Dibujo de estructuras de resonancia para problemas de práctica de moléculas orgánicas

¿Qué son las estructuras de resonancia?

¿Alguna vez ha construido un diagrama de Lewis solo para encontrar que había más de un lugar adecuado para los electrones? Estructuras como estas se llaman estructuras de resonancia y ocurren cuando hay más de una estructura de Lewis aceptable para una molécula. Las estructuras de resonancia no cambian la orientación de los átomos o el número de electrones, solo donde se localizan los electrones.

Entonces, ¿cómo dibujamos estructuras de resonancia correctamente? Debemos recordar tres cosas:

1. Todas las estructuras de resonancia deben tener la misma cantidad de electrones. Los electrones no se pueden agregar ni destruir durante la resonancia, y la carga general de la molécula debe permanecer igual.
2. Solo mueva electrones en enlaces pi o pares de electrones solitarios, no electrones en enlaces sigma.
3. La estructura de enlace general de la molécula debe permanecer intacta. La estructura de resonancia simplemente cambia la localización del electrón pi, no la estructura general de la molécula.

Ahora que tenemos algunos consejos, comencemos con algunos problemas de práctica.

Problema n. ° 1: carbonato

Dibuja la estructura de resonancia del carbonato.

Paso 1: Dibuja una estructura de Lewis

El primer paso para cualquier problema de resonancia es dibujar un diagrama de Lewis. Dado que, por definición, hay más de un diagrama de Lewis en una estructura de resonancia, no importa cuál elija, siempre que sea una estructura de Lewis aceptable.

Comencemos con el oxígeno superior doble unido al carbono. En esta estructura, cada átomo de oxígeno a la derecha o izquierda tiene una carga negativa, lo que le da a la molécula en general una carga de dos negativos.

Una versión de una estructura de Lewis aceptable para carbonato

Paso 2: usa flechas curvas para empujar electrones

Ahora, podemos comenzar a usar flechas curvas para empujar electrones para crear una estructura de Lewis adicional. Las flechas curvas siempre van desde un conjunto de electrones pi o un par solitario a un área con menos electrones.

Comenzamos con la flecha curva en el doble enlace y dibujamos la punta de la flecha para crear un nuevo doble enlace en la molécula de oxígeno de la derecha. La molécula de oxígeno en la parte superior ahora desarrolla una carga negativa.

Use flechas curvas para empujar electrones para encontrar nuevas estructuras de resonancia

Ahora, podemos usar la nueva estructura de resonancia que acabamos de dibujar y repetir el paso 2, buscando estructuras de resonancia adicionales. En el carbonato, el doble enlace también podría existir entre el carbono y la molécula de oxígeno izquierda. Entonces, podemos usar una flecha curva para empujar electrones desde el doble enlace a la molécula de oxígeno izquierda.

Continúe usando flechas de empuje para mover electrones pi o pares solitarios para descubrir estructuras de resonancia adicionales

Paso 3: combinaciones mayores y menores

Ahora que conoce las posibles estructuras de resonancia, ¿cómo determina cuáles serán las más favorecidas o las combinaciones mayor y menor de estructuras de resonancia?

Primero, se debe cumplir la regla del octeto, lo que significa que cada átomo tiene ocho electrones en su capa de valencia. Esto hace que la molécula sea más estable.

A continuación, la estructura de resonancia con el menor número de cargas formales será la más común. Si la estructura de resonancia tiene cargas formales, deberían estar en átomos con electronegatividad equivalente. Nuevamente, ambas reglas crean la versión más estable de la estructura de resonancia.

Sin embargo, todas las formas de resonancia para el carbonato tienen la misma estabilidad y, por lo tanto, el producto real formado es un híbrido de resonancia , donde los electrones están deslocalizados entre los tres dobles enlaces. Para dibujar esto, cada doble enlace se muestra con una línea continua y una línea discontinua.

Cuando todas las formas de resonancia son iguales, la estructura forma un híbrido de resonancia.

Problema # 2: metanimina

Dibuja las estructuras de resonancia de la metanimina.

Paso 1: Dibuja una estructura de Lewis

Empiece por dibujar la estructura de Lewis para la metanimina. El carbono forma un doble enlace con el nitrógeno, pero como el nitrógeno solo tiene un átomo de hidrógeno, también tiene un par de electrones solitarios.

Primero dibuja una estructura de Lewis para la molécula

Paso 2: usa flechas curvas para empujar electrones

Al observar esta estructura, es posible que los electrones del doble enlace formen una carga negativa en el átomo de nitrógeno, dejando al átomo de carbono con una carga positiva.

Empuje electrones con flechas curvas para mostrar estructuras de resonancia

Paso 3: combinaciones mayores y menores

En la segunda estructura de resonancia, el átomo de carbono tiene una carga positiva, lo que indica que no tiene un octeto completo. Dado que no satisface la primera regla de determinar los productos mayor y menor, la forma de resonancia de la izquierda será el producto principal.

Resumen de la lección

Las estructuras de resonancia son diferentes formas de estructuras de Lewis que existen para una molécula debido a la deslocalización de los electrones pi. Las estructuras de resonancia no cambian la orientación de los átomos, el patrón de enlace general o la carga total.

Para determinar las estructuras de resonancia de una molécula:

• primero dibuja una estructura de Lewis aceptable
• luego use flechas curvas para empujar los electrones de los enlaces dobles.
• Determine los productos mayor y menor buscando octetos completos, el menor número de cargas formales y cargas formales que se alineen con la electronegatividad.

Si todas las formas de resonancia son iguales, se forma un híbrido de resonancia con electrones deslocalizados a lo largo de todos los enlaces.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador