Éter: preparación y reacciones

Publicado el 28 octubre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Cirugía sin dolor

Imagínese que se está preparando para la cirugía. Se pone una bata de hospital, se acuesta en la cama del hospital y observa cómo la enfermera comienza los preparativos para la cirugía. El médico entra y coge un bisturí para empezar. ¿No falta algo en este escenario? ¿Dónde está la anestesia?

Si bien se experimentó con la anestesia en cirugía, no se usó de manera rutinaria antes de mediados del siglo XIX. Antes de la anestesia, los cirujanos no solo eran juzgados por su capacidad para realizar una cirugía, sino también por la velocidad de sus cirugías. ¡Sin anestesia, la cirugía debe ser rápida!

En 1842, Crawford W. Long extirpó un tumor sin dolor usando éter dietílico, conocido comúnmente simplemente como “éter”, como anestesia. El uso de éter cambió completamente las cirugías. Ahora, los médicos podrían dedicar más tiempo a las cirugías, lo que resulta en procedimientos más precisos.

Ether también abrió la puerta a cirugías más complejas que no se podían realizar antes de la anestesia, como las cirugías abdominales. Averigüemos más sobre esta molécula que revolucionó el campo quirúrgico.

¿Qué es un éter?

Un éter es una molécula que tiene oxígeno entre dos grupos de hidrocarburos. El éter se denomina grupo funcional porque es la parte reactiva de la molécula.


Un éter es una molécula de oxígeno con grupos de hidrocarburos a cada lado. Este es el éter dietílico, una de las primeras anestesias.
éter dietílico

Síntesis de éter de Williamson

Los éteres se pueden hacer o sintetizar utilizando un método descubierto por Alexander Williamson, que se llama acertadamente síntesis de éter de Williamson . En este proceso, un ion alcóxido (un alcohol del que se ha eliminado el hidrógeno) reacciona con un haluro de alquilo (un halógeno unido a un hidrocarburo). Esto también se denomina reacción de sustitución porque el ion alcóxido reemplaza al halógeno.


Se pueden formar éteres cuando un ion alcóxido reacciona con un haluro de alquilo.
W syn

Reactividad al éter

En comparación con otras moléculas orgánicas, los éteres no son muy reactivos. Esto es muy ventajoso para los químicos, porque significa que podemos usarlos como solventes. Uno de los disolventes de éter más comunes utilizados en la industria es el tetrahidrofurano (THF).


El tetrahidrofurano es un éter que se usa comúnmente como solvente en reacciones de síntesis orgánica.
THF

Aunque los éteres no son extremadamente reactivos, aún pueden participar en algunas reacciones. Veamos algunos.

Cloración

Si un éter es parte de un anillo aromático, puede reaccionar con el cloro para producir 2,4,6-tricloroanisol. Esta molécula hace que los vinos tengan “olor a corcho” o un olor a moho.

En esta reacción, la presencia del éter dirige el cloro a posiciones específicas en el anillo aromático. El cloro solo se agregará al carbono adyacente al éter, conocido como posición orto, o directamente enfrente del éter, conocido como posición para. Debido a esta reactividad realmente específica, el grupo éter se conoce como director orto / para.

cloración

Oxidación

Los éteres reaccionarán lentamente con el oxígeno del aire en una reacción de oxidación, formando peróxidos. Los peróxidos son moléculas que tienen un grupo funcional con dos oxígenos unidos entre sí.

Esta es una reacción particularmente peligrosa porque los peróxidos son tan inestables que tienden a explotar. Se han convocado escuadrones de bombas a las universidades para que retiren viejas botellas de éter porque han formado peróxidos.


El peróxido de éter dietílico es el peróxido que se forma cuando el oxígeno reacciona con el éter dietílico.
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Escote

Los éteres se escinden, o básicamente se cortan en dos, mediante ácido yodhídrico (HI) o ácido bromhídrico (HBr). Los productos de esta reacción son un haluro de alquilo y un alcohol. Los químicos usan esta reacción para tomar una molécula no reactiva (éter) y convertirla en moléculas reactivas (alcohol y haluro de alquilo).


La escisión de un éter por HBr da como resultado la formación de un alcohol y un haluro de alquilo.
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El éter dietílico ya no se usa como anestesia porque es bastante inflamable y en ocasiones provoca muertes accidentales. Sin embargo, su uso dio lugar a cirugías sin dolor, que cambiaron por completo la forma en que se realizaban las cirugías y los tipos de cirugías que las personas podían tener.

Resumen de la lección

Los éteres son moléculas que tienen oxígeno entre las cadenas de hidrocarburos. Los éteres se utilizan comúnmente como disolventes en química orgánica, pero también se han utilizado para anestesia.

Los éteres se preparan utilizando la síntesis de éter de Williamson en la que un haluro de alquilo reacciona con un ion alcóxido (un grupo funcional alcohol con un hidrógeno eliminado). Esto también se conoce como reacción de sustitución .

Los éteres son bastante poco reactivos, pero reaccionan de tres formas:

  • Cloración : un éter aromático reacciona con el cloro para formar 2,4,6-tricloroanisol
  • Oxidación : un éter reaccionará lentamente con el oxígeno del aire para formar peróxidos explosivos , moléculas con dos átomos de oxígeno unidos entre sí.
  • Escisión : un éter puede ser escindido por HI o HBr para formar un alcohol y un haluro de alquilo, que son más reactivos que el éter.

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