Relación acilo y carbonilo
¿Cuál es la diferencia entre los productos lácteos y los productos de yogur? Sabemos que todos los productos de yogur son productos lácteos, pero no todos los productos lácteos son productos de yogur. En otras palabras, el yogur es un subconjunto de los lácteos. Esta es la misma relación entre los grupos acilo y carbonilo. El grupo carbonilo es el grupo más grande (los lácteos) y el grupo acilo es el subconjunto (el yogur).
La química orgánica utiliza agrupaciones como los grupos acilo y carbonilo basándose en propiedades físicas y químicas similares de los compuestos.
El grupo carbonilo
El grupo carbonilo es simplemente un carbono doble enlazado a un oxígeno. Los otros dos enlaces del carbono pueden ser cualquier cosa, desde un hidrógeno hasta una cadena de carbono larga y complicada. Es importante notar que el grupo carbonilo es SOLO el enlace C = O. El grupo carbonilo no incluye ninguna de las otras conexiones en el carbono.
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La hibridación del carbono y el oxígeno son ambos sp 2 . Tanto el carbono como el oxígeno tienen tres sp 2 híbridos que los rodean, uno de estos orbitales híbridos se comparte entre el oxígeno y el carbono. En el carbono, los otros dos orbitales híbridos pueden unirse a cualquier otra cosa. En el oxígeno, los otros dos orbitales híbridos tienen cada uno un conjunto de electrones solitarios. También hay un orbital p en el carbono y el oxígeno, los orbitales p se superponen, formando el doble enlace.
Dado que el oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, los electrones están atrayendo ligeramente hacia el oxígeno dentro del orbital híbrido. Esto pone un positivo parcial en el átomo de carbono y un negativo parcial en el átomo de oxígeno. Esto también hace que el carbono sea nucleófilo (amante de los electrones o necesita electrones).
Grupo Acilo y del Grupo Carbonilo: Fórmula, estructura y compuestos
El grupo Acyl
El grupo acilo es un tipo específico de grupo carbonilo que incluye uno de los grupos R conectados al carbonilo. El cuarto enlace no forma parte del grupo acilo. Recuerde la comparación de productos lácteos y yogur. Con todos los productos lácteos, lo único que nos preocupa es que haya lácteos (leche) en el producto. Es decir, solo nos preocupa un ingrediente. Con el yogur, se necesitan cultivos de leche y bacterias. Por lo tanto, nos preocupan 2 ingredientes. Lo mismo ocurre con el grupo acilo / carbonilo. Con el grupo carbonilo, solo nos preocupa un enlace, el enlace C = O. Con el grupo acilo, estamos interesados en dos enlaces, el enlace C = O y el enlace CR.
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La ‘R’ puede ser cualquier grupo. Normalmente, la ‘R’ se refiere a una cadena de carbono, pero también puede ser otro oxígeno, un nitrógeno o cualquier otro grupo.
El enlace C = O es el mismo para los grupos carbonilo y acilo. Ambos tienen hibridación sp 2 y el oxígeno tiene una carga negativa parcial y el carbono tiene una carga positiva parcial.
Entonces, echemos un vistazo al bono CR. Ya mencionamos que el carbono tiene 3 orbitales sp 2 , lo que significa que uno de estos orbitales sp 2 se comparte con el grupo R. No se puede unir por duplicado al grupo R. La hibridación en el grupo R puede ser cualquier cosa, solo sabemos que debe haber un orbital sp 2 compartido .
Si el grupo R es un buen grupo saliente, entonces, cuando el carbono sufra un ataque nucleofílico, se producirá una sustitución con el compuesto transformándose en un nuevo compuesto carbonilo. Si el grupo R no es un buen grupo saliente, cuando el carbono sufra un ataque nucleofílico, se producirá una adición y ya no será un compuesto carbonilo porque el doble enlace se convertirá en un enlace CO sencillo.
¿Qué es un Grupo Acilo? Definición, estructura y función
Resumen de la lección
El grupo carbonilo es un carbono doble unido a un oxígeno, un grupo acilo añade una descripción adicional al incluir el carbono en uno de los grupos R así como el doble enlace carbono-oxígeno.
El doble enlace carbono-oxígeno tanto en el grupo acilo como en el grupo carbonilo tienen hibridación sp 2 , con una carga parcial positiva en el carbono y una carga parcial negativa en el oxígeno, lo que hace que el carbono sea nucleófilo. El grupo R en el grupo acilo determinará si los ataques nucleofílicos sobre el carbono resultarán en adición o sustitución. Si el grupo R es un buen grupo saliente, se producirá la sustitución, si no es un buen grupo saliente, se producirá la adición.
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