Ese sabor a almendra
¿Te gusta el sabor de las almendras? ¿Alguna vez te has preguntado de dónde viene el sabor a almendra? Obviamente, el uso de almendras reales es una buena fuente del sabor a almendras, pero cuando las almendras reales no son una opción, a veces los químicos de alimentos emplean el uso de un compuesto orgánico llamado benzaldehído porque tiene un sabor a almendra. En realidad, el benzaldehído también se puede extraer del aceite de almendras real, lo que explica por qué tiene ese sabor y olor característicos.
¿Y si el mundo se quedara sin almendras un día? ¿Cómo podríamos poner nuestras manos en benzaldehído para saciar nuestro antojo por ese sabor a almendras? Afortunadamente, existe una reacción orgánica llamada reacción de Etard que sería una gran solución a este problema, y ese es el tema de nuestra lección de hoy. Discutiremos qué es la reacción de Etard, los componentes químicos involucrados en la reacción en sí, los usos principales de la reacción y, finalmente, algunas aplicaciones importantes de la transformación. ¡Empecemos!
¿Qué es la reacción de Etard?
Un lugar obvio para comenzar nuestra discusión sería definir primero la reacción de Etard. La reacción de Etard es una transformación orgánica en la que un grupo metilo (-CH 3 ) unido a un anillo aromático (benceno) sufre una reacción de oxidación y se convierte en un grupo funcional aldehído. Considere como ejemplo la oxidación del tolueno para producir benzaldehído. La reacción general se ve así:
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¿Qué es una Reacción Química? Definición y Ejemplos
En química orgánica, es fácil reconocer una reacción de oxidación por la ganancia de átomos de oxígeno. Tenga en cuenta que antes de la reacción, el material de partida no contiene átomos de oxígeno, pero el producto de aldehído sí lo contiene. ¡Oxidación!
Componentes químicos de la reacción de Etard
¿Qué necesitamos exactamente para una reacción exitosa de Etard? En términos del reactivo orgánico, ya hemos visto que necesitamos al menos un grupo metilo unido a un anillo de benceno. Dado que esta es una reacción de oxidación, también necesitamos un agente oxidante. El agente oxidante específico que emplea la reacción de Etard es el cloruro de cromilo. El cloruro de cromo es un agente oxidante suave a base de cromo que es excelente para producir aldehídos.
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Como la mayoría de las reacciones, necesitamos un solvente para ejecutar la reacción. Para la reacción de Etard, el solvente más comúnmente usado es el tetracloruro de carbono, pero el cloroformo y el disulfuro de carbono también funcionan bien y se han utilizado.
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Usos de la reacción de Etard
Bien, ahora que hemos definido la reacción de Etard, sabemos qué reactivos necesitamos para ella, echemos un vistazo a para qué se puede usar. Lo mejor de la reacción es que es bastante general, lo que significa que se puede aplicar a una variedad de compuestos orgánicos siempre que cumpla con los criterios. Recuerde, lo único que necesitamos es un grupo metilo unido a un anillo aromático.
El 2-metilfurano también puede participar en la reacción de Etard, y el producto es furfural, que en sí mismo es un componente orgánico de utilidad industrial y sintética.
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Los compuestos orgánicos que contienen átomos de nitrógeno también pueden sufrir una reacción de Etard. Por ejemplo, la 2-metilpiridina se puede tomar y transformar en 2-formilpiridina fácilmente en virtud de la reacción de Etard. La 2-formilpiridina encuentra uso en el campo de la química organometálica (una rama de la química que combina compuestos orgánicos con metales de transición) así como en la industria farmacéutica.
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Aplicaciones de la reacción de Etard
Sabemos que los aldehídos se pueden fabricar a partir de grupos metilo, pero veamos algunos ejemplos específicos de aplicaciones en el mundo real de los productos que nos da la reacción de Etard. Ya hemos mencionado que el benzaldehído es un aditivo común que se utiliza por su sabor y olor a almendra. El benzaldehído (y más en general, MUCHOS aldehídos) también se usa para lo que se llama reacción Aldol, una reacción muy importante y poderosa que se usa para formar enlaces carbono-carbono. Curiosamente, el primer paso sintético en la preparación de efedrina (normalmente utilizado para prevenir la presión arterial baja) es la reacción de benzaldehído con nitroetano.
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Una vez más, lo que hace que la reacción de Etard sea tan útil es que nos permite producir una variedad de aldehídos, que luego se pueden usar para innumerables aplicaciones en el campo de la química orgánica.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que la reacción de Etard es una transformación orgánica en la que un grupo metilo (-CH 3 ) unido a un anillo aromático (benceno) experimenta una reacción de oxidación y se convierte en un grupo funcional aldehído. La reacción de Etard es una reacción de oxidación, y el agente oxidante específico que emplea la reacción de Etard es el cloruro de cromilo. El cloruro de cromo es un agente oxidante suave a base de cromo que es excelente para producir aldehídos.
La reacción de Etard se utiliza para producir una variedad de compuestos orgánicos, con 2-metilfurano y 2-metilpiridina como ejemplos de otros casos que producen aldehídos de importancia industrial y sintética. En términos de aplicación, los aldehídos producidos por la reacción de Etard se pueden utilizar como bloques de construcción para otras reacciones que son vitales para los químicos orgánicos. Por ejemplo, pueden participar en la reacción Aldol, que es una metodología poderosa para la formación de enlaces carbono-carbono.
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