Grupo Amino: Definición, Estructura y Fórmula

Amoníaco: un primo cercano

Antes de hablar sobre las aminas y el grupo amino, repasemos un compuesto inorgánico (que no contiene carbono): amoníaco, NH 3 . La estructura de puntos de electrones de Lewis del amoníaco tiene un par de electrones no compartidos en el nitrógeno. Esto le da una geometría de pares de electrones tetraédricos . Debido a que uno de los grupos es un par de electrones, la forma del amoníaco es piramidal trigonal .

Mantenga esta imagen en su mente mientras exploramos la diferencia que pueden hacer un átomo de carbono, ¡o dos!

¿Qué es un grupo amino?

El grupo amino es uno de varios grupos funcionales que contienen nitrógeno que se encuentran en las moléculas orgánicas. Lo que distingue al grupo amino es que el átomo de nitrógeno está conectado por enlaces simples al hidrógeno o al carbono. Echemos un vistazo a algunos ejemplos.

El grupo amino siempre tendrá nitrógeno conectado a un grupo alquilo, pero eso no es suficiente. Si el nitrógeno forma un doble enlace con algún otro átomo, o si la molécula contiene algo además de grupos alquilo o un anillo aromático, no es una amina. Aquí hay un ejemplo donde la molécula contiene un grupo carbonilo (C = O) en lugar de un hidrocarburo simple (grupo alquilo).

He aquí otro ejemplo. Aunque la molécula contiene otro enlace sencillo nitrógeno-carbono, el nitrógeno no está conectado directamente a un grupo alquilo. Esta molécula no es una amina porque uno de sus átomos de nitrógeno forma un doble enlace con el carbono.

¡No se empantane demasiado tratando de averiguar qué no es una amina! Lo importante es buscar grupos alquilo antiguos, hidrocarburos o un anillo aromático. Entonces sabrá que tiene una amina, útil para darle un nombre o predecir su reactividad.

Fórmulas

Las aminas son moléculas orgánicas que contienen el grupo amino. Recuerde que el átomo de nitrógeno está conectado por enlaces simples al hidrógeno o al carbono. Observe el ‘o’, no es un ‘y’. Esto significa que no tenemos que tener hidrógeno, pero podríamos. Para ser orgánicos, debemos tener al menos un carbono, pero las aminas podrían tener dos o tres átomos de carbono alrededor del nitrógeno. Las aminas primarias son aquellas en las que el átomo de nitrógeno está conectado a un solo átomo de carbono. Etilamina y anilina son aminas primarias. Observe lo que tienen en común; con un solo enlace al carbono, las aminas primarias siempre tendrán dos átomos de hidrógeno. Eso les da la fórmula condensada NH 2 R , donde R es un grupo alquilo o anillo aromático. Las aminas secundarias tienen dos grupos que contienen carbono conectados al átomo de nitrógeno. Los grupos pueden ser iguales o pueden ser diferentes. También puede mezclar y combinar grupos alquilo y aromáticos y aún tener una amina. Las aminas secundarias tienen la fórmula condensada NHR 2 , donde los dos grupos R pueden ser iguales o diferentes.

Como puede adivinar, las aminas con tres grupos que contienen carbono en el nitrógeno se denominan aminas terciarias , al igual que un carbono terciario está unido a otros tres átomos de carbono. Con un grupo alquilo más en el nitrógeno, las dos moléculas que se ven aquí se convierten en aminas terciarias. Con tres grupos R y sin átomos de hidrógeno, las aminas terciarias tienen la fórmula condensada NR 3 .

Aminas y amoniaco

¡Los ejemplos de la última sección pueden hacer que te dé vueltas la cabeza! Las aminas pueden tener diferentes números de grupos R, y los grupos R pueden ser cualquier grupo alquilo o aromático que puedas imaginar. Incluso en una amina terciaria determinada, puede tener tres grupos alquilo diferentes. Es fácil quedar atrapado en las diferencias, pero también es útil considerar lo que tienen en común. Si recuerda las similitudes, es más fácil predecir la reactividad de las moléculas que contienen el grupo amino. Aquí hay una amina secundaria, dimetilamina, con su par de electrones no compartidos.

Esto no solo es estructuralmente similar a la molécula de amoníaco que vimos anteriormente, sino que ese par de electrones no compartidos significa que las aminas reaccionan de manera similar al amoníaco.

Resumen de la lección

Revisemos. Las aminas son moléculas orgánicas que son estructuralmente similares al amoníaco. Para ser orgánica, una molécula debe contener carbono. Para las aminas, eso significa al menos un grupo alquilo o anillo aromático. También significa que no hay otros grupos funcionales presentes en la molécula. Si lo son, no es una amina. Las aminas primarias tienen un grupo R y la fórmula NH 2 R. Las aminas secundarias tienen dos grupos R y su fórmula es NHR 2 . Las aminas terciarias tienen tres grupos R y su fórmula es NR 3 .

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