Grupos funcionales en síntesis y análisis orgánicos

Grupos funcionales

Imagina un árbol de Navidad con luces parpadeantes. Al igual que las luces del árbol “hacen algo”, parpadean, los grupos funcionales también “hacen algo”, reaccionan, en moléculas orgánicas. Los grupos funcionales en química orgánica son grupos de moléculas que reaccionan en una cadena de hidrocarburos.

La cadena de hidrocarburos es como el árbol de Navidad, mientras que el grupo funcional es como las luces. Para saber qué hacen exactamente, es importante poder identificarlos.

Identificación de grupos funcionales

Para encontrar grupos funcionales, busque moléculas que no sean solo átomos de carbono e hidrógeno conectados por un enlace sencillo. Podemos dividirlos en dos categorías amplias:

1. grupos funcionales conectados a un grupo carbonilo
2. grupos funcionales no conectados a un grupo carbonilo

Grupos funcionales con grupos carbonilo

Al identificar grupos funcionales, busque primero el carbonilo. Un grupo carbonilo tiene un oxígeno con dobles enlaces que lo conectan a un carbono. Luego, observe las moléculas conectadas al carbonilo, ya sea a la izquierda o a la derecha de la molécula.

Al identificar grupos funcionales, busque un carbonilo (doble enlace de carbono a un oxígeno).

• Las moléculas de cetona contienen solo un grupo carbonilo con moléculas de hidrocarburos en cada lado.
• Las moléculas de aldehído tienen un grupo carbonilo al final de una molécula.
• Las moléculas de ácido carboxílico tienen un -OH junto a un grupo carbonilo. Este grupo funcional se encuentra al principio o al final de una molécula.

Una cetona, aldehído y ácido carboxílico. Los recuadros rojos resaltan los grupos funcionales

• Las moléculas de éster tienen solo un átomo de oxígeno al lado de un grupo carbonilo. Este grupo funcional siempre se encuentra en el medio de la molécula.
• Las moléculas de amida tienen un átomo de nitrógeno junto a un grupo carbonilo. Estos enlaces mantienen unidos los aminoácidos y son un excelente ejemplo de amida.

Una molécula de éster y amida (tenga en cuenta el oxígeno y el nitrógeno, respectivamente

Grupos funcionales no conectados a grupos carbonilo

Pasemos a los grupos funcionales que no están conectados a los grupos carbonilo. Tenga en cuenta que el hecho de que los grupos funcionales no estén conectados directamente a un grupo carbonilo, NO significa que la molécula no pueda tener un grupo carbonilo.

• Las moléculas de alqueno tienen un doble enlace de carbono.
• Las moléculas de alquino tienen un triple enlace de carbono.
• Las moléculas de alcohol tienen un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno.
• Las moléculas de tiol contienen átomos de azufre.
• Las moléculas de éter tienen un átomo de oxígeno en el medio de la molécula de hidrocarburo.
• Las moléculas de amina tienen un átomo de nitrógeno.

Grupos funcionales en síntesis orgánica

La mayoría de las veces en química orgánica, tendrá un reactivo con un grupo funcional, se agregará un reactivo y luego su producto tendrá un nuevo grupo funcional. Reactivo es solo otra palabra para molécula pequeña que participa en una reacción química. Pueden ser moléculas como agua, ácidos o bases.

Por ejemplo, un grupo funcional alqueno reacciona con el reactivo agua para formar un alcohol.

Un grupo funcional alqueno reacciona con el agua para formar un nuevo grupo funcional: un alcohol.

Hay muchas reacciones químicas como esta en la química orgánica: un grupo funcional se convierte en otro grupo funcional.

Hay algunas reacciones en química orgánica en las que dos grupos funcionales reaccionan juntos para formar otros grupos funcionales. Para estas reacciones, si puede identificar los grupos funcionales en el reactivo, puede predecir el grupo funcional en el producto. Veamos tres reacciones donde esto ocurre.

Reacción 1: Si un alcohol y un grupo funcional ácido carboxílico reaccionan en presencia de un catalizador ácido, forman un grupo funcional éster.

El ácido etanoico y el etanol reaccionan para formar etanoato de etilo, el éster responsable del olor dulce del quitaesmalte.

Reacción 2: Cuando una amina y un ácido carboxílico reaccionan, forman una amida. Esta es la reacción responsable de los enlaces peptídicos en las moléculas de proteínas.

Una amina y un ácido carboxílico reaccionan para producir una amida.

Reacción 3: una molécula con un grupo funcional alqueno puede reaccionar con un alcohol para formar un grupo funcional éter. Esta reacción también usa un catalizador ácido.

Cuando un alcohol y un alqueno reaccionan en presencia de un ácido, se forma un éter.

Resumen de la lección

Los grupos funcionales participan en reacciones en compuestos orgánicos. Se pueden dividir en dos grupos: los que están conectados a un grupo carbonilo y los que no. Un carbonilo es un carbono con un doble enlace a un oxígeno.

Grupos funcionales conectados a grupos carbonilo:

• cetona – carbonilo en el medio de la molécula
• aldehído – carbonilo al final de la molécula
• ácido carboxílico – carbonilo junto a oxígeno e hidrógeno
• éster – carbonilo junto a un oxígeno
• amida – carbonilo junto a un nitrógeno

Grupos funcionales no conectados a grupos carbonilo:

• alqueno – carbonos de doble enlace
• alquino – carbonos de triple enlace
• alcohol – oxígeno e hidrógeno
• tiol – azufre
• éter – oxígeno en medio de una molécula
• amina – nitrógeno

Estos grupos funcionales se encuentran en compuestos cotidianos. La identificación de los grupos funcionales en los reactivos puede ayudarlo a predecir los productos en las reacciones orgánicas. En la mayoría de las reacciones orgánicas, un grupo funcional reacciona con un reactivo para formar un grupo funcional diferente. A veces, dos grupos funcionales pueden reaccionar juntos para producir una molécula con nuevos grupos funcionales. Tres ejemplos son:

1. alcohol + ácido carboxílico = éster

2. amina + ácido carboxílico = amida

3. alqueno + alcohol = éter