Historia de la reacción de Grignard

Publicado el 7 septiembre, 2020 por Rodrigo Ricardo

¿Quién es Victor Grignard?

Nacido en 1871, Francois August Victor Grignard, a quien nos referiremos como Victor Grignard, pasó su vida dedicado al campo de la química orgánica. Un químico francés, sentía mucha curiosidad por la relación entre los metales y los compuestos orgánicos.

¿Podría ser posible que un metal pueda conducir a la formación de enlaces carbono-carbono? Bueno, esta curiosidad junto con años de trabajo de investigación condujo al fascinante descubrimiento de compuestos organometálicos también conocidos como reactivos de Grignard . Lo sé, lo sé, organo-metalla-¿qué? No se alarme por la palabra. Simplemente significa que tiene un compuesto que contiene un átomo de carbono unido a un metal. A continuación se muestra un ejemplo de este compuesto.


Ejemplo de un compuesto organometálico llamado molibdeno hexacarbonilo
organomagnesio

Considerado como un cambio de juego en el campo de la química orgánica, se estima que más de 6.000 artículos han hecho referencia a los pasos de Víctor utilizados para fabricar el reactivo de Grignard. ¡Eso es lo que podemos llamar un ingrediente famoso !.

Historia de la reacción de Grignard

Mencionado anteriormente, vimos que Victor Grignard estaba muy interesado en la relación entre metales y compuestos orgánicos. No escogió cualquier compuesto orgánico. Más bien, eligió específicamente un compuesto que contenía una mezcla de átomos de carbono e hidrógeno, junto con un átomo de halógeno. Si observa el grupo 17 de la tabla periódica, encontrará átomos de halógeno como el cloro y el yodo. Se muestra un ejemplo del compuesto que usó Victor.


Ejemplo del compuesto utilizado para fabricar reactivos de Grignard
bromoalcano

Tan exigente como era a la hora de elegir un compuesto orgánico, sentía lo mismo por el metal. No eligió cualquier metal. Más bien eligió metales de magnesio. Pero, ¿por qué magnesio? Estos metales son reactivos. Es decir, disfrutan mucho mezclarse con compuestos y átomos.

Al estudiar la reacción entre el magnesio metálico y los bromoalcanos, Victor Grignard se dio cuenta de que algo sucedía cuando se agregaba una solución líquida o disolvente a la olla. Ilustrado en la reacción nº 1, que se muestra a continuación, se utilizó éter como disolvente. Cabe señalar que el éter es un compuesto que contiene un átomo de oxígeno unido a dos moléculas diferentes. ¡Maricón! No solo se disolvió el metal de magnesio, el recipiente se calentó mucho y la solución se volvió gris oscuro.


Ilustración del experimento detrás de la reacción de Grignard
Grignard

Después de ver este resultado, Víctor comenzó a pensar, ‘¿qué pasaría si le agregas un aldehído o una cetona?’ Los aldehídos y las cetonas pueden considerarse hermanos. Ambos contienen un grupo carbonilo que es un átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno. Los aldehídos son moléculas que contienen un grupo carbonilo unido de forma simple a un átomo de hidrógeno. Su hermano, la cetona es un grupo carbonilo unido de forma sencilla a una molécula o átomo.


Fórmula estructural de un aldehído y cetona
aldehído o cetona

Agarrando su recipiente con magnesio metálico y el disolvente de éter, Víctor añadió una cetona o aldehído. Esto se ilustra en la reacción nº 2 como se muestra. No solo el recipiente se calentó, sino que se formó una sustancia sólida de color gris claro. Al agregar una pizca de solución ácida a este sólido, Victor se dio cuenta de que se puede formar un alcohol. ¿Un aldehído o una cetona, con un metal, forma un alcohol? ¡Eso es exactamente correcto! La formación de este producto alcohólico le mostró a Víctor que es posible fabricar diferentes productos químicos que contienen enlaces carbono-carbono.

¿Puedes adivinar cómo llamó Víctor esta reacción simple pero efectiva? ¡Correcto! Una reacción de Grignard. Por definición, una reacción de Grignard utiliza un reactivo de Grignard con un aldehído o cetona para formar una amplia variedad de productos que contienen enlaces carbono-carbono.

¡Ahí lo tenemos! Esta es la historia de la reacción de Grignard. Un verdadero momento crucial en la química, la dedicación de Victor Grignard a la creación del reactivo de Grignard y la reacción de Grignard no pasaron desapercibidas. En 1912, recibió el Premio Nobel de la Paz por su trabajo.

Resumen de la lección

Creada por el conocido científico Victor Grignard, la reacción de Grignard se utiliza para formar enlaces carbono-carbono en moléculas. Desde su descubrimiento durante los años 1899-1901, la reacción de Grignard permitió a los científicos, por primera vez, usar un compuesto orgánico y metálico para formar enlaces carbono-carbono muy deseables. Junto con el descubrimiento de la reacción de Grignard vino el desarrollo y la preparación de reactivos de Grignard. Estos también se conocen como compuestos organometálicos . En conjunto, todos estos descubrimientos dieron lugar a la concesión del Premio Nobel de la Paz a Victor Grignard en 1912.

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