¿Qué es el fenol? – Estructura y usos

¿Qué es el fenol?

Te despiertas con dolor y picazón en la garganta. Lo primero que busca es una botella de spray para la garganta para aliviar esos desagradables síntomas. Pero, ¿alguna vez te has preguntado qué hay exactamente en ese spray para la garganta? Un ingrediente activo es el fenol , un grupo de compuestos orgánicos cuyo anillo aromático está unido a un grupo alcohol. Ahora, a esta familia, los fenoles, no le importa que la llamen con un nombre diferente: ácido carbólico o benzenol . La fórmula molecular del fenol es C 6 H 5 OH.

Propiedades

La terminación -ol del sufijo en fenol proporciona una gran pista sobre a qué grupo funcional pertenece este compuesto orgánico. En la nomenclatura química, este sufijo se refiere a compuestos que contienen grupos alcohol (-OH). El fenol no es una excepción a esta regla, como se ve por su fórmula molecular; un grupo alcohol está presente en su estructura.

Debido a que el fenol contiene un grupo alcohol, no solo puede formar un enlace de hidrógeno muy fuerte con otras moléculas, sino que este enlace contribuye a la afinidad del fenol hacia las sustancias polares. Como molécula polar, el fenol es soluble en agua. En otras palabras, el fenol y el agua son amigos.

Otras propiedades físicas del fenol incluyen su estado físico de líquido incoloro y su alto punto de ebullición. Tenga en cuenta que esos fuertes enlaces de hidrógeno contribuyen al punto de ebullición más alto del fenol. A temperatura ambiente, la forma sólida del fenol es de color blanco. Se clasifica como de olor dulce.

Estructura

¿Cómo se ve la estructura del fenol? Como se muestra en el diagrama 1, notará la presencia del grupo alcohol (-OH) que discutimos anteriormente, así como un anillo aromático. Los compuestos aromáticos son compuestos que forman un anillo cíclico que contiene enlaces dobles y sencillos. En el fenol, este compuesto aromático se denomina benceno. Vale la pena señalar el benceno en la estructura del fenol porque la síntesis de fenol comienza con mayor frecuencia con el uso inicial de una molécula de benceno.

Diagrama 1

Por ejemplo, como se muestra en el diagrama 2, el benceno utiliza dos intermedios, clorobenceno y fenóxido de sodio, para producir nuestro amigo fenol. Afortunadamente, no es necesario recordar la síntesis de fenol. Pero es muy útil para nosotros aprender un poco sobre los orígenes históricos del fenol en la química orgánica. Aunque el fenol se produce comúnmente en el laboratorio mediante reacciones, como se muestra en el diagrama 2, las fuentes de fenol también se encuentran comúnmente en la naturaleza.

Diagrama 2

Muchas de las proteínas de nuestro cuerpo contienen fenol en su estructura química. La hormona serotonina, que nos da una sensación de felicidad, y la epinefrina, lo que hace que nuestra adrenalina bombee, contienen fenoles. Incluso nuestro endulzante natural favorito de vainilla, derivado de un compuesto llamado vainillina, contiene un grupo fenol. El diagrama 3 muestra la estructura de ambas hormonas, así como la estructura de la vainillina. Pon a prueba tus conocimientos para ver si puedes localizar el grupo fenol.

Diagrama 3

Usos comunes

Varios compuestos comerciales se sintetizan a partir de un precursor que contiene fenol. Tomemos, por ejemplo, una droga conocida llamada aspirina. La aspirina contiene fenol en su formulación de fármaco, como se ve en el diagrama 4 (ver video). Verá en la ecuación que el fenol es un precursor para hacer aspirina. Piense en un precursor como el material de partida necesario para obtener el producto final que desea. La fabricación de aspirina es una de las muchas formas en que se usa el fenol para elaborar productos. Otros usos del fenol incluyen la producción de madera contrachapada, gotas para los oídos y la nariz y desinfectantes.

Además de su uso principal en la producción de medicamentos dentro de la industria farmacéutica, los fenoles se utilizan ampliamente para la síntesis de productos domésticos. ¿Te suenan los detergentes para la ropa, los ambientadores, tu desodorante favorito, esa loción de manos de olor dulce y los limpiadores multiusos? Todos estos productos, y muchos más, contienen derivados fenólicos. Con el fenol como precursor, muchos de estos productos se sintetizan y producen antes de llegar directamente a los estantes de las tiendas.

Implicaciones para la salud

Existe mucha preocupación y debate con respecto a la presencia común de fenol en nuestros productos de uso diario. El fenol en su forma pura, cuando no se mezcla con otros compuestos, es altamente cáustico y tóxico para nuestra salud. Cáustico se refiere a la capacidad del fenol para causar quemaduras. Cuando se usa para fabricar compuestos como aspirina o desodorante, los niveles de exposición a la forma pura de fenol son bastante bajos. Sin embargo, se ha advertido que las personas sensibles al fenol presten mucha atención a los productos que compran. La exposición al fenol, cuando es sensible, puede causar efectos adversos para la salud.

Resumen de la lección

Revisemos. El fenol es una familia de compuestos orgánicos que consta de un anillo aromático unido a un grupo alcohol. La fórmula molecular del fenol es C 6 H 5 OH. Sus propiedades físicas incluyen un alto punto de ebullición y un olor dulce. El fenol es incoloro como líquido y de color blanco como sólido. Se encuentra naturalmente en fuentes como proteínas y hormonas humanas. Como precursor, el fenol se utiliza en la síntesis de numerosos productos que van desde medicamentos hasta limpiadores domésticos y productos de cuidado personal. Las personas sensibles al fenol deben prestar mucha atención a la presencia de este compuesto en sus productos cotidianos.

Los resultados del aprendizaje

Al terminar el video, establezca un nuevo objetivo para:

• Definir fenol
• Describe las propiedades del fenol.
• Explica la estructura del fenol.
• Enumere los usos comunes del fenol
• Considere algunas de las implicaciones para la salud del uso de fenol