho dinero, y los químicos que trabajan para las distintas empresas tienen trabajos muy importantes.

Aunque no todo el tiempo, la mayoría de los aromas perfumados que deseamos están compuestos por compuestos orgánicos llamados ésteres. En la lección de hoy, aprenderemos sobre una subclase de estos compuestos conocidos como ésteres alifáticos. Con suerte, al final de nuestra discusión tendremos una mejor comprensión y apreciación de lo útiles que pueden ser. ¡Hagamos algunos aromas!

Definición de un éster alifático

Comencemos aprendiendo primero cómo se definen los ésteres alifáticos. En química orgánica, el término alifático simplemente significa que estamos tratando con un compuesto en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples, no se permiten enlaces dobles o triples. Por ejemplo, el compuesto pentano se consideraría alifático. Observe cómo solo hay enlaces simples que conectan los carbonos.

El pentano se clasifica como un compuesto alifático debido a que tiene todos los enlaces carbono-carbono individuales

Entonces, sabiendo lo que significa el término alifático, podemos definir un éster alifático como un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional éster y algún tipo de cadena de carbono alifático. Pero, ¿qué es un éster? Un éster es un grupo funcional en química orgánica en el que un átomo de carbono contiene un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace sencillo a un segundo átomo de oxígeno. En el caso del átomo de oxígeno que contiene el enlace simple, normalmente otros grupos alifáticos están conectados a este oxígeno. Veamos el acetato de etilo como ejemplo, un éster alifático común.

El acetato de etilo es un ejemplo de un éster alifático común

Observe cómo el compuesto contiene un doble enlace carbono-oxígeno, así como un enlace sencillo carbono-oxígeno. Este patrón de unión es característico de cualquier éster y es realmente cómo se definen. Para el átomo de oxígeno que contiene solo enlaces simples, observe cómo contiene un grupo alifático unido a él, que es un grupo etilo (es decir, dos carbonos) en este caso.

Síntesis de ésteres alifáticos

Ahora que estamos familiarizados con los ésteres alifáticos, hablemos de cómo se fabrican. Con mucho, el método más común de hacer un éster es lo que se conoce como esterificación de Fischer. La esterificación de Fischer es una reacción que implica tomar un ácido carboxílico y hacerlo reaccionar con un alcohol en presencia de un catalizador ácido, siendo el producto un éster.

Por ejemplo, el acetato de etilo se puede sintetizar haciendo reaccionar ácido acético con etanol en presencia de ácido sulfúrico. Observe que también se forma una molécula de agua como subproducto, lo que siempre ocurre con cualquier esterificación de Fischer.

El acetato de etilo se puede obtener a partir de ácido acético y etanol mediante una esterificación Fischer.

¿Te gusta el olor y el sabor de los plátanos? El compuesto responsable de ese sabor característico se llama acetato de isoamilo o, a veces, simplemente aceite de plátano. El acetato de isoamilo también se puede preparar mediante la esterificación de Fischer haciendo reaccionar alcohol isoamílico con ácido acético junto con ácido sulfúrico. Esta reacción se emplea comúnmente para hacer aromatizantes de plátano para aplicaciones de alimentos y dulces.

El acetato de isoamilo es un éster responsable del sabor distintivo de los plátanos y se elabora mediante el método Fischer.

Uso de ésteres alifáticos como disolventes

Uno de los usos más comunes y prácticos de un éster alifático es como disolvente. Los ésteres alifáticos son muy versátiles en el sentido de que pueden disolver una amplia gama de compuestos orgánicos. A veces, el acetato de etilo se utiliza como disolvente para reacciones químicas debido a que en su mayor parte es inerte. Al elegir un solvente, es importante asegurarse de que el solvente no participe en la reacción química.

Otra razón por la que se emplean ésteres como el acetato de etilo para las reacciones químicas es que tienen puntos de ebullición relativamente bajos, lo que los hace fáciles de evaporar y eliminar una vez finalizada la reacción. Cuando se elige un solvente para una reacción química, debe asegurarse de poder separar fácilmente el producto del solvente una vez que haya terminado.

Los ésteres también se pueden utilizar como disolventes en técnicas de separación como la cromatografía , que implica pasar una mezcla sobre una fase estacionaria sólida con un disolvente y permitir que la mezcla se separe en sus componentes constitutivos. Por ejemplo, el acetato de etilo se utiliza comúnmente en aplicaciones de cromatografía líquida de alta presión como uno de los disolventes utilizados para la separación de compuestos orgánicos de una mezcla.

Resumen de la lección

En esta lección aprendimos que un éster alifático es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional éster y algún tipo de cadena de carbono alifático. El término alifático significa que solo hay enlaces simples carbono-carbono presentes, y un éster es un grupo funcional en química orgánica en el que un átomo de carbono contiene un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace sencillo a un segundo átomo de oxígeno. En el caso del átomo de oxígeno que contiene el enlace simple, normalmente otros grupos alifáticos están conectados a este oxígeno.

Los ésteres alifáticos se pueden sintetizar utilizando la esterificación de Fischer , que es una reacción que implica tomar un ácido carboxílico y hacerlo reaccionar con un alcohol en presencia de un catalizador ácido (generalmente ácido sulfúrico). El acetato de etilo y el acetato de isoamilo (aceite de plátano) son ejemplos de ésteres alifáticos que se pueden preparar de esta manera.

Finalmente, vimos que los ésteres alifáticos se emplean comúnmente como solventes debido a su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos. Se pueden utilizar como:

• Disolventes para una reacción química debido a su inercia (falta de reactividad) y bajo punto de ebullición (fácil de eliminar).
• Disolventes para separaciones cromatográficas como aplicaciones de cromatografía líquida de alta presión que permiten la separación de compuestos orgánicos contenidos en una mezcla.