¿Qué son los terpenos?
Los terpenos son compuestos de hidrocarburos bioactivos que se encuentran naturalmente en muchas plantas y animales. Como definición alternativa, los terpenos son componentes biológicos que forman esteroides, feromonas, enzimas y otros compuestos vitales. Los terpenoides describen terpenos que contienen un grupo funcional adicional como alcoholes o ésteres. Los aceites esenciales vegetales contienen terpenos y terpenoides. Los animales absorben terpenos de los alimentos y de las bacterias del microbioma. También pueden sintetizar terpenos enzimáticamente. Los terpenos son compuestos volátiles, incoloros, no polares e insaturados con la fórmula química (C5H8)n.
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¿Cómo funcionan los terpenos?
Los terpenos son bioactivos, lo que significa que tienen un impacto en los tejidos vivos. Si bien muchos organismos producen y utilizan terpenos, estas moléculas se han estudiado principalmente en plantas. Los terpenos se encuentran a menudo en los aceites esenciales de plantas, donde crean sabores y olores característicos. Los terpenos se unen a receptores dentro de plantas, animales y otras criaturas vivientes. Una membrana celular incluye receptores de proteínas que se conectan a moléculas de señal como esteroides, enzimas, terpenos y más. Cada proteína tiene una forma única que corresponde a moléculas mensajeras con una forma complementaria. Los terpenos pueden unirse a receptores de proteínas que coinciden con su forma. Los receptores de proteínas gestionan la comunicación intercelular en organismos complejos. Cuando un terpeno u otra molécula se une a la proteína receptora, esto hace que la célula actúe. Cuando varios terpenos interactúan con un organismo, los efectos pueden ser complicados. Una sola planta puede contener cientos de terpenos. El efecto séquito describe una reacción en la que consumir todo el espectro de terpenos de una planta crea resultados más fuertes que los observados con un terpeno aislado. Los terpenos afectan a los humanos de muchas maneras. Estos compuestos pueden tener propiedades antiinflamatorias, reducir el crecimiento tumoral y promover la salud neuronal. Muchos terpenos tienen un aroma fuerte y se utilizan en aromaterapia para mejorar el estado de ánimo, el comportamiento y los síntomas fisiológicos. Algunos compuestos son psicoactivos y producen sensaciones como alucinaciones o sensación de euforia.
Estructura de los terpenos
Los terpenos están formados por moléculas de isopreno, que tienen la fórmula química (C5H8)n. El isopreno tiene la estructura CH2=C(CH3)-CH=CH2. Los isoprenos son hidrocarburos ya que sólo contienen átomos de hidrógeno y carbono.
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El isopreno, o 2-metil-1,3-butadieno, está formado alrededor de una estructura de dos carbonos conectados con un enlace simple. Un carbono se une a un único compuesto de hidrógeno y metileno (CH2). El otro carbono comparte un enlace doble con un compuesto H2C y un enlace sencillo con un grupo metilo (H3C). Los monoterpenos contienen dos moléculas de isopreno y tienen la fórmula C10H18. Los politerpenos, cadenas de tres o más isoprenos, siguen la misma fórmula general. La mayoría de los terpenos contienen entre dos y siete grupos isopreno. Las moléculas con ocho isoprenos son carotenoides. Los terpenos se forman en cadenas o anillos. Son insaturados y no polares por lo que no son solubles en agua. También exhiben quiralidad o asimetría. Los terpenoides son terpenos que contienen grupos funcionales adicionales.
Ejemplos de terpenos
Los científicos han identificado miles de compuestos terpénicos en una variedad de especies. A continuación se muestran algunos ejemplos comunes de terpenos, sus fuentes y usos frecuentes.
- Pineno procedente de coníferas, pinos y otros árboles, utilizado como broncodilatador.
- Limoneno procedente de la cáscara de cítricos, que suele utilizarse como aromatizante.
- Mirceno de mango, de uso frecuente en cosmética.
- Linalol de lavanda, de uso frecuente en aromaterapia.
- Humuleno procedente del ginseng, utilizado a menudo como antiinflamatorio.
- Betacariofileno procedente del clavo y del romero, que se utiliza a menudo para controlar los trastornos neurológicos.
¿Qué son los terpenoides?
La definición de terpenoides es una molécula de terpeno que también incluye uno o más grupos funcionales. Un grupo funcional es un grupo de átomos con propiedades químicas distintivas. Estos grupos crean las estructuras químicas y comportamientos únicos que se encuentran entre los terpenoides. Los terpenoides son más fáciles de mezclar con otras sustancias que los terpenos. Los terpenoides tienden a ser solubles en agua por lo que se combinan bien con el agua. También son menos volátiles que los terpenos, por lo que tienen usos más seguros. Tanto los terpenos como los terpenoides pueden tener un aroma intenso, pero los terpenoides pueden tener color, mientras que los terpenos son incoloros. Los terpenoides se encuentran en muchos de los mismos organismos que producen y utilizan terpenos. Están frecuentemente presentes en los aceites vegetales. Algunos terpenoides pueden volver a convertirse en terpenos mediante reacciones bioquímicas.
¿Cómo funcionan los terpenoides?
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Al igual que los terpenos, los terpenoides crean aromas, sabores y otras características biológicas. Cada terpenoide tiene una estructura química única que determina estas propiedades físicas. También interactúan con receptores de proteínas celulares para impulsar la actividad celular. Los terpenos desempeñan un papel importante en la actividad de las plantas. Las plantas utilizan terpenoides para atraer polinizadores como abejas, insectos y animales. Los terpenoides atractivos suelen crear olores agradables o colores vibrantes. Los terpenoides protectores, por otro lado, disuaden a los herbívoros de comer una planta. Estos terpenoides pueden provocar sabores amargos, olores desagradables o efectos tóxicos. Algunas plantas incluso liberan terpenoides para atraer a los depredadores de los animales que pastan. Los terpenoides derivan de los terpenos. Se crean cuando se agregan o eliminan átomos de una cadena de terpenos.
Estructura de los terpenoides
Los terpenoides son terpenos modificados, por lo que la mayoría tiene una cadena principal de hidrocarburos no polares e insaturados. Siguen la misma fórmula general que los terpenos, basada en el número de unidades de isopreno. La fórmula para un solo isopreno es C5H8, organizada como CH2=C(CH3)-CH=CH2. Cualquier fórmula de terpenoide determinada variará según la cantidad de unidades de isopreno que contenga y sus grupos funcionales. La mayoría de los terpenoides contienen grupos funcionales que contienen oxígeno, que incluyen los siguientes.
- Hidroxilo, OH
- Carbonilo, C=O
- Carboxilo, O=C-OH
- Fosfato, (PO4)3-
Por lo tanto, la mayoría de los terpenoides se crean mediante reacciones oxidativas que añaden oxígeno y otros átomos a un terpeno. Otros terpenoides se crean cuando un grupo metilo (H3C) se elimina mediante desmetilación. La desmetilación a menudo se logra reemplazando el grupo metilo con un átomo de oxígeno, por lo que estas reacciones también pueden ser oxidativas.
Ejemplos de terpenoides
Los terpenoides son uno de los metabolitos vegetales más comunes, por lo que existen miles de variedades por explorar. A continuación se muestran algunos terpenoides comúnmente conocidos.
- Cubebol de plantas de cubeba y albahaca, utilizado para añadir una sensación refrescante a los alimentos.
- Nerolidol procedente de árboles de té, jengibre, jazmín, neroli y otras plantas, utilizado en champús y cosméticos.
- Óxido de linalol procedente del cilantro, utilizado como insecticida.
- Cannabinoides del cáñamo y del cannabis, utilizados como droga psicoactiva.
- Mentol de menta, utilizado para dar sabor.
- Citral de limoncillo, utilizado en insecticida.
Diferencias entre terpenos y terpenoides
Los terpenos y terpenoides son moléculas similares con distinciones importantes. Los terpenos como clase tienen una estructura química más consistente que los terpenoides. Los terpenos están formados únicamente por unidades de isopreno, mientras que los terpenoides contienen isopreno y grupos funcionales. Estos grupos funcionales cambian la estructura química de la molécula, lo que crea nuevas propiedades físicas.
| Propiedad | terpenos | terpenoides |
|---|---|---|
| Polaridad | No polar | Ligeramente o moderadamente polar |
| Solubilidad | No soluble | Ligeramente o muy soluble |
| Color | Incoloro | Puede ser coloreado |
| Volatilidad | Altamente volátil | Moderadamente volátil |
| Cargar | descargado | Puede tener carga negativa |
Tanto los terpenos como los terpenoides se utilizan en medicina, farmacología, preparación de alimentos, productos de limpieza, perfumes y más. Dado que las características de los terpenoides y los terpenos son muy diferentes, estos compuestos también tienen diferentes usos. Los terpenoides tienen una variedad de estructuras, por lo que, como clase, pueden interactuar con más proteínas receptoras celulares. Como resultado, los terpenoides se utilizan para tratar muchas enfermedades.
Resumen de la lección
Los terpenos y los terpenoides son compuestos bioactivos naturales producidos por diversas especies. Los terpenos están formados por múltiples unidades de isopreno dispuestas en anillos o cadenas. Los terpenoides son terpenos modificados que contienen grupos funcionales adicionales. Tanto los terpenos como los terpenoides pueden unirse a proteínas receptoras en las membranas celulares para estimular la actividad celular. Los organismos que interactúan con múltiples terpenos o terpenoides de la misma fuente pueden experimentar el efecto séquito , donde el espectro completo de terpenos crea resultados más poderosos que los que produciría un compuesto aislado. Los terpenos son hidrocarburos no polares, no solubles en agua, muy volátiles e incoloros. Dependiendo de sus grupos funcionales, los terpenoides pueden ser polares, solubles, moderadamente volátiles y coloreados. La gente usa ambos compuestos con fines médicos, culinarios y culturales. Las plantas emplean terpenoides para atraer polinizadores y repeler a los herbívoros. La gente también usa terpenoides en tratamientos médicos.
