¿Qué es un aldehído?
Los grupos funcionales son colecciones de átomos que se encuentran dentro de los compuestos orgánicos y, por lo general, contienen muchos elementos que se encuentran en los organismos vivos, como el carbono, el hidrógeno, el oxígeno o el nitrógeno.
- Los grupos funcionales imparten reactividad química y propiedades físicas al compuesto en el que se encuentran.
- Son una forma conveniente de hablar sobre una molécula orgánica cuando se trata de llegar a un nombre sistemático para ellas.
Los aldehídos son moléculas orgánicas que contienen un grupo funcional que consta de carbono, hidrógeno y oxígeno. La fórmula del aldehído a menudo se abrevia como -CHO y -RCHO, donde «R» representa el resto de la molécula orgánica.
- En la fórmula estructural de un aldehído, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno en un arreglo conocido como grupo carbonilo (C=O).
- El grupo carbonilo también está unido simultáneamente al átomo de hidrógeno.
- Los aldehídos se encuentran naturalmente en muchas especias, saborizantes y perfumes, y algunos aldehídos tienen usos industriales importantes.
Grupo funcional carbonilo
Hay 4 electrones enlazados entre los átomos de carbono y oxígeno y 4 electrones no enlazantes que completan los 8 electrones necesarios entre el carbono del carbonilo y el átomo de oxígeno. Debido a esta disposición de electrones, el oxígeno atrae todos los electrones enlazantes y no enlazantes hacia sí mismo; el átomo de carbono termina con una carga positiva parcial y el oxígeno tiene una carga negativa parcial. Esta diferencia de carga hace que el grupo carbonilo sea muy reactivo y, a menudo, es blanco del ataque de otros compuestos químicos. Por ejemplo, el carbono carbonilo puede sufrir cambios nucleofílicos ataque por hidruros metálicos como el borohidruro de sodio. Los nucleófilos, como los hidruros metálicos, tienden a donar electrones o reaccionar en sitios que son pobres en electrones. Debido a la electronegatividad del carbono frente al oxígeno, el átomo de carbono es pobre en electrones y es el blanco del ataque de otros nucleófilos. La carga negativa parcial del oxígeno en el grupo carbonilo también lo convierte en el grupo carbonilo polar y un buen objetivo para la formación de enlaces de hidrógeno. Este tipo de enlace ayuda a aumentar la solubilidad y el punto de ebullición de un aldehído o cetona de cadena corta en agua. Varios otros grupos funcionales contienen un grupo carbonilo; por ejemplo, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. En una cetona, ese grupo carbonilo está intercalado entre otros dos átomos de carbono. El oxígeno del grupo carbonilo sigue siendo electronegativo y polar, pero la reactividad de la cetona está limitada hasta cierto punto simplemente por el espacio físico que existe entre el carbono carbonilo y sus átomos de carbono adyacentes.
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Estructura de aldehído
La formación del grupo funcional aldehído requiere que los orbitales atómicos de carbono, oxígeno e hidrógeno se conviertan en orbitales híbridos. La hibridación simplemente significa que las formas de los orbitales atómicos se combinan y forman una nueva forma de orbital híbrido. Los orbitales atómicos que participan en la formación de enlaces se denominan «s» y «p». En un aldehído, un solo orbital «s» se hibrida con dos orbitales «p» dando como resultado un orbital híbrido llamado sp2. Las mediciones han demostrado que el aldehído adopta una configuración plana y plana y los ángulos de enlace entre los átomos son de aproximadamente 120 grados.
Ejemplos de aldehídos
El ejemplo más simple de un aldehído es el formaldehído, también conocido como formalina. El formaldehído tiene muchos usos, el más importante de los cuales incluye actuar como conservante de tejidos y órganos y funcionar como punto de partida para la creación de numerosos polímeros plásticos duros y resistentes como la baquelita y la melamina. Un ejemplo de un aldehído de arilo es el benzaldehído, que explica el sabor y el olor de las almendras, o la vainillina, el sabor y el olor que se encuentran en las vainas de vainilla. Un aldehído biológico importante es el retinal.
- El retinal se combina con una proteína llamada opsina para crear rodopsina, el compuesto asociado con la visión.
- Otros aldehídos biológicos incluyen carbohidratos como la glucosa y la ribosa. La glucosa se usa para crear energía celular y la ribosa es el azúcar de 5 carbonos que se encuentra en los ácidos ribonucleicos como el ARN.
Formación de aldehídos
Los aldehídos se pueden usar en reacciones químicas para formar otros compuestos orgánicos y hay muchas formas de llevar a cabo la formación de aldehídos. Hay dos reacciones de interés: la ozonólisis de un alqueno y la oxidación de un alcohol. Ambas reacciones son reacciones de oxidación-reducción o reacciones redox para abreviar. En una reacción redox, un compuesto pierde electrones y otro los gana. En los compuestos orgánicos, esta transferencia de electrones generalmente involucra un átomo de carbono que se une a un elemento más electronegativo como el oxígeno (la oxidación) o un átomo de carbono que se une a un elemento menos electronegativo como el hidrógeno (la reducción).
Aldehídos de alquenos
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La formación de un aldehído a partir de un alqueno puede ocurrir cuando se usa una reacción llamada ozonólisis. Como sugiere el nombre de la reacción, el ozono se utiliza para lisar o descomponer el alqueno. Cuando un alqueno que contiene un doble enlace carbono-carbono (C=C) se trata con ozono, los átomos de oxígeno terminales ligeramente positivos del ozono son atraídos hacia el doble enlace del alqueno. Se forma una estructura intermedia inestable que consta de un anillo de carbono y varios átomos de oxígeno. La estructura del anillo se resuelve mediante el tratamiento de la reacción con un agente reductor como polvo de zinc y agua. Al final de la reacción, los dobles enlaces del alqueno (C=C) se reemplazan con el grupo carbonilo (C=O).
Formación de aldehídos por oxidación
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Los aldehídos formados en este tipo de oxidación requieren que el alcohol sea el alcohol primario.
- Los alcoholes contienen un grupo hidroxilo (-OH) y, en el alcohol primario, el grupo -OH solo está unido a un carbono que está unido solo a otro átomo de carbono.
- La oxidación del alcohol primario también requiere un agente oxidante como permanganato de potasio o dicromato de potasio preparado en una solución ácida diluida.
Cuando el alcohol primario se trata con un agente oxidante, el agente oxidante elimina tanto el átomo de hidrógeno del grupo alcohol como del átomo de carbono primario. Si la reacción no se establece con cuidado o el aldehído no se elimina rápidamente de la reacción, continuará y el alcohol se convertirá en un ácido carboxílico.
Resumen de la lección
Un aldehído es uno de los muchos grupos funcionales orgánicos. Se puede reconocer que el grupo contiene tres átomos:
- Carbón
- Hidrógeno
- Oxígeno
La disposición de estos átomos se abrevia como -CHO. El aldehído comparte un grupo carbonilo (C=O) con varios otros grupos funcionales orgánicos como cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. El grupo carbonilo está cargado positivamente en el extremo del carbono y negativamente en el extremo del oxígeno. Esta diferencia de carga convierte al grupo en un objetivo para un ataque químico de otras moléculas, y forma fácilmente enlaces de hidrógeno con otro donante de hidrógeno. Los aldehídos se encuentran en una colección diversa de moléculas olorosas como la canela, las almendras y la vainilla. Los aldehídos también son importantes puntos de partida para la síntesis de plásticos. Y finalmente, los aldehídos se pueden crear a partir de numerosas moléculas orgánicas como alquenos y alcoholes.
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