Definición
Durante la guerra de Vietnam se utilizaron herbicidas que contenían haloarenos para tratar de defoliar las selvas y facilitar la lucha. Estos haloarenos no pueden ser degradados por las bacterias del suelo, por lo que continúan intactos hasta el día de hoy.
Un haloalcano es un alcano con un hidrógeno reemplazado por un halógeno, mientras que un haloareno es un areno reemplazado por un halógeno. El areno más común es el benceno, por lo que usaremos benceno en nuestros ejemplos.
Propiedades
El halógeno es más electronegativo que los átomos de hidrógeno, por lo que esto hace que el enlace carbono-halógeno tenga una carga parcial. Con una carga parcial negativa en el halógeno y una carga parcial positiva en el átomo de carbono. La carga parcial más grande es con yodo (ya que es el más electronegativo). Este ligero dipolo hace que los haloalcanos y haloarenos tengan altos puntos de fusión y ebullición. También lo hace susceptible al ataque nucleofílico.
A pesar del dipolo ligero, la mayoría de los haloalcanos y haloarenos no son muy solubles en agua. Esto se debe a que la ‘cola’ del alcano o areno es demasiado larga y voluminosa para disolverse en agua.
Los haloalcanos y haloarenos son muy densos, e incluso el haloalcano o haloareno más simple tiene una densidad más alta que el agua. A medida que aumenta el número de halógenos, el peso del halógeno o el tamaño del alcano / areno, también aumenta la densidad.
Alquinos: Fórmula, propiedades y ejemplos
Clasificación
Hay varios tipos diferentes de haloalcanos y haloarenos. Estos tipos se pueden definir en función del número y la posición de los halógenos.
El número de halógenos en un alcano o areno produce mono-, di- o poli-haloalcanos / haloarenos:
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La posición de los halógenos entre sí en un areno lo hace para, orto o meta:
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El número de átomos de hidrógeno frente a los grupos ‘R’ en el carbono con el halógeno lo hace primario, secundario o terciario:
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Preparación
El enlace carbono-hidrógeno es muy difícil de romper, porque normalmente deja una breve carga positiva en el carbono, que no le gusta tener. Por lo tanto, la formación de haloalcanos y haloarenos puede ser difícil porque es muy difícil romper el enlace carbono-hidrógeno. Algunos métodos solo funcionan para producir haloalcanos y otros solo funcionan para producir haloarenos. Estos métodos son:
Propiedades de una sustancia: Definición, tipos y ejemplos
- luz ultravioleta
- Sustitución electrofílica
- Reemplazo del grupo de diazonio
- Adición electrofílica
Luz ultravioleta
Una forma de superar este obstáculo es mediante el uso de luz ultravioleta (añadiendo mucha energía) para romper el halógeno y el alcano o areno en un radical libre. Los radicales libres son muy inestables, por lo que se combinarán fácilmente para formar haloalcanos y haloarenos. Pero esto es tan reactivo que fácilmente pondrá un halógeno en cada carbón, por lo que no es muy fácil controlar este proceso. Si desea un halógeno en cada carbono, este proceso es una forma fácil de halogenar alcanos y arenos, pero por lo demás, no es muy útil.
Sustitución electrofílica
Otro método de halogenación que se puede utilizar es la sustitución electrofílica. Este método no funciona para producir haloalcanos, porque es necesario que haya un doble enlace para que funcione. Funciona para los haloarenos porque el doble enlace permanece una vez finalizada la reacción, lo que permite que permanezca la aromaticidad.
Esta reacción ocurre formando una carga parcial positiva y negativa en un halógeno binario, usemos Cl 2 . Este compuesto puede cargarse parcialmente mediante el uso de un compuesto como FeCl 3 , que atrae electrones a un lado de la molécula.
Ahora que uno de los cloro en la molécula tiene una carga positiva parcial, carece de electrones, lo que lo hace altamente electrofílico. El benceno (y todos los arenos) son altamente nucleofílicos (altos en electrones), simplemente no les gusta reaccionar porque romperán la aromaticidad. Pero, en este caso, donde hay un compuesto muy bajo en electrones es capaz de reaccionar.
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Durante un tiempo, hay una carga positiva en el benceno, lo que significa que la aromaticidad se interrumpe durante un breve período. Esta carga negativa se puede estabilizar mediante resonancia. Dado que este compuesto no es tan estable como la forma areno, no dura mucho tiempo. Una base (el otro halógeno) puede venir y eliminar un hidrógeno, reformando la aromaticidad:
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Reemplazo del grupo diazonio
Otro método de halogenación que solo funciona para formar haloalcanos es el reemplazo de grupos de diazonio o reacción de Sandmeyer. En la reacción de Sandmeyer, comenzamos con una amina aromática primaria. Al hacer reaccionar la amina aromática con un haluro de ácido (como ácido clorhídrico, HCl) y nitrito de sodio, se puede formar el grupo diazonio. La adición de un haluro cuproso (como el cloruro cuproso) iniciará el grupo N 2 y solo tendrá adherido el haluro, formando un haloareno.
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Adición electrofílica
Hemos mencionado un par de reacciones que solo pueden ocurrir para formar haloarenos. Un método que solo puede formar haloalcanos es la adición electrofílica. Esta reacción comienza con un alqueno (un compuesto con un doble enlace carbono-carbono). Se prefiere este método al método de luz ultravioleta porque el halógeno solo se agregará donde se encuentre un doble enlace. Este método no funcionará para formar haloarenos porque el doble enlace se rompe, lo que rompería la aromaticidad en el areno.
Esta reacción puede reaccionar a partir de haluros de hidrógeno o di-halógenos. Si se utilizan haluros de hidrógeno, solo se añade un halógeno. Si se utilizan dihalógenos, se forma un dihalógeno.
Los haluros de hidrógeno se añaden haciendo que el doble enlace ataque al haluro de hidrógeno (como HBr). Esto coloca el hidrógeno en uno de los átomos de carbono y una carga positiva en el otro carbono.
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El bromo cargado negativamente se puede agregar al carbono para formar el haloalcano:
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Al comenzar con un dihalógeno, primero debe cebarse, como con la sustitución electrofílica, para formar cargas parciales negativas y positivas. Una vez que esto ocurre, el doble enlace puede atacar agregando uno de los bromos al compuesto (como con la sustitución electrofílica). Después de que esto ocurra, el segundo bromo también se agrega formando un di-bromuro haloalcano:
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Resumen de la lección
Un haloalcano es un carbono, con un enlace sencillo, unido a un halógeno. Un haloareno es un compuesto aromático unido a un halógeno.
Estos pueden formarse utilizando varios métodos diferentes, que incluyen:
- Luz ultravioleta (pone un halógeno en cada carbón disponible)
- Sustitución electrofílica (solo para haloarenos)
- Reemplazo del grupo de diazonio (solo para haloarenos)
- Adición electrofílica (solo para haloalcanos)
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