Alcohol a haluro de alquilo: preparación, reacción y conversión

Publicado el 28 octubre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Alcoholes como grupo saliente

Para que ocurran muchos tipos de reacciones, la cadena de carbono necesita tener un buen grupo saliente. Uno de los mejores compuestos con un buen grupo saliente es un haluro de alquilo. Un haluro de alquilo es una cadena de carbono con un halógeno unido a uno de los átomos de carbono. Entonces, ¿cómo fabricamos haluros de alquilo? Un método para fabricar haluros de alquilo es a partir de alcohol usando una reacción de sustitución (S N 2 o S N 1). ¿Como sucedió esto? Los alcoholes no son buenos grupos salientes porque el OH es demasiado pequeño para contener una carga negativa por sí solo. Entonces, ¿cómo ocurrirá una reacción de sustitución que necesitará iniciar el alcohol? Esto se logra preparando el alcohol con un ácido para convertirlo en un mejor grupo saliente.

Preparación de alcoholes

¿Qué sucede cuando agregamos un ácido a un alcohol? El oxígeno recibirá hidrógeno del ácido, formando H 2 O + . Ahora, el grupo saliente ya no sería OH – , sino que será agua: H 2 O.

Se puede usar cualquier ácido fuerte para formar H 2 O + , pero es más efectivo cuando usamos un ácido haluro (HX, como HI, HBr o HCl), porque entonces el haluro está listo para el S N 2 o S Reacción N 1.


El alcohol se prepara agregando hidrógeno, haciendo agua
Preparación de alcohol

La reacción y la conversión a haluros de alquilo

Una vez que el alcohol se ha convertido en un buen grupo saliente, estamos listos para realizar la reacción de sustitución. Entonces, ¿ocurrirá una reacción S N 2 o ocurrirá una S N 1? La respuesta depende del tipo de alcohol con el que comenzamos.

Alcoholes primarios

Si el alcohol era un alcohol primario , se producirá una reacción S N 2 , o una reacción de sustitución con un paso. Un alcohol primario es un alcohol unido a un átomo de carbono con 2 átomos de hidrógeno y solo 1 átomo de carbono, es cuando el alcohol se encuentra al final de la cadena de carbono. La reacción S N 2 debe ocurrir en estos tipos de alcoholes porque si el alcohol simplemente se deja como en una reacción S N 1, el catión de carbono sería un catión primario, que es muy inestable, por lo que no ocurre. Pero, con una reacción S N 2, el carbono nunca tiene realmente una carga positiva, porque la reacción ocurre en un solo paso simultáneo:


Con los alcoholes primarios, la reacción se produce en un solo paso. El haluro ataca y el agua se va
Reacción SN2

Alcoholes secundarios y terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios verán una reacción S N 1 , o una reacción de sustitución con dos pasos. Un alcohol secundario es un alcohol unido a un carbono con solo 1 átomo de hidrógeno unido y 2 carbonos unidos. Mientras que un alcohol terciario es un alcohol unido a un carbono sin átomos de hidrógeno unidos y con 3 átomos de carbono unidos. Estos carbonos podrán soportar un catión, por lo que el alcohol puede salir de forma segura antes de que los haluros ataquen.


En el primer paso el agua sale, poniendo una carga positiva en el carbono.
SN1 paso 1

El haluro puede atacar rápidamente la carga positiva:


La carga positiva se llena rápidamente con un haluro
Sn1 paso 2

Resumen de la lección

Los alcoholes solo pueden sufrir reacciones de sustitución para formar haluros de alquilo si el alcohol se transforma primero en agua. Esto hace que el alcohol sea un mejor grupo saliente. Los alcoholes primarios experimentan reacciones S N 2 , que ocurren en un solo paso con los ataques de haluro y expulsando el agua. Mientras que los alcoholes secundarios y terciarios experimentan reacciones S N 1 con el agua saliendo primero, lo que permite que el haluro ataque fácilmente el catión.

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