Rotación de Luz Polarizada en el plano dextrorrotatoria y levorotatoria

Luz polarizada en el plano

Un haz de luz ordinario tiene un campo eléctrico componente y un campo magnético componente. Cada uno de ellos es perpendicular al otro y oscila en todas direcciones. En la luz polarizada en un plano, el campo eléctrico componente oscila dentro de un solo plano en lugar de en todas las direcciones, como ocurre con el haz de luz normal. Asimismo, el campo magnético componente oscila dentro de un plano.

El estudio de la estereoquímica se inició en el siglo XIX con Jean-Baptise Biot, un físico francés que analizó la naturaleza de la luz polarizada en un plano. La estereoquímica es la disciplina que estudia la disposición espacial relativa de los átomos que definen la estructura de las moléculas. La quiralidad es una de las ramas de esta disciplina. La quiralidad es muy importante en química y biología orgánica, ya que casi todas las moléculas del cuerpo e incluso los ingredientes activos de los medicamentos son moléculas quirales. La quiralidad es lo que hace posibles las interacciones entre las enzimas y sus sustratos, lo cual es crucial para la función enzimática.

Girar luz polarizada en el plano

La palabra quiral proviene de la palabra griega que significa mano. Una mano es diferente de la otra, que es su imagen especular. Las manos no son superponibles porque no son iguales. Aunque ambas manos tienen los mismos dedos, están configurados espacialmente de diferentes maneras. La misma situación ocurre con las moléculas quirales. No son idénticos a sus imágenes especulares y, por tanto, no son superponibles. Una molécula quiral está compuesta por un carbono tetraédrico unido a cuatro sustituyentes diferentes. La alanina es un ejemplo de molécula quiral porque el carbono tetraédrico se une con cuatro sustituyentes diferentes: NH2, CH3, CO2H, H.

Por el contrario, el ácido propanoico (un carbono tetraédrico unido a CH3, H, CO2H, H) es un ejemplo de molécula no quiral (aquiral). Esta molécula tiene un plano asimétrico que la hace idéntica a su imagen especular. Por tanto, el ácido propanoico es superponible a su imagen especular.

Un rayo de luz es una onda electromagnética que viaja en un número infinito de planos. Sin embargo, cuando el haz de luz pasa por un dispositivo polarizador, sólo las ondas que viajan en un plano pueden atravesar el dispositivo y las otras ondas que viajan en otro plano quedan bloqueadas. Esto se conoce como luz polarizada en el plano.

Cuando un haz de luz polarizada en un plano atraviesa una disolución con moléculas orgánicas como el azúcar, el plano de polarización gira. No todos los compuestos orgánicos tienen esta propiedad. La rotación se mide con un dispositivo polarizador. La disolución de una molécula orgánica se coloca dentro de un tubo y la luz polarizada en un plano atravesará el tubo. Si las moléculas dentro del tubo son quirales, rotarán la luz polarizada en el plano. Después de eso, la luz atravesará un segundo dispositivo polarizador llamado analizador. Girando el analizador hasta que la luz atraviesa el dispositivo, es posible determinar la rotación de la luz provocada por las moléculas y el sentido de esa rotación: derecha o izquierda.

Dextrógiro

Cuando las moléculas giran el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se denominan moléculas dextrógiras. La palabra dextro proviene del latín «dexter» que significa «derecho». El símbolo (+) se utiliza para indicar moléculas dextrógiras. Por ejemplo, la (+)-sacarosa es dextrógira.

levógiro

Cuando las moléculas giran el plano de luz polarizada hacia la izquierda (en sentido contrario a las agujas del reloj), se denominan moléculas levógiras. La palabra levo proviene del latín «laevus» que significa «izquierda». El símbolo (-) se utiliza para indicar moléculas levógiras. Por ejemplo, la (-)-morfina es levógira.

Cómo asignar la configuración d y l

El sistema d/l (llamado así por las palabras latinas dexter y laevus) es diferente de otros métodos más recientes para describir la estereoquímica de las moléculas llamado método R/S Cahn-Ingold-Prelog y sistema D/L. Es importante tener en cuenta que los sistemas d/l, S/R y D/L no están relacionados con el sistema (+)/(-) que indica qué molécula es dextrógira y cuál levógira.

El sistema d/l nombra moléculas relacionándolas con los enantiómeros del gliceraldehído. Es una molécula quiral y sus dos isómeros están etiquetados con d para el gliceraldehído dextrógiro y l para el gliceraldehído levógiro. En otras palabras, el sistema d/l nombra los compuestos por analogía con el gliceraldehído. Este antiguo sistema es más fácil con moléculas pequeñas.

Notación D/L en carbohidratos

La notación D/L se utiliza para describir la estereoquímica de los monosacáridos. Se utiliza una proyección de Fischer para identificar los carbohidratos L y D. Para determinar los enantiómeros D y L, primero se dibuja la forma acíclica de la molécula como una proyección de Fischer.

La proyección de Fischer es una representación 2D de una estructura molecular 3D. La representación consta de líneas horizontales y verticales. Las líneas verticales deben ser los átomos que apuntan hacia el espectador, y la línea vertical representa los átomos que apuntan en dirección opuesta al espectador. Cuando el monosacárido es una aldosa, el grupo aldehído CHO debe estar en la parte superior. Cuando el monosacárido es una cetosa, el grupo carbonilo C=O debe ser el segundo carbono. Vea el siguiente ejemplo con eritrosa.

En los carbohidratos D, el penúltimo carbono en la proyección de Fischer tiene hidrógeno a la izquierda e hidroxilo a la derecha. En los carbohidratos L, el penúltimo carbono en la proyección de Fischer tiene hidrógeno a la derecha e hidroxilo a la izquierda. En el ejemplo anterior, dado que el penúltimo carbono tiene el hidroxilo a la derecha, el enantiómero es D-eritrosa.

Para identificar el enantiómero opuesto de un monosacárido determinado, simplemente dibuje su imagen especular. Siguiendo el ejemplo, el enantiómero opuesto es la L-eritrosa.

D/L no debe confundirse con el sistema d/l mostrado arriba ya que d/l se usa para designar la dirección de rotación específica de moléculas quirales en referencia al gliceraldehído, mientras que D/L es una convención utilizada para distinguir entre los enantiómeros de moléculas quirales. monosacáridos y alfa-aminoácidos quirales.

Resumen de la lección

En la luz polarizada en un plano, el campo eléctrico componente y el campo magnético oscilan dentro de un solo plano. La luz polarizada en el plano se utiliza para estudiar moléculas quirales. La rotación de la luz polarizada en el plano es una propiedad específica de las moléculas quirales. La quiralidad es una propiedad importante para estudiar la estereoquímica de las moléculas. La estereoquímica es la disciplina que estudia la disposición espacial relativa de los átomos que definen la estructura de cualquier compuesto. Las moléculas quirales son compuestos que no son idénticos a sus imágenes especulares y, por tanto, no son superponibles. Una molécula quiral está compuesta por un carbono tetraédrico unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Cuando un haz de luz polarizada en un plano atraviesa una disolución con moléculas orgánicas como cualquier carbohidrato, el plano de polarización gira. La magnitud y dirección de la rotación provocada por el compuesto orgánico se pueden medir con un dispositivo polarizador.

Cuando las moléculas giran el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se denominan moléculas dextrógiras y se indican con el símbolo (+). Cuando las moléculas giran el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (en el sentido contrario a las agujas del reloj), se denominan moléculas levógiras y se indican con el símbolo (-).

Existen varios sistemas de notación en estereoquímica, pero no están relacionados con la diferenciación entre moléculas levógiras (-) y dextrógiras (+). Esos sistemas son sistemas R/S, D/L y d/l.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador