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Nombrar alquenos utilizando la nomenclatura IUPAC

Publicado el 1 noviembre, 2020

¿Qué son los alquenos?

Imagínate yendo a la tienda de comestibles. Antes de salir, agarra el cargador de su automóvil para su teléfono celular y lo conecta para cargar en el camino. Una vez que llegas a la tienda, comienzas a comprar y escoges una bolsa de papas, una botella de agua y un recipiente con fresas. Una vez que llegue a casa, se dispuso a cocinar unas patatas fritas y huevos con una guarnición de fruta fresca para el desayuno utilizando su sartén antiadherente.

Quizás se pregunte qué tiene que ver todo esto con el tema de esta lección, los alquenos. Aunque los alquenos pueden parecer algo reservado para un laboratorio de química, en realidad son increíblemente comunes en nuestra vida cotidiana. Estas moléculas se utilizan para fabricar los plásticos que recubren nuestros cables, envases de plástico, bolsas de supermercado e incluso el revestimiento antiadherente de nuestras ollas y sartenes.

En química, los alquenos son cadenas de hidrocarburos insaturados. Analicemos esto. Hidrocarburo simplemente significa que la molécula está formada por átomos de carbono e hidrógeno. Insaturado significa que no todos los enlaces disponibles en los átomos de carbono son absorbidos por hidrógenos, lo que significa que algunos carbonos comparten un doble enlace. Entonces, los alquenos son cualquier cadena de átomos de carbono e hidrógeno con un doble enlace.

Hoy, veremos cómo nombrar estos compuestos útiles utilizando el sistema de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Nombrar

Por lo general, los alquenos terminan con el sufijo ‘ene’. Esto indica que hay un doble enlace en la cadena de carbono. Sin embargo, para dos dobles enlaces, el nombre terminará en ‘dieno’, para tres el sufijo con be ~ trieno ‘, y así sucesivamente para dobles enlaces adicionales.

El prefijo tiene que ver con cuántos carbonos hay en la cadena principal. Para dos carbonos, el prefijo es ‘eth’. Entonces, una molécula de dos carbonos con un doble enlace se llamaría ‘eteno’. El etileno es un alqueno de uso común que interviene en la fabricación de muchos tipos de plástico.

Los carbonos adicionales siguen las siguientes reglas de nomenclatura:

Número de carbonos Prefijo
3 Apuntalar-
4 Pero-
5 Encerrado-
6 Maleficio-
7 Hept-
8 Oct-
9 No-
10 Dic-
11 Undec-
12 Dodec-

Numeración

Para mantener las cosas ordenadas y sistemáticas en nuestro sistema de nombres, el siguiente paso es numerar los carbonos en la cadena que contiene el doble enlace. Para averiguar dónde empezar a contar, elija el esquema de numeración que resulte en los números más bajos para los carbonos en el doble enlace, asumiendo que no hay grupos funcionales adicionales.

Por ejemplo, una cadena de seis carbonos con un doble enlace entre el segundo y tercer carbono se llamaría 2-hexeno. El número 2 indica dónde está el doble enlace (entre el segundo y el tercer carbono) y el prefijo ‘hex’ indica cuántos carbonos hay en la cadena. Recuerde, el sufijo ‘ene’ indica que hay un doble enlace.

Grupos funcionales

A veces, los alquenos tienen grupos funcionales adicionales unidos, como un grupo carboxilo o un grupo alcohol. ¿Cómo los incorporamos al sistema de nombres? Primero, identifique qué grupos funcionales están unidos a la cadena de carbono y en qué número. A continuación, ciertos grupos funcionales tienen prioridad al nombrar sobre otros. Los grupos funcionales con la prioridad más alta determinan el sufijo del compuesto y también obtendrán el número más bajo durante la numeración de carbono. La prioridad del grupo funcional está determinada por el sistema de nomenclatura de la IUPAC.

Los ácidos carboxílicos son los de mayor prioridad, seguidos de los anhídridos de ácido, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes, tioles, aminas, ésteres, sulfuros y alquenos. Los alquenos tienen prioridad sobre los alquinos, haluros, alcanos y nitros.

Por ejemplo, si tenemos una molécula de cinco carbonos con un alcohol unido al penúltimo carbono y un doble enlace entre el segundo y el tercer carbono en el lado opuesto, querríamos llamar a este compuesto 3-penteno-2-ol. El grupo de alcohol obtiene el número más bajo y determina el sufijo porque tiene la prioridad más alta. El doble enlace está ahora entre el tercer y cuarto carbono en este esquema de numeración y usamos ‘pent’ para indicar 5 carbonos y ‘ene’ para indicar un doble enlace.

Cis y trans

Todas las moléculas tienen una estructura tridimensional, por lo que esto también debe tenerse en cuenta durante la denominación para describir su forma. Podemos describir qué grupos de sustituyentes laterales están en o alrededor del doble enlace usando la nomenclatura cis y trans. Si los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace, usamos el término ‘ cis ‘. Sin embargo, si están en lados opuestos usamos el término ‘trans’.


Diferencia en la ubicación de los sustituyentes en cis y trans-2-buteno
cis y trans

E y Z

El sistema E y Z es otra forma de describir la orientación de los sustituyentes alrededor de un doble enlace. El sistema E y Z se basa en las prioridades de los grupos funcionales y es útil cuando hay más de dos sustituyentes y no son alcanos.

Para utilizar esta convención de nomenclatura, primero determine la prioridad de cada uno de los cuatro grupos sustituyentes alrededor del doble enlace. Elija los dos más altos y decida si están en el mismo lado o en lados diferentes. Si los dos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, usamos la nomenclatura Z para la palabra alemana zusammen , que significa juntos. Si están en lados diferentes usamos la nomenclatura E para la palabra alemana entgegen , que significa opuesto.

Resumen de la lección

Los compuestos de alqueno se nombran en función de cuántos carbonos hay en la cadena y generalmente usan el sufijo ‘eno’ para indicar un doble enlace, o ‘dieno’ para dos, o ‘trieno’ para tres dobles enlaces. Los carbonos deben numerarse de modo que los dobles enlaces obtengan el número más bajo, a menos que también se adjunte un grupo funcional de mayor prioridad. Los grupos funcionales de mayor prioridad, como los ácidos carboxílicos, obtienen el número más bajo y se utilizan como sufijo. Cis indica que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace y trans indica el lado opuesto. Alternativamente, se puede usar la nomenclatura E y Z cuando se comparan los sustituyentes de mayor prioridad. Si están en el mismo lado, la molécula es Z , y si están en lados opuestos, la molécula esE .

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