Grupos Acilo y Alquilo: Definición, estructura y diferencias

¿Qué es un grupo alquilo?

En química orgánica, los hidrocarburos son compuestos que contienen solo átomos de carbono e hidrógeno. Los alcanos son una de las principales clases de hidrocarburos. Los carbonos de un alcano están unidos entre sí para formar una cadena y tienen solo un enlace covalente entre cada carbono. Los alquenos, a modo de comparación, contienen un doble enlace entre dos de sus carbonos, y los alquinos tienen un triple enlace.

Entre los ejemplos más conocidos de alcanos se encuentran el metano, el propano y el butano. La fórmula molecular genérica de un alcano de cadena abierta es {eq}\text{C}_n\text{H}_{2n+2} {/eq}, donde n indica el número de átomos de carbono. El alcano más simple es el metano. Tiene un solo carbono y se representa mediante la fórmula {eq}\text{CH}_4 {/eq}. A continuación viene el etano (representado por la fórmula estructural condensada {eq}\text{CH}_3\text{CH}_3 {/eq}) con dos carbonos, seguido del propano ({eq}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3{/eq}) con tres. Nótese que cada carbono de un alcano formará un enlace con hasta otros cuatro átomos. La longitud de la cadena aumenta con la adición de una subunidad {eq}\text{CH}_2 {/eq}, como lo demuestra la fórmula del butano: {eq}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3{/eq}. Los alcanos se encuentran de forma natural y abundante en el petróleo y el gas natural.

Los compuestos llamados grupos alquilo son alcanos a los que les falta un átomo de hidrógeno, lo que hace que su fórmula molecular genérica sea {eq}\text{C}_n\text{H}_{2n+1} {/eq}. El hidrógeno faltante hace que el grupo alquilo sea reactivo con otras sustancias, ya que el carbono que se habría unido con un hidrógeno ahora tiene un electrón desapareado y, por lo tanto, puede formar un enlace potencial con otro átomo. En las fórmulas estructurales, un grupo alquilo no especificado puede designarse como {eq}\text{R} {/eq}—, con la letra {eq}\text{R} {/eq} representando la fórmula para el radical no especificado, y el enlace del radical con otro átomo indicado con el símbolo de enlace (—). Esto se hace para simplificar las ecuaciones (ya que los carbonos e hidrógenos restantes en la molécula de alquilo son relativamente inertes) y para centrarse en la parte activa del compuesto. Por ejemplo, {eq}\text{R} {/eq}—{eq}\text{Br} {/eq}, indica cualquier bromuro de alquilo en el que un hidrógeno del alcano se reemplaza por un átomo de bromo ({eq}\text{Br} {/eq}). El átomo de hidrógeno faltante en un alquilo también puede reemplazarse por otros átomos, incluido un átomo de carbono que forma parte de otra molécula o grupo.

Los grupos alquilo se nombran reemplazando las terminaciones -ano en los alcanos por -ilo. La siguiente tabla muestra los grupos alquilo derivados de los primeros seis alcanos.

Nombre de alquilo	Fórmula molecular	Padre de alcano
Metilo	Capítulo 3 —	Metano
Etilo	C2H5 —​​​	Etano
Propilo	C3H7 —​​​	Propano
Butilo	C 4 H 9 —	Butano
Pentilo o Amilo	C 5 H 11 —	Pentano
Hexilo	C 6 H 13 —	Hexano

Grupos acilo y grupos alquilo

Tanto los grupos acilo como los grupos alquilo tienen al menos un átomo de carbono unido al hidrógeno. También pueden tener cadenas de carbono en sus estructuras. La mayor diferencia entre los grupos acilo y alquilo radica en sus reactividades relativas debido a la presencia del grupo carbonilo al final de la cadena acilo. El átomo de carbono en un carbonilo es mucho más reactivo que el carbono libre en el radical alquilo. El carbono del carbonilo reacciona fácilmente con otros átomos para formar enlaces entre los dos. La siguiente tabla enumera las principales diferencias entre los grupos alquilo y acilo:

Grupo alquilo	Grupo acilo
Los grupos alquilo se derivan de los alcanos.	Los grupos acilo se derivan de ácidos carboxílicos (que a su vez pueden contener grupos alquilo).
Los grupos alquilo tienen la fórmula molecular: C n H 2n+1. No tienen átomos de oxígeno.	Los grupos acilo contienen un átomo de oxígeno unido por doble enlace a un carbono.
La designación de un grupo alquilo no especificado es R—.	La designación para un grupo acilo no especificado es RC=O—.
Los grupos alquilo no causan acidez en soluciones acuosas.	Los grupos acilo aumentan la acidez en soluciones acuosas.
Los grupos alquilo no son tan reactivos como los grupos acilo.	Los grupos acilo son más reactivos que los grupos alquilo.

Resumen de la lección

Los grupos alquilo son moléculas de alcanos a las que les falta un átomo de hidrógeno. Estos compuestos son hidrocarburos, lo que significa que contienen solo carbono e hidrógeno. Los carbonos de los alcanos forman cadenas con enlaces covalentes simples entre cada carbono. La fórmula molecular de un grupo alquilo es {eq}\text{C}_n\text{H}_{2n+1} {/eq}, donde n = el número de átomos de carbono. El hidrógeno faltante hace que el alquilo sea más reactivo que el alcano. Los grupos acilo pueden contener un grupo alquilo, pero deben tener un grupo carbonilo al final de la cadena acilo. En un grupo carbonilo, el átomo de carbono tiene un doble enlace con el oxígeno y este carbono se denomina carbono acilo. Al carbono acilo le falta el grupo hidroxilo que normalmente se une al grupo carbonilo en un ácido carboxílico.

Los grupos alquilo se derivan de los alcanos, mientras que los grupos acilo se derivan de los ácidos carboxílicos que pueden contener un grupo alquilo. La principal diferencia entre los grupos acilo y alquilo es la inclusión del grupo carbonilo al final de la cadena acilo. Esta diferencia estructural hace que el grupo acilo sea mucho más reactivo que el grupo alquilo.