foto perfil

Éter de alquilo: compuesto y fórmula

Publicado el 10 octubre, 2020

¿Qué es una molécula de alquil éter?

Los compuestos que contienen éter de alquilo se encuentran en una amplia variedad de disolventes industriales e incluso anestésicos suaves (los profesionales médicos los usan para adormecer nuestro dolor). Comúnmente conocido como ‘éter’, el alquiléter es una molécula orgánica que contiene un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo diferentes. Los grupos alquilo son cualquier tipo de moléculas orgánicas que tienen átomos de carbono e hidrógeno presentes en su estructura. Antes de llegar a la estructura de los éteres, el diagrama 1 muestra algunos ejemplos de compuestos que contienen esta molécula. El éter de alquilo está marcado para una fácil identificación.


Diagrama 1: Ejemplos de compuestos de alquil éter
ejemplo de éter

Propiedades físicas

Los éteres de alquilo no son reactivos con otras moléculas. Presentan un olor agradable como líquido incoloro. Los éteres de alquilo moderadamente solubles en agua (es decir, ligeramente polares) se caracterizan por tener un punto de ebullición bajo.

Es la presencia de los dos grupos alquilo en el éter de alquilo lo que reduce la fuerza de polaridad general de la molécula. Siempre que vea la palabra “polaridad”, piense en la fuerza de atracción que tiene una molécula hacia otra, en una solución líquida. En referencia al punto de ebullición, cuanto mayor sea esta fuerza de atracción (es decir, polaridad), mayor será el punto de ebullición. Profundicemos un poco más y centrémonos en por qué la polaridad del éter alquílico se tambalea al borde de ser no polar o polar en determinadas condiciones.

Problemas de polaridad

Debido a que los éteres de alquilo carecen de un grupo -OH, su capacidad para formar un enlace de hidrógeno entre sí no ocurre (diagrama 2a). Un enlace de hidrógeno es un tipo de enlace que se forma cuando un átomo de hidrógeno es atraído eléctricamente a un átomo electronegativo como el oxígeno o el nitrógeno. Los átomos electronegativos son aquellos que atraerán un par de electrones a su núcleo atómico. Un átomo altamente electronegativo provocará un mayor grado de intensidad para atraer a otro átomo para unirse, mediante el intercambio de electrones.


Diagrama 2: Formación de enlaces de hidrógeno (a) con dos éteres de alquilo (b) éter de alquilo y alcohol
unión de éter

Esta incapacidad del alquil éter para formar un enlace de hidrógeno afecta si debe ser polar o no polar. El oxígeno también afecta esto. Al estar presente el oxígeno en un compuesto de alquiléter, influye mucho en la polaridad. Este átomo de oxígeno, en el alquil éter, no solo es electronegativo, sino que tiene un par de electrones disponibles para unirse a otro átomo. Por lo tanto, el oxígeno está listo y esperando para formar un enlace de hidrógeno con moléculas que tienen un átomo de hidrógeno, como los alcoholes (diagrama 2b). Cuando se forma este tipo de enlace, digamos con un alcohol, aumenta la polaridad del alquiléter. Esto influye positivamente en el deseo del éter de alquilo de mezclarse con sustancias polares (como el agua).

La conclusión con respecto a la polaridad de los alquil éteres y los enlaces de hidrógeno es que estas propiedades alteran el tipo de disolventes orgánicos de alquil éteres producidos. Esto nos lleva a otra propiedad de los éteres de alquilo. Son excelentes solventes orgánicos. Se pueden usar éteres de alquilo para producir disolventes no polares o polares, dependiendo de la presencia o ausencia de enlaces de hidrógeno formados.

Por ejemplo, un disolvente de éter de alquilo no polar, como el éter dietílico (diagrama 3a), se sintetiza como resultado de un enlace de hidrógeno no formado entre dos moléculas de éter de alquilo. Por otro lado, un disolvente de éter de alquilo polar, como 4-isopropoxi-1-butanol (diagrama 3b), se produce porque el átomo de oxígeno del éter de alquilo forma un enlace de hidrógeno con otra molécula (que contiene un átomo de hidrógeno).


Diagrama 3: Estructura molecular de (a) éter dietílico y (b) 4-isopropoxi-1-butanol
disolvente de éter

Estructura y fórmula de los alquil éteres

El diagrama 4 muestra la estructura molecular del alquiléter. La fórmula molecular de este compuesto es ROR. Recuerde que los grupos R en esta fórmula molecular se refieren a los dos grupos alquilo contenidos en la estructura del alquiléter. El momento dipolar en el alquil éter proporciona otra gran explicación de por qué el alquil éter puede inclinarse más hacia ser una sustancia polar.


Diagrama 4: Estructura molecular del alquil éter
éter

Como se muestra en el diagrama 5 a continuación, hay dos flechas que apuntan hacia el oxígeno. También hay dos símbolos que indican una carga negativa en el oxígeno y una carga positiva en los grupos alquilo. Los momentos dipolares no solo le informan sobre la polaridad de una sustancia, sino que también le indican dónde se distribuye una carga en una molécula. El oxígeno es electronegativo y esos grupos alquilo no lo son. Es esta diferencia electronegativa, entre el oxígeno y los grupos alquilo, la que contribuye a un momento dipolar e influye en la polaridad. Cuanto más fuerte sea el éter de alquilo de momento dipolar, más polar será. Cuanto más polar es el éter de alquilo, mayor capacidad tiene para producir disolventes que aman el agua y disfrutan mezclándose con soluciones a base de agua.


Diagrama 5: Momento dipolo para alquil éter
dipolo de éter

Resumen de la lección

El éter es un compuesto orgánico que contiene dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Su fórmula molecular es ROR. Las propiedades físicas del alquiléter incluyen las siguientes: tiene un punto de ebullición bajo, es moderadamente polar, tiene un olor agradable y es un líquido incoloro. La polaridad del éter de alquilo influye mucho en el tipo de disolventes orgánicos que puede producir. El momento dipolar del alquiléter se forma a partir de una carga parcial de un átomo de oxígeno ligeramente negativo y grupos alquilo ligeramente positivos. Este momento dipolar afecta directamente a la polaridad del alquiléter.

Articulos relacionados