Estructura de la acetofenona
¿Qué tienen en común una naranja, achicoria y algunos medicamentos para el Parkinson? Todos contienen el compuesto acetofenona. La acetofenona es el derivado cetónico más simple del benceno. Se encuentra naturalmente en varias frutas y achicoria. Tiene un distintivo aroma a naranja. Por lo tanto, se usa a menudo para aromatizar lociones y aromatizar alimentos. El nombre ‘acetofenona’ no sigue los métodos de denominación convencionales de la IUPAC, porque es una cetona tan simple que se la conoce con el nombre común de acetofenona. El nombre real de la IUPAC sería: 1-feniletanona. Al observar el nombre 1-feniletanona, podemos derivar la estructura. Sabemos que «fenilo» se refiere a un anillo de benceno. El ‘etan’ se refiere a la cadena de carbono más larga que tiene 2 átomos de carbono. Y el «uno» se refiere a una cetona. Así que comencemos a dibujar este compuesto, comencemos con la cadena de carbono, etano:
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Sabemos que en el carbono 1 hay un anillo de benceno (el 1 antes del fenilo nos dice que el grupo fenilo está en el carbono 1):
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Y sabemos que es una cetona:
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Hay dos razones por las que sabemos que la cetona debe estar en el primer carbono.
- Si estuviera en el segundo carbono, sería un aldehído en lugar de una cetona.
- Dado que el nombre base usa etanona en lugar de etano, sabemos que la cadena madre usa la cetona como punto de partida, por lo que comenzamos a contar en la cetona para ponerla en el primer carbono posible.
Entonces terminamos con la estructura de la acetofenona.
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Derivado de benceno
El benceno es un compuesto aromático, por lo que es un anillo que comparte electrones pi a lo largo de todo el anillo. Dado que los electrones pi (de los dobles enlaces) se comparten en todo el anillo, a menudo se dibuja con líneas discontinuas a lo largo de todo el anillo en lugar de con dobles enlaces:
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Cuando algo reacciona con el benceno, este sistema continuo de intercambio de electrones se rompe momentáneamente durante la reacción. Al benceno no le gusta perder su aromaticidad ni siquiera por un tiempo, por lo que es difícil reaccionar algo con el benceno. Con acetofenona, la cetona en el benceno ayuda a activar el anillo al compartir una carga positiva parcial a través de la resonancia para que el anillo de benceno pueda mantener su aromaticidad durante la mayor parte de la reacción.
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Específicamente, la cetona es capaz de activar el anillo cuando se agrega algo en las posiciones para y orto (porque aquí es donde resuena la carga positiva). Si intentamos agregar algo a la posición meta, la cetona no puede ayudar a compartir la carga positiva, por lo que no ayuda al benceno a mantener su aromaticidad. Los tomates contienen un derivado de acetofenona que utiliza la capacidad de la acetofenona para agregar un sustituyente de alcohol en la posición orto:
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Derivados de acetofenona
La cetona puede sufrir varias reacciones que permiten una gran variedad de diferentes compuestos posibles que pueden derivarse de la acetofenona. La cetona se puede convertir en alcohol. Este es uno de los pasos necesarios para crear el fármaco Trihex de Parkinson:
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Al hacer reaccionar acetofenona con un reactivo CBS y agua, la cetona puede transformarse en alcohol. El reactivo CBS es realmente un donante de hidrógeno elegante. Esto luego puede reaccionar aún más para crear el medicamento Trihex:
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Resumen de la lección
La acetofenona es el derivado cetónico más simple del benceno. Ocurre naturalmente en muchos compuestos, incluidas varias frutas y achicoria. El nombre de la IUPAC es 1-feniletanona. Dado que el oxígeno de la cetona puede donar electrones adicionales al anillo de benceno, activa el anillo de benceno , lo que hace que las reacciones en las posiciones para y orto ocurran mucho más fácilmente. Los derivados de la acetofenona se encuentran en varios compuestos, como los medicamentos para el Parkinson y los aromas alimentarios. Los derivados de la acetofenona pueden ser añadiendo otro sustituyente al anillo de benceno o cambiando la cetona.
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