Estabilidad de los alquenos: factores y ejemplos

¿Qué son los alquenos?

Piense en la cantidad de plástico que usa cada día. Desde bolsas de supermercado hasta envases de plástico en nuestros alimentos, el plástico está en casi todas partes de nuestras vidas. Si se siente identificado con esto, es probable que ya haya tenido bastante experiencia con los alquenos. Los alquenos son cadenas de hidrocarburos con al menos un doble enlace. Aparecen en la producción de muchos bienes de consumo, como el plástico grueso que vemos en baldes y cajas para almacenar, revestimientos de cables como los de nuestros cargadores de teléfonos y los plásticos delgados que encontramos en bolsas de compras y embalajes.

Una forma en que se pueden producir los alquenos es mediante reacciones de eliminación . En las reacciones de eliminación, se elimina un sustituyente de una molécula de hidrocarburo, produciendo un doble enlace entre los átomos de carbono adyacentes en el proceso.

Estabilidad

Durante las reacciones de eliminación, se puede preparar más de un producto de alqueno. Entonces, ¿cómo sabemos qué producto esperar? El producto más estable suele ser el producto preferido, con algunas excepciones. Pero, ¿cómo saben los científicos qué productos son más estables? Hay tres cosas principales que determinan la estabilidad de un producto de alqueno: el número de sustituyentes, su orientación y la hiperconjugación. Veamos cada uno en detalle a continuación.

Sustituyentes

Los alquenos tienen sustituyentes, átomos de hidrógeno unidos a los carbonos en los dobles enlaces. Cuantos más sustituyentes tengan los alquenos, más estables serán. Por tanto, un alqueno tetra sustituido es más estable que un alqueno trisustituido, que es más estable que un alqueno disustituido o no sustituido.

Orientación

En general, los alquenos más sustituidos serán más estables en comparación con los alquenos menos sustituidos. Pero, ¿qué pasa si dos alquenos tienen el mismo número de sustituyentes, pero en una orientación diferente? Los isómeros cis tienen sustituyentes en el mismo lado del doble enlace, mientras que los isómeros trans tienen sustituyentes en lados opuestos.

La orientación trans producirá un producto más estable debido al impedimento estérico , que es una limitación física de los sustituyentes. En una molécula cis, los dos sustituyentes pueden repelerse entre sí debido a interacciones moleculares. Pero, en una molécula trans, cada sustituyente tiene suficiente espacio, lo que lo hace más estable.

Hiperconjugación

El último factor en la estabilidad de los alquenos tiene que ver con la hiperconjugación . Esta es una fuerza que ocurre entre los orbitales p o pi de los átomos de carbono en el doble enlace con los orbitales sigma de los átomos de carbono en los grupos sustituidos. La superposición de estos orbitales ayuda a los átomos a compartir electrones y hace que la molécula sea más estable. Esta es la razón por la que los alquenos con más grupos sustituyentes son más estables que los que tienen menos. Los sustituyentes adicionales pueden aumentar la hiperconjugación y, por tanto, la estabilidad de la molécula.

Productos Zaitsev & Hoffman

Durante una reacción de eliminación de un alqueno, a menudo hay varios sitios a los que la base podría atacar, lo que da como resultado múltiples productos. El producto más sustituido se llama producto Zaitsev . El producto menos sustituido se llama producto de Hoffman . Ahora, como sabemos, más sustituyentes producen un alqueno más estable. Entonces, es posible que se pregunte por qué incluso hablamos del producto Hoffman. Bueno, en realidad, los productos suelen ser una mezcla de los productos Zaitsev y Hoffman.

Aunque las moléculas de las que estamos hablando son muy pequeñas, todavía tienen una forma tridimensional. Por lo tanto, la base debe poder encajar en el sitio de eliminación del alqueno para llevar a cabo la reacción. Si la base es muy grande y hay sustituyentes adicionales cerca del sitio que produciría el producto de Zaitsev, puede experimentar un impedimento estérico y no podrá formar ese producto, aunque sea más estable. En este caso, se produciría más producto Hoffman, aunque es menos estable que el producto Zaitsev. Todo depende de la molécula y la base en cuestión.

Resumen de la lección

Los alquenos son cadenas de hidrocarburos que tienen al menos un doble enlace carbono-carbono. Se producen mediante reacciones de eliminación , en las que se elimina un sustituyente de una molécula de hidrocarburo, produciendo un doble enlace entre los átomos de carbono adyacentes en el proceso. El tipo de producto creado está determinado principalmente por la estabilidad. Los alquenos con más sustituyentes son más estables. Los sustituyentes dispuestos en la configuración trans en lados opuestos del doble enlace son más estables que los sustituyentes dispuestos en la configuración cis en el mismo lado del doble enlace. Durante las reacciones de eliminación, el producto más sustituido se denomina producto Zaitsev.y se forma más comúnmente. Sin embargo, debido al impedimento estérico, a veces se forma con mayor frecuencia el producto menos sustituido, el producto Hoffman .

Rodrigo Ricardo Editor y fundador